Поблизу сучасного міста існувало село Дмитрієвське (нині збереглося під назвою СтареСтарий МістоГород). У [[1779]] утворене повітове місто Дмитрієв Дмитрієвського повіту [[Курське намісництво|Курського намісництва]]. У [[1784]] році місто було перейменоване на '''Дмитрієв-на-Свапі''' або '''Дмитросвапськ''' для відмінностітого, щоб відрізняти його від м.розташованого неподалік міста [[Дмитровськ]] [[Орловська губернія|Орловської губернії]]. Наприкінці [[XIX століття]] в місті налічувалося 473 будинки, ув тому числі 6 кам'яних, були відкриті жіноча прогімназія і повітове училище. Діяли заводи: борошномельний, крупорушний, два маслоробних, велася жвава торгівля. На річковий пристані відвантажувати зерно, прядиво та лісоматеріали. На території міста велися розробки крейди. Під час [[Велика Вітчизняна війна|Великої Вітчизняної війни]] місто було окуповане [[8 жовтня]] [[1941]] року, звільненийзвільнено [[3 березня]] [[1943]] року. <ref name="goroda">Города России: энциклопедия / Гл. ред. Г.М. Лаппо. М.: Большая Российская энциклопедия, 1994. - 559 с.: ил., карты.</ref>