Відмінності між версіями «Алкени»

1 байт додано ,  11 місяців тому
м
нема опису редагування
м
Атоми вуглецю, що зв'язані подвійним зв'язком, знаходяться у стані sp<sup>2</sup>-[[Гібридизація орбіталей|гібридізації]]. Подвійний зв'язок складається з одного [[Сигма-зв'язок|σ-зв'язку]], що утворився внаслідок перекривання sp<sup>2</sup>-орбіталій, та одного [[Пі-зв'язок|π-зв'язку]], що утворився внаслідок перекривання негібридних [[Атомна орбіталь|p-орбіталей]].
 
Енергія зв'язку C=C дорівнює 615 кДж/моль, що є менше, ніж енегріяенергія зв'язку двох одинарних зв'язків (енергія зв'язку С-С = 334 кДж/моль). Це вказує на те, що π-зв'язок менш міцний, аніж σ-зв'язок. Довжина подвійного зв'язку C–C (0,133 нм) менша, ніж довжина одинарного зв'язку C–C (0,154 нм).
 
Обертання атомів, пов'язаних подвійним звязкомзв'язком, ускладнене; для уможливлення обертання π-зв'язок має бути спочатку розірвано. Це пояснює стабільність ''цис-'' і ''транс-''ізомерів: вони переходять одне в одного тільки при високій температурі або при фотохімічному збудженні (довжина електромагнітної хвилі зростає із кількістю кумульованих подвійних зв'язків, починаючи з [[Ультрафіолетове випромінювання|ультрафіолетового випромінювання]] для алкенів з одним подвійним зв'язком і закінчуючи випромінюванням з [[Світло|видимого діапазону]] для полієнів).
 
== Знаходження в природі й фізіологічна роль алкенів ==
[[Файл:muskalur.png|Мускалур|676x676пкс]]
 
Функцію сприйняття світла в людському оці виконує білок [[родопсин]], що містить у собі зв'язану молекулу {{Неперекладена стаття|Ретиналь|11-''цис''-ретиналю|en|Retinal}}.<ref>{{Cite book|url=https://www.worldcat.org/oclc/1020028162|title=Atkins' Physical chemistry|last=Atkins, P. W. (Peter William), 1940-|last2=Keeler, James,|edition=Eleventh edition|location=Oxford, United Kingdom|isbn=978-0-19-876986-6|oclc=1020028162}}</ref> При попаданні фотона світла на сітківку відбувається [[Ізомеризація|''цис/транс''-ізомеризація]] 11-''цис''-ретиналю до ''транс''-ретиналю; це запускає ланцюг біохімічних процесів, які називаютьтсяназиваються [[Зір|зором]].
 
Нижчі алкени у високих концентраціях володіють [[наркоз|наркотичним ефектом]]. Вищі члени ряду також викликають судоми й роздратування слизових оболонок дихальних шляхів<ref name="chemanalytica">{{cite web
Ця реакція (на прикладі бромування) протікає у два етапи:
 
#[[Молекулярна орбіталь#ВЗМО та НВМО|ВЗМО]] алкену взаємодіє з НВМО молекули галогену (яку також можна представити у вигляді [[Диполь|індукованого диполюдиполя]]), утворюючи катіон бромонію C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>Br<sup>+</sup> і бромід-аніон;
#Бромід-аніон атакує катіон бромонію за механізмом [[Реакції нуклеофільного заміщення|S<sub>N</sub>2]]:
 
 
===== Озоноліз =====
Окиснення [[Озон|озоном]] призводить до розриву подвійного зв'язку й утворення [[озоніди|озонідів]]. При подальшому відновленні озонідів утворюються [[Альдегіди|альдегід]] та/або [[Кетони|кетон]], поза якимякими можна визначити алкен.
 
{{Main article|Озоноліз}}