Прометрин

хімічна сполука

Прометрин — хімічна сполука з групи триазинів, що являє собою тіометиловий аналог гербіциду пропазину.

Прометрин
Назва за IUPAC 6-метилсульфаніл-2-N,4-N-ди(пропан-2-іл)-1,3,5-триазин-2,4-диамін
Ідентифікатори
Номер CAS 7287-19-6
PubChem 4929
Номер EINECS 230-711-3
KEGG C18542
Назва MeSH D03.383.931.674
ChEBI 26276
SMILES CC(C)NC1=NC(=NC(=N1)SC)NC(C)C[1]
InChI InChI=1S/C10H19N5S/c1-6(2)11-8-13-9(12-7(3)4)15-10(14-8)16-5/h6-7H,1-5H3,(H2,11,12,13,14,15)
Номер Бельштейна 613575
Номер Гмеліна 1044597
Властивості
Молекулярна формула C10H19N5S
Молярна маса 241,36 г/моль
Густина 1,157 г/см³
Тпл 119 °C
Ткип 300 °C
Розчинність (вода) практично не розчинна
Тиск насиченої пари 0,165 мПа[2]
Кислотність (pKa) 4,05[3][4]
Небезпеки
ЛД50 2100 мг·кг−1 (щур, орально)[4]
  • 3100 мг·кг−1 (кролик, трансдермально)[4]
R/S фрази R20

, R50/53, S60, S61

NFPA 704
0
0
0
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Отримання ред.

Прометрин отримують в результаті реакції 2-хлор-4,6-біс(ізопропіламін)-S-триазину з метилтіолатом натрію або в результаті реакції пропазину з метантіолом у присутності гідроксиду натрію[3][5].

Характеристики ред.

Займиста безбарвна, без запаху тверда речовина, нерозчинна у воді. Речовина стійка до гідролізу при 20 °C в нейтральних, слабокислих або слаболужних середовищах, але гідролізується гарячими кислотами та лугами. Розкладається під дією ультрафіолету[3].

Використання ред.

Прометрин використовується в якості засобів захисту рослин. Він використовувався у Сполучених Штатах у 1964 році в якості гербіциду для боротьби з бур'янами таких сільськогосподарських культур як бавовна, селера, голубиний горох і кріп[6]. Ефект базується на пригніченні фотосинтезу шляхом інгібування фотосистеми II[7].

Твердження ред.

Прометрин не входить до списку допущених інгредієнтів засобів захисту рослин Євросоюзу[8]. У Німеччині, Австрії та Швейцарії в даний час немає засобів захисту рослин, що містять цю речовину[9].

Примітки ред.

  1. prometryn
  2. МУК 4.1.2025-05 Методические указания по определению остаточных количеств Прометрина в зерне гороха, масле сои, кукурузы и подсолнечника методом газожидкостной хроматографии
  3. а б в Eintrag zu PROMETRYNE in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 26.
  4. а б в Шаблон:Sigma-Aldrich
  5. Thomas A. Unger (1996). Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew. с. 656. ISBN 0-81551853-6.
  6. EPA: Reregistration Eligibility Decision (RED) — Prometryn (PDF; 548 kB)
  7. Overview of Case Study — Prometryn (PDF; 4,0 MB)
  8. Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20.
  9. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Prometryn in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz [Архівовано 2016-08-08 у Wayback Machine.], Österreichs [Архівовано 22 квітня 2016 у Wayback Machine.] und Deutschlands [Архівовано 2016-07-12 у Wayback Machine.]; abgerufen am 12.