У 2005 році «Асколі» посів 5-те місце у Серії В, проте все одно підвищився у класі через те, що «Торіно» та «[[Перуджа (футбольний клуб)|Перуджа]]», які зайняли 2-ге та 3-тє місця відповідно, не потрапили до Серії А через фінансові проблеми. В сезоні [[Італійська Серія A 2005–2006|сезоні 2005-06]] клуб зайняв 10-те місце в Серії А.
На протязіПротягом сезону 2013-14 суд [[Асколі-Пічено]] визнав «Асколі» банкрутом. При цьому суд оцінив залишкову вартість активів клубу у €862,000<ref>[http://mondopicchio.it/it/wp-content/uploads/2014/01/perizia-ascoli-calcio-1898.pdf Оцінка активів футбольного клубу «Асколі»]; Tribunale di Ascoli Piceno, 13 січня 2014 {{ref-it}}</ref>. Нова компанія ''Ascoli Picchio F.C. 1898'' перейняла ці активи. [[Італійська федерація футболу|Федерація Футболу Італії]] дозволила клубу розпочати новий сезон без пониження у класі<ref>[http://www.figc.it/Assets/contentresources_2/ContenutoGenerico/16.$plit/C_2_ContenutoGenerico_2524113_StrilloComunicatoUfficiale_lstAllegati_0_upfAllegato.pdf Comunicato ufficiale N. _147/A] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20140727014500/http://www.figc.it/Assets/contentresources_2/ContenutoGenerico/16.$plit/C_2_ContenutoGenerico_2524113_StrilloComunicatoUfficiale_lstAllegati_0_upfAllegato.pdf |date=27 липень 2014 }}; FIGC, 12 травня 2014 {{ref-it}}</ref>.
