Пропаналь

хімічна сполука

Пропаналь (пропіоновий альдегід) — це альдегід пропанової кислоти з хімічною формулою .

Пропаналь
Propanal-skeletal.png
Назва за IUPAC Пропаналь
Систематична назва Пропаналь
Інші назви Пропіоновий альдегід, метилацетальдегід
Ідентифікатори
Номер CAS 123-38-6
Номер EINECS 204-623-0
Номер EC 605-018-00-8
KEGG C00479
ChEBI 17153
RTECS UE0350000
SMILES
CCC=O[1]
InChI
InChI=1S/C3H6O/c1-2-3-4/h3H,2H2,1H3
Номер Бельштейна 506010
Властивості
Молекулярна формула C3H6O
Молярна маса 58,1 г/моль
Молекулярна маса 58 а. о. м.
Зовнішній вигляд Безбарвна рідина
Запах Різкий
Тпл -81 °C
Ткип 48,8 °C
Розчинність (вода) 20г/100г( 20 °C)
Тиск насиченої пари 31,3 кПа (20 °C)
Термохімія
Ст. ентропія So298 304.5 Дж/(моль•К)
Небезпеки
Класифікація ЄС Горючий (F)
Подразник()
R/S фрази R11 R36/37/38 S2 S9 S16 S33
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
2
2
Температура спалаху −30 °C
Температура самозаймання 207 °C
Вибухові границі 2,6–17,0 %
Пов'язані речовини
Пов'язані речовини Формальдегід, Ацетальдегід
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Фізичні властивостіРедагувати

За звичайних умов пропаналь є безбарвною рідиною з різким запахом, що замерзає при -81°С та кипить при 48,8°С. Відносна густина — 0,807. При 25°С погано розчиняється у воді, при 20оС розчинність у воді становить 20г/100мл. При 20°С він також змішується з етанолом та діетиловим ефіром. Ентальпія утворення становить -215.6 для рідини та 185.6 для газу.

Хімічні властивостіРедагувати

Реакції з нуклеофіламиРедагувати

Може приєднувати воду з утворенням нестійкого гідрату пропаналю:

 

У кислому середовищі взаємодіє з метанолом з утворенням метилацеталю пропаналю, а потім диметилацеталю пропаналю:

 

 

Перша реакція (реакція нуклеофільного приєднання) протікає в два етапи. Спочатку іон гідрогену приєднується до альдегіду, утворюючи карбокатіон. Потім приєднується OCH3- зі спирту, а H+, що залишився, виходить:

 

Аналогічно взаємодіє з тіолами:

 

 

Взаємодіє з первинними амінами з утворенням імінів:

 

У лужному середовищі взаємодіє з синильною кислотою з утворенням 2-гідроксибутанонітрилу:

 

Гідроксид-аніон необхідний для того, що слабкий нуклеофіл (синильна кислота) перетворився у сильний нуклеофіл (СN-):

 

КонденсаціяРедагувати

Реакція конденсації відбувається у лужному середовищі при температурі 10°С. В результаті утворюється 3-гідрокси-2-метилпентаналь:

 

Ця реакція протікає поетапно: спочатку гідроксид-аніон відриває від однієї з молекул пропаналю протон, перетворюючи її у карбоаніон:

 

Далі інша молекула забирає цей протон, утворюючи карбокатіон:

 

Потім ці іони об'єднуються:

 

ТримеризаціяРедагувати

Пропаналь, як і інші альдегіди, здатний до тримеризації:

 

Ця реакція відбувається поетапно. Спочатку галогеноводень розпадається на іони, і до протону приєднуються дві молекули пропаналю, утворюючи карбокатіон. Далі до позитивного атома карбона в карбокатіоні приєднується третя молекула пропаналю, утворюючи інший карбокатіон. Потім від карбокатіону відривається протон, при цьому атом оксигену з гідроксильної групи з'єднується з атомом карбону на протилежному кінці молекули, який був заряджений позитивно, і відбувається тримеризація.

Окисно-відновні реакціїРедагувати

ВідновленняРедагувати

Пропаналь може відновлюватися до пропанолу за допомогою гідрату літію:

 

ОкисненняРедагувати

Може окиснюватися за допомогою [Ag(NH3)2]OH або Cu(OH)2. Аміачний розчин гідроксиду срібла окиснює пропаналь до пропіонату амонію (реакція срібного дзеркала):

 

Гідроксид міді окиснює пропаналь до пропанової кислоти:

 

ОтриманняРедагувати

Пропаналь можна отримати за допомогою окиснення пропанолу під дією оксиду хрому(V|):

 

Ще можна отримати за допомогою гідроформілювання етилену:

 

Також можна отримати відновленням хлорпропаналю:

 

НебезпекиРедагувати

Пропаналь сильно вогненебезпечний. Суміш пару з повітрям вибухонебезпечна. При потраплянні на шкіру викликає почервоніння та відчуття печіння. При потраплянні в очі викликає почервоніння та біль. При вдиханні викликая печіння, кашель та біль у горлі. При нагріванні розкладається з виділенням монооксиду карбону та етану. Перший з них дуже токсичний, а другий — дуже вогненебезпечний.

Заходи безпекиРедагувати

Біля пропаналю не можна допускати іскор та вогню. Також потрібне вибухобезпечне електрообладнання. При роботі з пропаналем потрібна вентиляція, витяжка або захист органів дихання. Потрібно одягати захисні окуляри та рукавиці.

ДжерелаРедагувати

  1. https://www.safework.ru/content/cards/RUS0550.HTM
  2. https://chemdb.net/ru/compound/9dr0K1oy5Z/

ЛітератураРедагувати

  1. Кузнецов Д. Г. Органическая химия: Учебное пособие. — СПб.: Издательство «Лань», 2016. — 556 с. ISBN 978-5-8114-1913-5
  2. О. Я. Нейланд. Органическая химия. — М.: Высшая школа, 1990. — 751 с. — 35 000 экз. — ISBN 5-06-001471-1.
  1. Propionaldehyde