Відмінності між версіями «Амигдалін»

Ніяких змін в розмірі ,  4 роки тому
нема опису редагування
м (Олег.Н перейменував сторінку з Амигдалин на Амигдалін поверх перенаправлення)
}}
 
'''Амигдалі́н''' (від {{lang-el|ἀμυγδάλη}}&nbsp;— [[мигдаль]]) — генцібіозід [[нітрил|нітрилу]] мигдальноїмигдалевої кислоти C<sub>20</sub>H<sub>27</sub>O<sub>11</sub>N·3H<sub>2</sub>O, [[глікозид]], що міститься в кісточках багатьох рослин роду [[Слива домашня|слив]] (''Prunus''), надаючи їм гіркого смаку. Вперше виділений з гіркого мигдалю ''Prunus amygdalus var. amara''. Ромбічні кристали з температурою плавління 215&nbsp;°C.
 
У плодах мигдалю амигдалін синтезується в процесі дозрівання з пруназину&nbsp;— глікозиду нітрилу мигдальноїмигдалевої кислоти<ref>
{{Cite journal
| doi = 10.1104/pp.107.112979
}}</ref>.
 
Молекула амигдаліну містить два гідролітично лабільні ефірні зв'язки і в присутності деяких ферментів, а також кислот, може гідролізуватися з утворенням дрібніших фрагментів. Залежно від хімічного складу середовища [[гідроліз]] може відбуватися по одному або ж по обидвох ефірних зв'язках. Напрямок гідролізу залежить від виду [[каталіз|каталітичного]] впливу: в присутності емульсину (природний фермент мигдалю) і при неферментативному кислотному гідролізі розщеплення йде по обох зв'язках, при цьому з однієї молекули амигдаліну утворюються дві молекули глюкози і аглікон&nbsp;— манделонітрил (нітрил мигдальноїмигдалевої кислоти).
 
У присутності бета-глікозидази гідроліз йде тільки за глікозидною групою, при цьому утворюються дисахарид генцибіоза та манделонітрил. У всіх випадках продуктом гідролізу є манделонітрил, який є ціангідрином та перебуває в термодинамічній рівновазі з продуктами свого негідролітичного розщеплення - бензальдегідом і ціанистим воднем (водний розчин якого відоміший як [[синильна кислота]]):
}}</ref>, подальший розпад манделонітрилу з утворенням [[синильна кислота|синильної кислоти]] й обумовлює токсичність мигдалін гіркого мигдалю, кісточок персика, абрикоса, вишні, яблука й деяких інших фруктів. Прийом внутрішньо 50-60 г фруктових кісточок, які містять амигдалін може привести до важкого і навіть смертельного отруєння дорослої людини.
 
Гіркі сорти мигдалю із вмістом амигдаліну донині використовуються, щоб отримувати гірко-мигдальнумигдалеву воду&nbsp;— водно-спиртовий дистилят, який містить близько 0,5% манделонітрилу, що становить приблизно 0,1% концентрації синильної кислоти.
 
Амигдалін не використовується в медицині, проте під торговою назвою «лаетрил» ({{lang-en|laetril}}) пропагується представниками «альтернативної медицини» як вітаміноподібний препарат (так званий [[вітамін B17]]) і протираковий засіб<ref name="altermedicina.com">[http://altermedicina.com/article/vitamin-v17 Витамин В17 | AlterMedicina.com]</ref><ref name="onco.ucoz.net">[http://onco.ucoz.net/index/vitamin_v17_protiv_raka/0-17 Онкологический портал — Витамин (В17) против рака?]</ref>, але, як такий, категорично відкидається Адміністрацією харчових продуктів і ліків США (FDA), Американським онкологічним товариством, Американською медичною Асоціацією (AMA) і деякими іншими організаціями<ref name="fitlist.ru">[http://fitlist.ru/vitamin/1596/ Витамин В17]</ref>. Відомі випадки отруєння «лаетрилом», у тому числі при прийомі його в комбінації з високими дозами вітаміну C, який знижує у тканинах рівень цистеїну, що зв'язує in vivo ціанистий водень<ref>