Відкрити головне меню

Зміни

255 байтів додано ,  2 роки тому
заміна неперекладених посилань шаблоном
}}
}}
'''Триптофа́н''' (β-(β-індоліл)-α-амінопропіонова кислота<ref name="sci-lib">http://bse.sci-lib.com/article112229.html</ref>)&nbsp;— [[Незамінні амінокислоти|незамінна]] амінокислота. Кодується тільки одним [[Кодон|кодоном]] — UGG. [[:en:{{нп|Optical isomerism|L-]]|en|Optical isomerism}}[[Ізомерія|стереоізомер]] входить до складу [[Глобулін|гамаглобулінів]], [[Фібриноген|фібриногену]], [[Казеїн|казеїну]] та інших [[Білки|білків]]. Триптофан є [[провітаміни|провітаміном]].
 
== Загальний опис ==
Триптофан був уперше виділений [[Гопкінс Фредерик Ґоуленд|Ф.&nbsp;Гопкінсом]] і С.&nbsp;Коулом у 1901 році з казеїну. Унаслідок різноманіття пов'язаних з триптофаном метаболічних реакцій і продуктів він був однією з перших амінокислот, що були віднесені до незамінних. Дослідження, проведені на представниках роду [[:en:{{нп|Neurospora|Neurospora]]|en|Neurospora}} (червона хлібна пліснява) і на бактеріях [[Pseudomonas]], а також виділення метаболітів триптофану із сечі, надали неоціненну допомогу в з'ясуванні деталей його метаболізму<ref>Д.П. Бойків, Т.І. Бондарчук, О.Л. Іванків — Клінічна біохімія. Підручник. За ред. О.Я. Склярова. — К.: Медицина, 2006. — 432 с.</ref>.
 
Триптофан існує в оптично активних L- і D-, та рацемічній DL-формі. Добре розчинний у воді, обмежено — у спирті, не розчинний в діетиловому ефірі. Це [[Гетероциклічні сполуки|гетероциклічна]] амінокислота й одна з найважливіших амінокислот із широким спектром дії. Триптофан використовують клітини [[Ссавці|ссавців]] для біосинтезу [[Нікотинова кислота|нікотинової кислоти]] (вітамін РР) і [[Серотонін|серотоніну]], для створення [[М'язове волокно|м'язових]] білків, білків [[Антитіло|антитіл]] [[Імунна система|імунної системи]], він бере участь у синтезі [[:en:{{нп|Melatonin|мелатоніну]]|en|Melatonin}}, є необхідним будівельним матеріалом для організму, нормалізує роботу нервової системи і травлення, має антидепресантну дію, підвищує опірність стресам, поліпшує сон. Недостатня кількість триптофану викликає погіршення стану шкіри й волосся, анемію, викликає безсоння.
 
Біосинтез триптофану в мікроорганізмів і [[Рослини|рослин]] здійснюється конденсацією амінокислоти [[Серин|серину]] з [[:en:{{нп|Indole|індолом]]|en|Indole}}, що каталізується ферментом [[:en:{{нп|Tryptophan_synthase|триптофансинтазою ]]|en|Tryptophan_synthase}}.
[[Файл:Biosynthesis of tryptophan.svg|780px]]
Біосинтез триптофану в [[Кишкова паличка|кишкової палички]] використовували для доказу [[Колінеарність|колінеарності]] гену і [[Поліпептиди|поліпептидного ланцюга]], який цим геном кодується, коли розміщення кожної амінокислоти в поліпептидному ланцюгу визначається окремою ділянкою гену.
 
В організмах [[Тварини|тварин]] L-триптофан піддається складним перетворенням, утворюючи низку життєво важливих сполук: із продуктів його розпаду в [[Ссавці|ссавців]] утворюється нікотинова кислота і серотонін, у [[Комахи|комах]] — пігменти очей ([[:en:{{нп|Ommochrome|омохроми]]|en|Ommochrome}}), у [[Рослини|рослин]] — [[гетероауксин]], [[:en:{{нп|Indican|індикан]]|en|Indican}} та низку [[Алкалоїди|алкалоїдів]].
 
== Метаболізм ==
Кінуренін і гідроксикінуренін перетворюються в гідроксиантранілат за участі піридоксальфосфат-вмісного ферменту кінуренінази. Нестача вітаміну B<sub>6</sub> веде до часткової втрати здатності до катаболізму цих кінуренінових похідних. У позапечінкових тканинах вони перетворюються в ксантуренат. Цей за норми відсутній катаболіт з'являється в сечі людини, мавп і щурів при недостатній кількості в їжі вітаміну B<sub>6</sub>. В цих умовах введення наднормових кількостей триптофану призводить до екскреції ксантуренату зі сечею.
 
