Пропаналь
Пропаналь (пропіоновий альдегід) — це альдегід пропанової кислоти з хімічною формулою .
Пропаналь | |
---|---|
Назва за IUPAC | Пропаналь |
Систематична назва | Пропаналь |
Інші назви | Пропіоновий альдегід, метилацетальдегід |
Ідентифікатори | |
Номер CAS | 123-38-6 |
Номер EINECS | 204-623-0 |
Номер EC | 605-018-00-8 |
KEGG | C00479 |
ChEBI | 17153 |
RTECS | UE0350000 |
SMILES | CCC=O[1] |
InChI | InChI=1S/C3H6O/c1-2-3-4/h3H,2H2,1H3 |
Номер Бельштейна | 506010 |
Властивості | |
Молекулярна формула | C3H6O |
Молярна маса | 58,1 г/моль |
Молекулярна маса | 58 а. о. м. |
Зовнішній вигляд | Безбарвна рідина |
Запах | Різкий |
Тпл | -81 °C |
Ткип | 48,8 °C |
Розчинність (вода) | 20г/100г( 20 °C) |
Тиск насиченої пари | 31,3 кПа (20 °C) |
Термохімія | |
Ст. ентропія S 298 |
304.5 Дж/(моль•К) |
Небезпеки | |
Класифікація ЄС | Горючий (F) Подразник(Xі) |
R/S фрази | R11 R36/37/38 S2 S9 S16 S33 |
NFPA 704 | |
Температура спалаху | −30 °C |
Температура самозаймання | 207 °C |
Вибухові границі | 2,6–17,0 % |
Пов'язані речовини | |
Пов'язані речовини | Формальдегід, Ацетальдегід |
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
Інструкція з використання шаблону | |
Примітки картки |
Фізичні властивості
ред.За звичайних умов пропаналь є безбарвною рідиною з різким запахом, що замерзає при -81°С та кипить при 48,8°С. Відносна густина — 0,807. При 25°С погано розчиняється у воді, при 20оС розчинність у воді становить 20г/100мл. При 20°С він також змішується з етанолом та діетиловим ефіром. Ентальпія утворення становить -215.6 для рідини та 185.6 для газу.
Хімічні властивості
ред.Реакції з нуклеофілами
ред.Може приєднувати воду з утворенням нестійкого гідрату пропаналю:
У кислому середовищі взаємодіє з метанолом з утворенням метилацеталю пропаналю, а потім диметилацеталю пропаналю:
Перша реакція (реакція нуклеофільного приєднання) протікає в два етапи. Спочатку іон гідрогену приєднується до альдегіду, утворюючи карбокатіон. Потім приєднується OCH3- зі спирту, а H+, що залишився, виходить:
Аналогічно взаємодіє з тіолами:
Взаємодіє з первинними амінами з утворенням імінів:
У лужному середовищі взаємодіє з синильною кислотою з утворенням 2-гідроксибутанонітрилу:
Гідроксид-аніон необхідний для того, що слабкий нуклеофіл (синильна кислота) перетворився у сильний нуклеофіл (CN-):
Конденсація
ред.Реакція конденсації відбувається у лужному середовищі при температурі 10°С. В результаті утворюється 3-гідрокси-2-метилпентаналь:
Ця реакція протікає поетапно: спочатку гідроксид-аніон відриває від однієї з молекул пропаналю протон, перетворюючи її у карбоаніон:
Далі інша молекула забирає цей протон, утворюючи карбокатіон:
Потім ці іони об'єднуються:
Тримеризація
ред.Пропаналь, як і інші альдегіди, здатний до тримеризації:
Ця реакція відбувається поетапно. Спочатку галогеноводень розпадається на іони, і до протону приєднуються дві молекули пропаналю, утворюючи карбокатіон. Далі до позитивного атома карбона в карбокатіоні приєднується третя молекула пропаналю, утворюючи інший карбокатіон. Потім від карбокатіону відривається протон, при цьому атом оксигену з гідроксильної групи з'єднується з атомом карбону на протилежному кінці молекули, який був заряджений позитивно, і відбувається тримеризація.
Окисно-відновні реакції
ред.Відновлення
ред.Пропаналь може відновлюватися до пропанолу за допомогою гідрату літію:
Окиснення
ред.Може окиснюватися за допомогою [Ag(NH3)2]OH або Cu(OH)2. Аміачний розчин гідроксиду срібла окиснює пропаналь до пропіонату амонію (реакція срібного дзеркала):
Гідроксид міді окиснює пропаналь до пропанової кислоти:
Отримання
ред.Пропаналь можна отримати за допомогою окиснення пропанолу під дією оксиду хрому(VI):
Ще можна отримати за допомогою гідроформілювання етилену:
Також можна отримати відновленням хлорпропаналю:
Небезпеки
ред.Пропаналь сильно вогненебезпечний. Суміш пару з повітрям вибухонебезпечна. При потраплянні на шкіру викликає почервоніння та відчуття печіння. При потраплянні в очі викликає почервоніння та біль. При вдиханні викликая печіння, кашель та біль у горлі. При нагріванні розкладається з виділенням монооксиду карбону та етану. Перший з них дуже токсичний, а другий — дуже вогненебезпечний.
Заходи безпеки
ред.Біля пропаналю не можна допускати іскор та вогню. Також потрібне вибухобезпечне електрообладнання. При роботі з пропаналем потрібна вентиляція, витяжка або захист органів дихання. Потрібно одягати захисні окуляри та рукавиці.
Примітки
ред.- ↑ Propionaldehyde
Література
ред.- (рос.)Кузнецов Д. Г. Органическая химия: Учебное пособие. — СПб.: Издательство «Лань», 2016. — 556 с. ISBN 978-5-8114-1913-5 (С.?)
- (рос.)О. Я. Нейланд. Органическая химия. — М.: Высшая школа, 1990. — 751 с. — 35 000 экз. — ISBN 5-06-001471-1 (С.?)
Посилання
ред.- https://www.safework.ru/content/cards/RUS0550.HTM [недоступне посилання з квітень 2023]
- https://chemdb.net/ru/compound/9dr0K1oy5Z/ [недоступне посилання з квітень 2023]