Пентан-3-он

хімічна сполука

Пентан-3-он (діетилкетон) — кетон з хімічною формулою .

Пентан-3-он
Назва за IUPAC Пентан-3-он
Систематична назва Пентан-3-он
Інші назви діетилкетон, диметилацетон
Ідентифікатори
Номер CAS 96-22-0
Номер EINECS 202-490-3
Номер EC 606-006-00-5
ChEBI 87755
RTECS SA8050000
SMILES CCC(=O)CC[1]
InChI InChI=1S/C5H10O/c1-3-5(6)4-2/h3-4H2,1-2H3
Номер Бельштейна 635749
Властивості
Молекулярна формула C5H10O
Молярна маса 86.134 г/моль
Молекулярна маса 86.1 а. о. м.
Зовнішній вигляд Безбарвна рідина
Тпл -42 °C
Ткип 102 °C
Розчинність (вода) 5.2г/100г
Розчинність (Тетрахлорметан) Погано розчинний
Тиск насиченої пари 2.0 кПа (20 °C)
Термохімія
Ст. ентропія So
298
266 Дж/(моль•К)
Небезпеки
Класифікація ЄС Горючий (F)
R-фрази R11
S-фрази S2, S9, S16, S33
NFPA 704
3
1
0
Температура спалаху 13 °C
Температура самозаймання 452 °C
Вибухові границі 1,6–3 %
Пов'язані речовини
Пов'язані речовини Ацетон, Метилетилкетон
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Фізичні властивості

ред.

За звичайних умов пентанон — безбарвна рідина з характерним запахом. Температура плавління -42°С, температура кипіння — 102°С. Легко розчинний в етанолі та діетиловому ефірі, погано розчиняється в тетрахлорметані. Показник заломлення дорівнює 1.3905 при 25°С та 1.3924 при 20°С.

Хімічні властивості

ред.

Реакції карбонільної групи

ред.

Пентанон — кетон, проявляє слабкі основні властивості через неподілену пару електронів на атомі оксигену. Він приєднує протон, утворюючи оксонієвий катіон. До нього притягується кислотний залишок, утворюючи сіль:

 

Взаємодіє з негативними йонами нуклеофілів, утворюючи негативний заряд на атомі оксигену. Якщо до нуклеофілу приєднаний протон, він приєднується до негативного атома оксигену, утворюючи спирт:

 

Реакції на α-карбоні

ред.

Може реагувати з бромом, але ця реакція відбувається повільно. Спочатку кетон переходить в енольну форму:

 

Саме ця стадія є причиною малої швидкості реакції, оскільки кетони набагато стійкіші за еноли. На наступному етапі молекула брому поляризується, і до молекули на місці подвійного зв'язку приєднується Br+: Тоді протон відривається від молекули, приєднуючись до негативного іону брому з утворенням бромоводню та 2-бромпентан-3-ону:

 
 
 

Також може хлоруватися за допомогою сульфурилхлориду.[2]

Отримання

ред.

3-пентанон отримують кетонним декарбоксилюванням пропанової кислоти:[3]

 

Також отримують гідроформілюванням етену:[3]

 

Посилання

ред.

Примітки

ред.
  1. 3-PENTANONE
  2. Organic Syntheses Procedure. orgsyn.org. doi:10.15227/orgsyn.079.0251. Процитовано 11 березня 2023.
  3. а б Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англійська) . с. 194.

Література

ред.
  • О. Я. Нейланд. Органическая химия. — М.: Высшая школа, 1990. — 751 с. — 35 000 экз. — ISBN 5-06-001471-1.