С. Чакрабарті володіє великим досвідом у питаннях економіки і політики міжнародного розвитку, а також у розробці та проведенні масштабних реформ у системі державної служби.
Його попередня посада — постійний секретар [[Міністерство юстиції ВеликобританіїВеликої Британії|Міністерства юстиції ВеликобританіїВеликої Британії]], яка є найвищою в державній службі даного відомства. До цього, починаючи з [[2002]] року, він очолював Департамент міжнародного розвитку ВеликобританіїВеликої Британії — колишнє Управління розвитку зарубіжних країн (ОДА), — де він тісно взаємодіяв з країнами [[Східна Європа|Східної Європи]], колишнього [[СРСР]], [[Близький Схід|Близького Сходу]] і [[Північна Африка|Північної Африки]], чия економіка переживала період корінних перетворень. Широку популярність здобула та ключова роль, яку С. Чакрабарті зіграв в успішному розвитку Фонду «ноу-хау» для [[Центральна Європа|Центральної]] та Східної Європи. У взаємодії з [[Європейська комісія|Європейською комісією]] він працював над вдосконаленням її програм для країн Близького Сходу та Північної Африки.
Наприкінці [[1990-ті|90-х]] років С. Чакрабарті працював у [[Королівська Скарбниця|Скарбниці Її Величності]] (Міністерстві фінансів ВеликобританіїВеликої Британії), де він відповідав за питання державного бюджету, а на початку [[2000-ні|2000-х]] років — в апараті [[Уряд ВеликобританіїВеликої Британії|Кабінету міністрів]], де займався міжвідомчою координацією по стратегічних напрямах і згодом відповідав за формування порядку денного засідань уряду.
