Сомерхолдер, виступаючи у драматичному клубі, працював із місцевою театральною групою. У 17 років він вирішує присвятити себе акторській майстерності і повертається з Європи до [[Нью-ЙоркаЙорк]]а. А за 2 роки вже працює із престижним викладачем Вільямом Есперо. Також Єн був підопічним Давенії Макфадден і Ентоні Ейбсона. Вперше Єн з'явився у клубній сцені фільму «Black & White» (але потім його роль вилучили). Потім була стрічка [[Вуді Аллен]]а «Знаменитість», де роль Єна також було скасовано. З-поміж 400 претендентів на нього звернув увагу менеджер, який одразу ж підписав із ним угоду. Першим дебютом актора на телебаченні стала науково-фантастична драма «Зараз або ніколи» (1999) каналу [[CBS]]. А першою перемогою стала головна роль у серіалі «Молоді американці». І дарма що цей проект слави жаданої не зажив, Єн і надалі працював, беручи участь у різних серіалах: «[[CSI: Місце злочину]]», «CSI: Місце злочину Майамі», «Закон і порядок. Спеціальний корпус» і «[[Таємниці Смолвіля (серіал)|Таємниці Смолвіля]]». За одну з ролей у великому кіно «Життя як дім» Сомерхолдера було відзначено премією [[Молодий Голлівуд(кінопремія)|Молодий Голлівуд]].
Одним із перших відомих фільмів з Єном у головній ролі стали «Правила сексу» (2002) за романом Брета Істона Елліса, де він грав гомосексуаліста Пола Дентона. Після цієї ролі Єн став одним із 50 сексуальних чоловіків осені 2002 часопису [[People]].
