Відмінності між версіями «Амигдалін»

5118 байтів додано ,  9 років тому
оформлення, доповнення, зображення
м (r2.7.1) (робот додав: sv:Amygdalin)
(оформлення, доповнення, зображення)
[[Файл:Amygdalin skeletal.png|міні|]]
 
'''Аміґдалі́н''' (від {{lang-el|ἀμυγδάλη}} - [[мигдаль|мигдаль]]) — генцібіозід [[нітрил|нітрилу]] мигдальної кислоти C<sub>20</sub>H<sub>27</sub>O<sub>11</sub>N * 3H<sub>2</sub>O, [[глікозид|глікозид]], що міститься в кісточках багатьох рослин роду [[cлива|слив]] (''Prunus''), надаючи їм гіркий смак. Вперше виділений з гіркого мигдалю ''Prunus amygdalus var. amara''. Ромбічні кристали з температурою плавління 215 °C.
'''Амігдалі́н''' C<sub>20</sub>H<sub>27</sub>O<sub>11</sub>N * 3H<sub>2</sub>O&nbsp;— складна органічна речовина, [[глюкозид]]. В незначній кількості міститься в [[насіння|насінні]] [[вишня|вишні]], [[слива|сливи]], [[гіркий мигдаль|гіркого мигдалю]].
 
У плодах мигдалю амігдалин синтезується в процесі дозрівання з пруназину - глікозиду нітрилу мигдальної кислоти.
 
Молекула амігдаліна містить два гідролітческі лабільні ефірні зв'язки, і в присутності деяких ферментів, а також кислот може гідролізуватися з утворенням більш дрібних фрагментів. Залежно від хімічного складу середовища гідроліз може відбуватися по одному або ж по обидвам ефірним зв'язкам. Напрямок гідролізу залежить від виду каталітичного впливу: в присутності емульсіну (природний фермент мигдалю) і при неферментативному кислотному гідролізі розщеплення йде по обох зв'язках, при цьому з однієї молекули амігдаліна утворюється дві молекули глюкози і аглікон - манделонітріл (нітрил мигдальної кислоти).
 
У присутності бета-глікозідази гідроліз йде тільки по глікозидній групі, при цьому утворюються дісахарід генцібіоза та манделонітріл. У всіх випадках, продуктом гідролізу є манделонітріл, який, будучи ціангідріном, знаходиться в термодинамічній рівновазі з продуктами свого негідролітічного розщеплення - бензальдегідом і ціаністим воднем (водний розчин якого більше відомий як синільна кислота):
:[[Файл:Amigdaline hydrolysis.jpg|400 px]]
Бензальдегід та ціаністий водень летючі, і в низьких концентраціях, незважаючи на несхожість хімічної будови, володіють дуже схожими запахами. Таким чином, характерний запах гіркого мигдалю обумовлений обома речовинами одночасно.
 
У шлунковому соку людини амігдалін гідролізується спочатку з відщепленням глюкози до пруназину а потім під дією пруназин-β-глюкозідази до глюкози та манделонітріла, подальший розпад манделонітріла з утворенням сінільной кислоти й обумовлює токсичність кісточок гіркого мигдалю, персика, абрикоса, вишні, яблука і деяких інших рослин. Прийом внутрішньо 50-60 г ядерець рослин які містять амігдалін може привести до важкого і навіть смертельного отруєння дорослої людини.
 
Гіркі амігдалінмістящі сорти мигдалю до цього часу застосовуються для отримання гірко-мигдальної води, яка являє собою водно-спиртовий дистилят, що містить близько 0,5% манделонітріла, що відповідає приблизно 0,1% концентрації сінільной кислоти.
 
Амігдалин не використовується в медицині, проте під торговою назвою «лаетріл» ({{lang-en|laetril}}) пропагується представниками «альтернативної медицини» як вітаміноподібний препарат (т. зв. Вітамін B17) і протираковий засіб, але в цій якості категорично відкидається Адміністрацією по харчових продуктам і лікам США (FDA), Американським онкологічним товариством, Американською Медичною Асоціацією (AMA) і деякими іншими організаціями. Відомі випадки отруєння «лаетрілом», у тому числі при прийомі його в комбінації з високими дозами вітаміну C, який знижує в тканинах рівень цистеїну, що зв'язує in vivo ціаністий водень.
 
В [[кишечник]]у розпадається з утворенням [[синильна кислота|синильної кислоти]].
 
== Література ==
 
* {{ВТ-ЭСБЕ|Амигдалин}}
* {{УРЕ}}
 
[[Категорія:Органічні сполуки]]
249

редагувань