Акрилонітрил: відмінності між версіями

Акрилонітрил відновлюється до аміну під дією металічного [[Натрій|натрію]] в [[Спирти|спирті]]. Цей процес отримав назву методу Вишнеградського<ref>А.&nbsp;Н.&nbsp;Вышнеградский, Журнал Русского химического общества, 12, II, 16 (1880). {{ref-ru}}</ref><ref>A. Ladenburg, Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 18, 2956 (1885). {{ref-de}}</ref><ref>A. LadеnbuгgLadenburg, Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 19, 780 (1886).</ref>. Процес протікає за двома реакціями:

[[Каталізатор|Каталітична]] [[гідрогенізація]] [[нітрили|нітрилів]], відкрита в [[1905]] році вченими [[Поль Сабатьє|Полем Сабатьє]] і {{нп3|Жан-Баптіст Сандеран|Жаном-Баптістом Сандераном|fr|Jean-Baptiste Senderens}}<ref>P. SabatіеrSabatier, J. B. SеndеrеnsSenderens, Les Comptes Rendus de l'Académie des sciences, 140, 482 (1905). {{ref-fr}}</ref>, є одним із найпоширеніших способів одержання амінів. Внаслідок простоти здійснення, високих [[Швидкість хімічної реакції|швидкостей]] реакцій та легкості виділення кінцевих продуктів гідрогенізації, метод є незамінним в [[Промисловість|промисловості]]. Однак у випадку акрилонітрилу утворення аміну не відбувається, оскільки атомам [[Водень|Гідрогену]] значно легше приєднатися за подвійним зв'язком:

[[Іонізуюча радіація|Радіаційна]] полімеризація акрилонітрилу проводилась при [[Кімнатна температура|кімнатній температурі]] в рідкій фазі і при глибокому охолодженні в твердій фазі<ref>H. SоbuеSobue, Y. ТabataTabata, Journal of Polymer Science, 43, 459 (1960). {{ref-en}}</ref><ref>С.&nbsp;Л.&nbsp;Сосин, В.&nbsp;В.&nbsp;Коршак, В.&nbsp;Л.&nbsp;Васиев, Е.&nbsp;Л.&nbsp;Баранов, Известия АН [[Союз Радянських Соціалістичних Республік|СССР]], отделение химических наук, 1962, 1644. {{ref-ru}}</ref>. Низькотемпературна полімеризація, очевидно, проходить за [[Аніон|аніонним]] механізмом. Отриманий при цьому полімер не містив <math>\mathrm{{C=C}}</math>-зв'язків та містив <math>\mathrm{{C=N}}</math>-зв'язки, тобто при полімеризації розкриваються як подвійні, так і потрійні зв'язки<ref>Y. Tsuda, Bulletin of the Chemical Society of Japan, 34, 1046 (1961). {{ref-en}}</ref>.

У рідкому [[Етилен|етилені]] при −78 °С акрилонітрил під впливом [[Гамма-промені|γ-випромінювання]] полімеризується як за подвійними <math>\mathrm{{C=C}}</math>, так і за потрійними <math>\mathrm{{C \equiv N}}</math> зв'язками. Продукт реакції складається з полімеру звичайної будови і полімеру зі зв'язками <math>\mathrm{{-C-N-}}</math>. Зі збільшенням концентрації етилену полімеризація за олофіновими <math>\mathrm{{C=C}}</math>-зв'язками інгібується. Полімеризація за <math>\mathrm{{C=C}}</math>-зв'язками, очевидно, протікає за радикальним, а полімеризація за <math>\mathrm{{C \equiv N}}</math>-зв'язками за іонним механізмом<ref>Y. Tabata, B. SаіtоSaito, H. ShіbanоShibano, H. Sobue, К. ОshimaOshima, Kogyo Kagaku Zasshi, 65, 735 (1962). {{ref-ja}}</ref>.

При гострому отруєнні акрилонітрилом виникає збудження, яке, проте, швидко проходить, відбувається почастішання та різке порушення ритму дихання і рівноваги, [[Блювання|блювота]], [[Спазм|судоми]], розширення [[Зіниця|зіниць]], іноді слинотеча (у [[Кіт|кішок]] при концентрації 0,6 мг/л), [[Параліч|паралічі]], [[Кома (медицина)|кома]], [[Смерть|смерть]] від зупинки дихання. Після повторних отруєнь у [[Пес свійський|собак]] в [[Кров|крові]] (швидше) і в [[Сеча|сечі]] (повільніше) зростав вміст роданідів. У [[Щур|щурів]] і [[Кавія свійська|морських свинок]] [[Пневмонія|запалення]] і [[Набряк|набряк]] легенів. При концентрації у вдихуваному [[Повітря|повітрі]] 0,216 мг/л у крові собак виявляли ціаніди в кількості 10 мкмоль/100 мл, у щурів 1 мкмоль/100 мл. У [[Мавпа|мавп]] при впливі акрилонітрилу протягом 3 і 7 годин знаходили 3,7 і 8,7 мкмолей/100 мл крові<ref name="Grahl" />. При прояві симптомів отруєння у щурів, морських свинок і кроликів знижувався вміст <math>\mathrm{{SH}}</math>-груп у крові, [[Головний мозок|головному мозку]] та [[Печінка|печінці]]<ref>Hashimolo K., КanаіKanai R. Biochemical Pharmacology, 1972, v. 27, №&nbsp;5, p. 635–640. {{ref-en}}</ref>.