Розщеплення за Гофманом

Розщеплення за Гофманом, також елімінування за Гофманом (рос. расщепление Гофмана, англ. Hofmann elimination) — реакція термічного розщеплення четвертинних амонієвих основ (реакцію можна проводити нагріванням солей амонію з водним розчином лугу) з утворенням третинного аміну й олефіну.

Hofmann Eliminierung Übersicht2.svg

Систематична назва — гідро-триалкіламоніо-елімінування.

МеханізмРедагувати

На першій стадії вихідний первинний, вторинний або третинний амін оброблюється йодометаном, після чого при взаємодії з оксидом срібла утворює четвертинну основу. Водний або спиртовий розчин отриманої основи переганяють за нормального або зниженого тиску, внаслідок чого відбувається відщеплення третинного аміну й утворення алкену:

 

Реакція є регіоселективною і у протонованих розчинниках протікає за механізмом E2, задовольняючи правило Гофмана. При наявності різних, здатних олефінізуватися, алкільних замісників при атомі N, олефінізується замісник з найменшим числом атомів C.

Див. такожРедагувати

ДжерелаРедагувати