Стирен

хімічна сполука

Стирен, стиро́л (або вінілбензен) — ароматична органічна сполука з формулою C6H5CH=CH2, летка рідина із солодкуватим запахом.

Структурна формула
Styrene-3D-balls.png
Загальна інформація
Преференційна назва ІЮПАК Етиленбензен
Систематична назва ІЮПАК Етиленбензен
Інші назви

Стирен, стирол, вінілбензен, фенілетилен

Хімічна формула C8H8
3D Структура (JSmol) Інтерактивне зображення

Інтерактивне зображення

Зовнішні ідентифікатори / Бази даних
CAS 100-42-5
PubChem 7501


Властивості
Молярна маса 104,15 г/моль
Густина

0,91 г/см3 (20 °C)

Температура плавлення

-31 °C

Температура кипіння

145 °C

Температура самозаймання

490 °C

Розчинність

0,24 г/л (20 °C, H2O)

Безпека
Маркування згідно системі УГС

Небезпека

H-фрази H: H226, H304, H332, H315, H319, H335, H361d, H372, H412

P-фрази P: P210, P280, 301+P310, P331, P303+P361+P35, P304+P340
EUH-фрази EUH:
LD50

2650 мг/кг (щур, орально)

Вибухонебезпечність
Ударна чутливість

{{{Ударна чутливість}}}

Наскільки це можливо, значення величин подані в одиницях системи SI. Якщо не вказано іншого, усі дані відносяться до стандартного стану.

При полімеризації стиролу отримують полістирен.

ОтриманняРедагувати

Більшу частину стирену (близько 85 %) в промисловості отримують дегідруванням етилбензену при температурі 600—650 ° С, атмосферному тиску і розведенні перегрітою водяною парою в 3—10 разів. Використовують оксидні залізо-хромові каталізатори із доданням карбонату калію.

Інший промисловий спосіб, яким отримують решту 15 %, полягає в дегідратації метилфенілкарбінолу, що утворюється в процесі отримання оксиду пропілену з гідропероксиду етилбензену. Гідропероксид етилбензолу отримують з етилбензолу некаталітичного окисненням повітрям.

Розробляють альтернативні способи отримання стиролу. Каталітична циклодимеризація бутадієну в вінілциклогексані, з його подальшою дегідрогенізацією. Окиснювальне поєднання толуену з утворенням стильбену; метатезис стильбен з етиленом призводить до стирену. Взаємодією толуену з метанолом також може бути отриманий стирен. Крім того, активно розроблялися способи виділення стирену з рідких продуктів піролізу. На сьогоднішній день, жоден з цих процесів не є економічно вигідним і в промисловому масштабі не реалізований.

ВластивостіРедагувати

Стирен легко окиснюється, приєднує галогени, полімеризується (утворюючи тверду склоподібну масу — полістирен) і співполімеризується з різними мономерами. Полімеризація відбувається вже при кімнатній температурі (іноді з вибухом), тому при зберіганні стирен стабілізують антиоксидантами (наприклад, третбутилпірокатехіном, гідрохіноном). Галогенування, наприклад, у реакції з бромом, на відміну від аніліну йде не по бензеновому кільцю, а по вініловій групі, утворюючи (1,2-дибромоетил)бензен.

ЗастосуванняРедагувати

Стирен застосовують майже виключно для виробництва полімерів. Численні види полімерів на основі стирену включають полістирен, модифіковані стиреном поліестери, пластики АБС (акрилонітрил-бутадієн-стирен) і САН (стирен-акрилонітрил). Так само стирен входить до складу напалму.

ТоксичністьРедагувати

Пара стирену подразнює слизові оболонки; гранично допустима концентрація її у повітрі 0,005 мг / дм ³. Стирен слабко токсичний, середня летальна доза становить близько 500-5000 мг / кг (для щурів).

ДжерелаРедагувати

  • Тлумачний термінологічний словник з органічної та фізико-органічної хімії // укладачі Й.Опейда, О.Швайка. — К.: Наукова думка. — 1997. 532 с.
  • Глосарій термінів з хімії // Й.Опейда, О.Швайка. Ін-т фізико-органічної хімії та вуглехімії ім.. Л. М. Литвиненка НАН України, Донецький національний університет — Донецьк: Вебер, 2008. — 758 с. ISBN 978-966-335-206-0
  • GESTIS Substance Database