Метакрилова кислота

Метакрилова кислота (2-метилпропенова кислота) — це ненасичена карбонова кислота з хімічною формулою ${\ce {CH2=C(CH3)-COOH}}$.

Метакрилова кислота
Назва за IUPAC	2-метилпро-2-енова кислота
Систематична назва	2-метилпропенова кислота
Інші назви	метилакрилова кислота
Ідентифікатори
Номер CAS	79-41-4
Номер EINECS	201-204-4
Номер EC	607-088-00-5
ChEBI	25219
RTECS	OZ2975000
SMILES	CC(=C)C(=O)O
InChI	InChI=1S/C4H6O2/c1-3(2)4(5)6/h1H2,2H3,(H,5,6)
Номер Бельштейна	1719937
Номер Гмеліна	49631
Властивості
Молекулярна формула	C6H8O2
Молярна маса	86.09 г/моль
Молекулярна маса	86 а. о. м.
Зовнішній вигляд	Безбарвна рідина
Тпл	16 °C
Ткип	159-163 °C
Розчинність (вода)	89г/л( 20 °C)
Розчинність (Хлороформ)	Розчинний(20 °C)
Показник заломлення (nD)	1.4314(20 °C)
Небезпеки
R-фрази	R34
S-фрази	(S1/2), Шаблон:S15, S26, S45
NFPA 704	2 3 2
Температура спалаху	77°C
Вибухові границі	1,6–8,8 %
Пов'язані речовини
Пов'язані речовини	Акрилова кислота
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Отримання

Метакрилова кислота утворюється при окисненні метакролеїну. Метакролеїн отримають окисненням ізобутилену:

Отримання метакрилової кислоти з ізобутилену

Отримання метакрилової кислоти з ацетону

Метакрилова кислота також може бути отримата з ацетону. Спочатку він приєднує ціановодень. При взаємодії ацетоціангідриду, що утворився, з водою у присутності сульфатної кислоти (вона приєднує до себе аміак, який утворюються у реації) утворюється гідроксиізобутиратна кислота, яка здатна до дегідратації з утворенням метакрилової кислоти.

Хімічні властивості

Метакрилова кислота є одноосновною кислотою. З основами утворює солі, а зі спиртами — естери:

${\ce {CH2=C(CH3)-COOH + NaOH ->CH2=C(CH3)-COONa + H2O}}$

${\ce {CH2=C(CH3)-COOH + ROH ->CH2=C(CH3)-COOR + H2O}}$

Метакрилова кислота, як і її естери, легко полімеризується у присутності органічних пероксидів.

Поліметакрилова кислота

Це відбувається внаслідок розриву одного зв'язку, що входив до складу подвійного зв'язку.

Також може окиснюватися. Внаслідок окиснення може утворюватися 2,3-дигідроксипропанова кислота (реакція Вагнера) або відбувається розрив подвійного зв'язку.

Посилання

https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Methacrylic-acid

https://www.safework.ru/content/cards/RUS0917.HTM

https://chemdb.net/ru/compound/wERmWD1yDM/

Література

Ластухін Ю. О., Воронов С. А. Органічна хімія. — 3-є. — Львів : Центр Європи, 2006. — 864 с. — ISBN 966-7022-19-6.