У багатьох тварин перетворення триптофану в нікотинову кислоту робить необов'язковим надходження цього вітаміну з їжею. У щурів, кроликів, собак і свиней триптофан з їжі може цілком його замінити. У людини, а також у низки тварин, надлишкове споживання триптофану з їжею підвищує екскрецію зі сечею похідних нікотинової кислоти (наприклад, N-метилнікотинаміду). При недостатності вітаміну B<sub>6</sub> порушення утворення з триптофану нікотинової кислоти може спричинити порушення синтезу [[Піридин|піридинових]] нуклеотидів — [[NAD]]+ і [[:en:{{нп|Nicotinamide adenine dinucleotide phosphate|NADP+]]|en|Nicotinamide adenine dinucleotide phosphate}}. Якщо ввести в організм достатню кількість нікотинової кислоти, нормальний синтез піридинових нуклеотидів відновлюється навіть за відсутності вітаміну B<sub>6</sub>.
 
== Функції в організмі людини ==
 
== Порушення [[метаболізм]]у ==
Основний шлях [[метаболізм]]у триптофану приводить до синтезу [[амід]]у нікотинової кислоти, що відіграє дуже важливу роль у життєдіяльності організму, будучи [[Простетична група|простетичною групою]] низки окисних ферментів — [[нікотинамідаденіндинуклеотид|нікотинамідаденіндинуклеотиду]] (НАД) і його відновленої форми нікотинамідаденін-динуклеотидфосфату (НАДФ). Тому при недостатності нікотинової кислоти та її аміду порушуються багато обмінних реакцій, а при значному дефіциті цих речовин розвивається [[:en:{{нп|Pellagra|пелагра]]|en|Pellagra}}. Порушення обміну триптофану може проявитися також у зміні кількості утвореного з нього [[серотонін]]у<ref>Петрик О.І., Валецька Р.О. — Основи загальної патології. — Львів, 1996 — 228 с.</ref>. Ураження нирок викликається підвищеною [[Екскреція|екскрецією]] метаболітів триптофану. Вроджена відсутність [[триптофан-піролаза|триптофан-піролази]] ([[фермент]]у, що окисляє триптофан) призводить до [[розумова відсталість|розумової відсталості]]. Порушення обміну триптофану у людини може сигналізувати про низку захворювань, як то: [[туберкульоз]], [[Рак (хвороба)|рак]], [[діабет]].
 
=== Гіпертриптофанемія ===
: ''Основна стаття: [[:{{нп|Hypertryptophanemia||en:|Hypertryptophanemia]]}}''
 
=== Синдром Хартнапа ===
[[:en:{{нп|Hartnup disease|Синдром Хартнапа]]|en|Hartnup disease}} — спадкове захворювання, що характеризується пелагроподібним [[Дерматит|дерматитом]], періодичними нападами [[Мозочок|мозочкової]] [[Атаксія|атаксії]], гіпераміноацидурією та підвищеною нирковою екскрецією [[індолацетат]]у (α-N-[індол-3-ацетил]глутамін) і [[триптофан]]у. У деяких дітей виявляється [[розумова недостатність]].
 
Успадковується за [[Аутосома|автосомно]]-[[Рецесивний ген|рецесивною]] ознакою. Синдром Хартнапа зумовлений порушенням транспорту триптофану на рівні клітин [[Слизова оболонка|слизової оболонки]] [[Кишківник|кишківника]] і [[Проксимальний|проксимального]] відділу [[Нирка|ниркових]] канальців. Це приводить до підвищеного виділення триптофану зі сечею і зниження його абсорбції у [[Кишківник|кишківнику]]. Нагромадження триптофану у кишківнику сприяє розкладанню його бактеріями й утворенню великої кількості [[індол]]ьних сполук, що всмоктуються у кров і у більшій кількості виділяються зі сечею. Підвищення вмісту цих сполук у крові, імовірно, обумовлює підвищену чутливість шкірних покривів до дії сонячних променів. Виведення ж значної кількості індикану нирками, у зв'язку з ушкодженням проксимальних канальців, викликає гіпераміноацидурію.
 
== У масовій культурі ==
* В документальному фільмі «Світ згідно з Монсанто» ([http://www.imdb.com/title/tt1189345/ World According to Monsanto]) триптофан пов'язується зі [[:en:{{нп|Eosinophilia–myalgia syndrome|синдромом еозинофілії-міалгії]]|en|Eosinophilia–myalgia syndrome}}.
 
== Посилання ==
35 662

редагування