Вікіпедія

Гуанідин: відмінності між версіями

Інтерактивний перегляд історії
(Переглянути усі неперевірені зміни)
[перевірена версія][перевірена версія]
Наступне редагування →
Вилучено вміст Додано вміст
ВізуальнийВікірозмітка
Створено шляхом перекладу сторінки «Гуанидин»
 
Немає опису редагування
Рядок 1:
{{універсальна картка}}
'''Гуанідин''' - безбарвна кристалічна речовина, розпливається на повітрі внаслідок поглинання вологи. Сильна однокислотна основа [[Константа кислотної дисоціації|pK<sub>a</sub>]]=12.5 . З [[Хлоридна кислота|HCl]], [[Нітратна кислота|HNO<sub>3</sub>]] утворює стійкі солі.▼
 
▲'''Гуанідин''' -&nbsp;— безбарвна кристалічна речовина, розпливається на повітрі внаслідок поглинання вологи. Сильна однокислотна основа [[Константа кислотної дисоціації|pK<sub>a</sub>]]=12.5 . З [[Хлоридна кислота|HCl]], [[Нітратна кислота|HNO<sub>3</sub>]] утворює стійкі солі.
 
== Історія ==
Знаходиться в сечі як продукт нормального [[Обмін речовин|метаболізм]] білки. Речовина була вперше синтезована окислювальною деградацією природних ароматичних продуктів, [[Гуанін|гуанінугуанін]]у, виділеного з перуанського [[гуано]]<ref>A. Strecker, ''Liebigs Ann. Chem.'' '''1861''', ''118'', 151.</ref>.
Незважаючи на простоту будови молекули, кристалічна структура була вперше описана на 148 років пізніше відкриття.<ref>T. Yamada, X. Liu, U. Englert, H. Yamane, R. Dronskowski, ''Chem. Eur. J.'' '''2009''', ''15'', 5651.</ref>.
[[Файл:Guanidine_sigma_chem.jpg|ліворуч|міні|Пляшка гуанідину для використання в лабораторії]]
Рядок 21 ⟶ 23:
 
* Витягують за допомогою іонообмінних смол з відходів виробництва сечовини.
* Карбонат витягують з відходів виробництва [[Меламін|меламінумеламін]]у
* Інші солі отримують по реакції з основою гуанідину
* Спиртові розчини при реакції хлориду гуанідину з відповідними алкоголятами
Рядок 28 ⟶ 30:
Гуанідин завдяки резонансній делокалізації заряду в симетричному гуанідінієвому катіоні, що утворюється при протонуванні гуанідину, є сильною основою, порівнянним за силою (рКа = 13,5) з [[Гідроксид натрію|гідроксидом натрію]].
 
Висока основність характерна і для заміщених гуанідинів: так, гуанідіновая група амінокислоти [[Аргінін|аргінінуаргінін]]у (pKa 12.48) протонована у фізіологічних умовах (при pH < 10).<gallery>
Файл:Guanidinium-ion-2D-skeletal.png|<center>резонансна структура</center>
Файл:Guanidinium-ion-canonical-forms-2D-skeletal.png|<center>канонічна форма</center>
Рядок 35 ⟶ 37:
== Похідні гуанідину ==
[[Файл:Guanidine-group-2D-skeletal.png|праворуч|міні|150x150пкс|Загальна структура гуанідину]]
'''Гуанідин''' &nbsp;— група [[Органічні сполуки|органічних сполук]] із загальною структурою (R<sup>1</sup>R<sup><nowiki>2</nowiki></sup>N)(R<sup><nowiki>3</nowiki></sup>R<sup>4</sup>N)C=N-R<sup>5</sup>. Центральний зв'язок всередині цієї структури -&nbsp;— імінова; інша розпізнавана субструктура &nbsp;— аміналь. Приклади гуанідинів: [[аргінін]], триазобициклодецен і [[сакситоксин]]. Інші похідні можуть включати гуанідин гідроксид. '''Гуанідинові солі''' добре відомі завдяки їх денатуруючій дії на білки. Гуанідин хлорид найбільш відомий денатурант. У його 6 М розчині практично всі білки з впорядкованою структурою втрачають свою впорядкованість.
 
'''[[Бігуаніди]] '''- гіпоглікемічні лікарські засоби, що використовуються при цукровому діабеті. Молекули бігуанідів складаються з поліметиленового ланцюжка і гуанідінової групи на обох її кінцях.
Рядок 43 ⟶ 45:
* Солі гуанідину, застосовують в промисловості:
 
: -&nbsp;— динітрат -&nbsp;— як [[Вибухові речовини|вибухова речовина]],
: -&nbsp;— нітрат -&nbsp;— в якості монопалива
: -&nbsp;— фосфат -&nbsp;— в текстильній промисловості для додання вогнетривких властивостей тканинам,
: -&nbsp;— карбонат -&nbsp;— в синтезі поверхнево-активних речовин і косметиці для випрямлення волосся
 
* Продукт [[Реакція конденсації|конденсації]] гуанідіна з [[Формальдегід|формальдегідомформальдегід]]ом використовується як [[Іоніти|іонообмінна смола]].
* Він також застосовується у виробництві пластмас.
* В якості перспективного альтернативного палива <ref name="guan">[https://register.epoline.org/espacenet/application?number=EP05746871&tab=main European Patent Office application EP20050746871]{{Недоступная ссылка|date=Июнь 2018|bot=InternetArchiveBot}}</ref>
* Нітрогуанідин, нітрат гуанідінія, перхлорат гуанідінія використовують в якості ракетного палива.
* Хромат-інгібітор корозії
Отримано з https://uk.wikipedia.org/wiki/Гуанідин