Лимонна кислота

хімічна сполука

Лимо́нна кислота́, цитри́нова кислота́ (2-гідрокси-1,2,3-пропантрикарбонова кислота, C6H8O7) — кристалічна речовина білого кольору, добре розчинна у воді, розчинна в етанолі, малорозчинна в діетиловому етері. Слабка триосновна кислота. Відкрив і виділив із соку недостиглих плодів лимону 1784 року шведський аптекар Карл Шеєле.

Лимонна кислота
Систематична назва 2-гідрокси-1,2,3-пропантрикарбонова кислота
Інші назви 2-гідроксипропан-1,2,3-
трикарбонова кислота, Acidum citricum
Ідентифікатори
Номер CAS 77-92-9
Номер EINECS 201-069-1
DrugBank 04272
KEGG D00037 і C00158
Назва MeSH Citric%20Acid
ChEBI 30769
RTECS GE7350000
Код ATC A09AB04
SMILES C(C(=O)O)C(CC(=O)O)(C(=O)O)O[1]
InChI InChI=1S/C6H8O7/c7-3(8)1-6(13,5(11)12)2-4(9)10/h13H,1-2H2,(H,7,8)(H,9,10)(H,11,12)
Номер Бельштейна 782061
Номер Гмеліна 4240
Властивості
Молекулярна формула C6H8O7
Молярна маса 192,123 г/моль (безв.)
Зовнішній вигляд білі кристали
Тпл 156 °C
Ткип розкл. вище 175 °C[2]
Розчинність (вода) добре у воді та спирті
Кислотність (pKa) 3,128; 4,761; 6,388[2]
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Отримання ред.

Лимонну кислоту виробляють також за допомогою цвілевого гриба Aspergillus niger[3].

Фізичні властивості ред.

Ризик для здоров'я людини та дані щодо загальної (не)безпеки ред.

Код ризику: R36/37/38 — лимонна кислота подразнює очі, органи дихання та шкіру. Разово вжита всередину значна кількість лимонної кислоти може спричинити подразнення слизової оболонки шлунку, кашель, біль, криваву блювоту. Під час контакту зі шкірою можливе слабке подразнення. Удихання пилу сухої лимонної кислоти спричиняє подразнення дихальних шляхів.

У 1970-х роках у світі набула поширення містифікація, відома як «вільжюіфський список». Згідно з цим списком лимонну кислоту позначили як сильний канцероген. Направду, жодних підтверджень канцерогенних властивостей лимонної кислоти нема. Медичний інститут у Вільжуіфі (Франція, передмістя Парижа), на дослідження якого посилався список, заперечив своє авторство й наявність подібних досліджень.

Американська FDA визначає лимонну кислоту як GRAS (англ. Generally recognized as safe) й визнає безпечною.[4].

LD50 для щурів перорально:

  • 3 г/кг.

Заходи безпеки ред.

S26;S37/39 — якщо лимонна кислота потрапить в очі, їх одразу треба промити великою кількістю води та звернутися до лікаря; із цією речовиною потрібно працювати в захисних рукавицях, засобах захисту очей та обличчя; якщо приміщення недостатньо вентилюють, треба захистити органи дихання респіратором, ефективним для цієї речовини.

Позначення небезпеки ред.

  • Хі (irritant) — спричиняє подразнення.

Застосування ред.

Лимонну кислоту широко застосовують у харчовій промисловості, для вироблення напоїв, желе, карамелі, як харчовий додаток Е330, залежно від технологічної потреби. Входить до складу деяких косметичних засобів. Дозування не нормоване.

Технологічна дія ред.

Регулятор кислотності, антиоксидант, комплексоутворювач.

Примітки ред.

  1. citric acid
  2. а б Лимонная кислота // Химическая энциклопедия : в 5 т. / гл. ред. И. Л. Кнунянц. — М. : Сов. энцикл., 1990. — Т. 2 : Даффа реакция — Меди сульфат. — Стб. 1179. — Библиогр. в конце ст. — ISBN 5-85270-035-5.(рос.)
  3. Гудзь С. П. Мікробіологія: підручник: [для студ.вищ.навч.закл.]/ С. П. Гудзь, С. О. Гнатуш, І. С. Білінська.—Львів: Видавничий центр ЛНУ імені Івана Франка,2009.—360с. ISBN 978-966-613-697-1
  4. Ullmann, 2014, с. 8.

Посилання ред.