Іліди: відмінності між версіями

[перевірена версія][перевірена версія]
Вилучено вміст Додано вміст
мНемає опису редагування
Рядок 28:
!             Ілен ([[Фосфорани|фосфоран]])
|}
Однак, [[ЯМР-спектроскопія|ЯМР]]-спектроскопічні (<sup>1</sup>H, [[Вуглець-13|<sup>13</sup>C]], <sup>31</sup>P)<ref>{{Cite news|title=1H-,13C- und31P-NMR-Daten des Trimethylmethylenphosphorans|issue=4|last3=Scheutzow|first3=Dieter|last2=Buchner|first2=Wolfgang|last=Schmidbaur|first=Hubert|volume=106|url=http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060421|pages=1251–1255|doi=10.1002/cber.19731060421|issn=0009-2940|accessdate=|date=1973-04|work=Chemische Berichte|language=}}</ref> й теоретичні<ref>{{Cite news|title=Semipolar phosphorus-oxygen and phosphorus-carbon bonds. A theoretical study of hypophosphite and related methylenephosphoranes|first=Andrew|last4=Glaser|first4=Rainer|last3=McDowell|first3=Robert S.|last2=Rajca|first2=Andrzej|last=Streitwieser|issue=14|url=http://dx.doi.org/10.1021/ja00248a010|volume=109|pages=4184–4188|doi=10.1021/ja00248a010|issn=0002-7863|accessdate=|date=1987-07|work=Journal of the American Chemical Society|language=}}</ref> дослідження підтверджують переважний внесок форми іліду, в той час як внесок іленової таутомерної форми в конфігурацію сполуки незначний.
 
Іліди фосфонію зазвичай отримують шляхом депротонування [[Фосфонієві сполуки|фосфонієвих солей]]. Зазвичай це алкілтрифенілфосфонієві галіди, які, в свою чергу, є продуктами взаємодії [[Трифенілфосфін|трифенілфосфану]] й [[Галогеноалкани|алкілгалогеніду]], який може вступати в [[Реакції нуклеофільного заміщення|S<sub>N</sub>2-реакції]].
[[Файл:Phosphonium ylide synthesis.svg|центр|безрамки|550x550пкс]]
Оскільки фосфонійгалогеніди є дуже слабкими кислотами, для їх депротонування необхідні сильні основи, такі як [[Калій трет-бутоксид|KO<sup>t</sup>Bu]], [[Літій діізопропіламід|LDA]] або [[Натрій біс(триметилсиліл)амід|NaHMDS]].
 
Основною сферою застосування ілідів фосфонію є [[реакція Віттіга]]. Зазвичай іліди не ізолюють, а їхній синтез проводять або в присутності потрібної оксосполуки, або ж додають останню одразу після утворення іліду.
 
== Іліди сульфонію ==