Реа́кція Ши́мана, також реа́кція Ба́льца — Ши́мана — реакція отримання арилфлуоридів при обробці діазонієвих солей флуороборатами із наступним нагріванням. Даний метод, відкритий Гюнтером Шиманом[de] і Гюнтером Бальцом у 1927 році, є одним з найефективніших способів введення атомів Флуору в ароматичне кільце.

Реакція Шимана полягає в обробці солей діазонію тетрафлуороборатною кислотою H[BF4] (або відповідними солями NaBF4, NH4BF4), внаслідок чого утворюється комплекс діазоній борофлуориду ArNN+BF4-. Для отримання вихідних діазосполук використовують більш поширені аміни, які під дією нітритної кислоти дають необхідні солі діазонію.

Отримані боратні комплекси є доволі стійкими речовинами. Їх відфільтровують з реакційної суміші, висушують і нагрівають, в результаті чого вони розпадаються на цільовий арилфлуорид, азот і флуорид бору:

Balz–Schiemann reaction V.1.svg

Вихід реакції залежить від типу замісника в ароматичному кільці. Так, електронодонорні замісники підвищують вихід, а електроноакцепторні знижують.

Аналогічні результати дає також застосування комплексів ArNN+PF6-, ArNN+AsF6- і ArNN+SbF6-, у деяких випадках навіть із кращим виходом.

Див. такожРедагувати

ДжерелаРедагувати

  • Smith, Michael B. March's Advanced Organic Chemistry. — Edition 7th. — Hoboken, NJ : John Wiley & Sons, Inc, 2013. — P. 792. — ISBN 978-0-470-46259-1. (англ.)
  • Ли Дж. Именные реакции. Механизмы органических реакций / Пер. с англ. В. М. Демьянович. — М. : БИНОМ. Лаборатория знаний, 2006. — С. 405. — ISBN 5-94774-368-X. (рос.)
  • Чирва В. Я., Ярмолюк С. М., Толкачова Н. В., Земляков О. Є. Органічна хімія. — Львів : БаК, 2009. — С. 775—776. — ISBN 966-7065-87-4.