Пентан-3-он
Пентан-3-он (діетилкетон) — кетон з хімічною формулою .
Пентан-3-он | |
---|---|
Назва за IUPAC | Пентан-3-он |
Систематична назва | Пентан-3-он |
Інші назви | діетилкетон, диметилацетон |
Ідентифікатори | |
Номер CAS | 96-22-0 |
Номер EINECS | 202-490-3 |
Номер EC | 606-006-00-5 |
ChEBI | 87755 |
RTECS | SA8050000 |
SMILES | CCC(=O)CC[1] |
InChI | InChI=1S/C5H10O/c1-3-5(6)4-2/h3-4H2,1-2H3 |
Номер Бельштейна | 635749 |
Властивості | |
Молекулярна формула | C5H10O |
Молярна маса | 86.134 г/моль |
Молекулярна маса | 86.1 а. о. м. |
Зовнішній вигляд | Безбарвна рідина |
Тпл | -42 °C |
Ткип | 102 °C |
Розчинність (вода) | 5.2г/100г |
Розчинність (Тетрахлорметан) | Погано розчинний |
Тиск насиченої пари | 2.0 кПа (20 °C) |
Термохімія | |
Ст. ентропія S 298 |
266 Дж/(моль•К) |
Небезпеки | |
Класифікація ЄС | Горючий (F) |
R-фрази | R11 |
S-фрази | S2, S9, S16, S33 |
NFPA 704 | |
Температура спалаху | 13 °C |
Температура самозаймання | 452 °C |
Вибухові границі | 1,6–3 % |
Пов'язані речовини | |
Пов'язані речовини | Ацетон, Метилетилкетон |
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
Інструкція з використання шаблону | |
Примітки картки |
Фізичні властивості
ред.За звичайних умов пентанон — безбарвна рідина з характерним запахом. Температура плавління -42°С, температура кипіння — 102°С. Легко розчинний в етанолі та діетиловому ефірі, погано розчиняється в тетрахлорметані. Показник заломлення дорівнює 1.3905 при 25°С та 1.3924 при 20°С.
Хімічні властивості
ред.Реакції карбонільної групи
ред.Пентанон — кетон, проявляє слабкі основні властивості через неподілену пару електронів на атомі оксигену. Він приєднує протон, утворюючи оксонієвий катіон. До нього притягується кислотний залишок, утворюючи сіль:
Взаємодіє з негативними йонами нуклеофілів, утворюючи негативний заряд на атомі оксигену. Якщо до нуклеофілу приєднаний протон, він приєднується до негативного атома оксигену, утворюючи спирт:
Реакції на α-карбоні
ред.Може реагувати з бромом, але ця реакція відбувається повільно. Спочатку кетон переходить в енольну форму:
Саме ця стадія є причиною малої швидкості реакції, оскільки кетони набагато стійкіші за еноли. На наступному етапі молекула брому поляризується, і до молекули на місці подвійного зв'язку приєднується Br+: Тоді протон відривається від молекули, приєднуючись до негативного іону брому з утворенням бромоводню та 2-бромпентан-3-ону:
Також може хлоруватися за допомогою сульфурилхлориду.[2]
Отримання
ред.3-пентанон отримують кетонним декарбоксилюванням пропанової кислоти:[3]
Також отримують гідроформілюванням етену:[3]
Посилання
ред.Примітки
ред.- ↑ 3-PENTANONE
- ↑ Organic Syntheses Procedure. orgsyn.org. doi:10.15227/orgsyn.079.0251. Процитовано 11 березня 2023.
- ↑ а б Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англійська) . с. 194.
Література
ред.- О. Я. Нейланд. Органическая химия. — М.: Высшая школа, 1990. — 751 с. — 35 000 экз. — ISBN 5-06-001471-1.
Це незавершена стаття про органічну сполуку. Ви можете допомогти проєкту, виправивши або дописавши її. |