Відмінності між версіями «Амигдалін»

8 байтів вилучено ,  8 років тому
нема опису редагування
м (r2.7.1) (робот додав: ar:أميغدالين)
}}</ref>.
 
Молекула амигдалину містить два гідролітческі лабільнігідролітичнолабільні ефірні зв'язки, і в присутності деяких ферментів, а також кислот, може гідролізуватися з утворенням дрібніших фрагментів. Залежно від хімічного складу середовища гідроліз може відбуватися по одному або ж по обидвох ефірних зв'язках. Напрямок гідролізу залежить від виду каталітичного впливу: в присутності емульсину (природний фермент мигдалю) і при неферментативному кислотному гідролізі розщеплення йде по обох зв'язках, при цьому з однієї молекули амигдалину утворюються дві молекули глюкози і аглікон - манделонітрил (нітрил мигдальної кислоти).
 
У присутності бета-глікозідазиглікозидази гідроліз йде тільки за глікозидною групою, при цьому утворюються дісахаріддисахарид генцібіозагенцибіоза та манделонітрил. У всіх випадках продуктом гідролізу є манделонітрил, який, будучиє ціангідрином, та перебуває в термодинамічній рівновазі з продуктами свого негідролітичного розщеплення - бензальдегідом і ціанистим воднем (водний розчин якого відоміший як [[синильна кислота]]):
:[[Файл:Amigdaline hydrolysis.jpg|400 px]]
Бензальдегід та ціанистий водень — летючі, й у низьких концентраціях, незважаючи на несхожість хімічної будови, мають дуже схожий запах. Тож характерний запах гіркого мигдалю обумовлений обома речовинами одночасно.
 
У шлунковому соку людини амигдалин гідролізується спочатку з відщепленням глюкози до пруназину, а потім під дією пруназин-β-глюкозідази до глюкози та манделонітрилу<ref>
| date = 2010-12
| url = http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/20528582
}}</ref>, подальший розпад манделонітрилу з утворенням синильнойсинильної кислоти й обумовлює токсичність мигдалин гіркого мигдалю, кісточок персика, абрикоса, вишні, яблука й деяких інших фруктів. Прийом внутрішньо 50-60 г фруктових кісточок, які містять амигдалин може привести до важкого і навіть смертельного отруєння дорослої людини.
 
Гіркі сорти мигдалю із вмістом амигдалину донині використовуються, щоб отримувати гірко-мигдальну воду — водно-спиртовий дистилят, який містить близько 0,5% манделонітрилу, що становить приблизно 0,1% концентрації синильнойсинильної кислоти.
 
Амигдалин не використовується в медицині, проте під торговою назвою «лаетрил» ({{lang-en|laetril}}) пропагується представниками «альтернативної медицини» як вітаміноподібний препарат (так званий вітамін B17) і протираковий засіб<ref name="altermedicina.com">[http://altermedicina.com/article/vitamin-v17 Витамин В17 | AlterMedicina.com]</ref><ref name="onco.ucoz.net">[http://onco.ucoz.net/index/vitamin_v17_protiv_raka/0-17 Онкологический портал — Витамин (В17) против рака?]</ref>, але, як такий, категорично відкидається Адміністрацією харчових продуктів і ліків США (FDA), Американським онкологічним товариством, Американською медичною Асоціацією (AMA) і деякими іншими організаціями<ref name="fitlist.ru">[http://fitlist.ru/vitamin/1596/ Витамин В17]</ref>. Відомі випадки отруєння «лаетрилом», у тому числі при прийомі його в комбінації з високими дозами вітаміну C, який знижує у тканинах рівень цистеїну, що зв'язує in vivo ціанистий водень<ref>
| url = http://www.theannals.com/content/39/9/1566.abstract
}}</ref>.
 
== Див. також ==
* [[Глікозиди]]
Анонімний користувач