Відкрити головне меню
Ерголін

Похідні ерголіну включають в себе різні групи хімічних сполук , структурним скелетом якого є алкалоїд ерголін. Похідні ерголіну використовують клінічно для звуження судин , а також у лікуванні і полегшенні мігрені (використовується з кофеїном) і хвороби Паркінсона. Деякі алкалоїди ерголіну , в споринні грибів втягуються в стан ерготизму, яка викликає судоми і гангренозні симптоми. Інші психоделічні речовини, включаючи ЛСД і в деякі алкалоїди в Argyreia nervosa( Гавайській розі), Ipomoea tricolor і споріднених видів.[1]

Зміст

Де використовуєтьсяРедагувати

На додаток до природних ергоновінів (використовуються як окситоцини) і ерготаміну (що використовується для боротьби з мігренню) синтетично похідними, що мають важливе значення, є окситоцидний метергін, препарати проти мігрені, дигідроерготамін і метисергид, гидергин (суміш дигідроерготоксину мезилатів, INN: ерголін мезилати) і бромокриптин, що використовуються для численних цілей, включаючи лікування хвороби Паркінсона. Нові синтетичні ерголіни, що використовуються при хворобі Паркінсона, включають перголід і лізурид.

Можливо, найвідомішим похідним ерголіна є психоделічний препарат ЛСД. Ергометрін і ерготамін включені як прекурсори за графіком і в Конвенцію ООН проти незаконного обігу наркотичних засобів і психотропних речовин.[2]

Ерголіни можуть переходити в грудне молоко і не повинні використовуватися під час грудного вигодовування.[3] Вони є підрядниками матки, які можуть збільшити ризик викидня під час вагітності.[4]

В природіРедагувати

Алкалоїди ерголіну зустрічаються в нижніх грибах і деяких видах квітучих рослин: мексиканському виду Turbina corymbosa і Ipomoea tricolor з родини Convolvulaceae (ранкова слава), відповідно.[5] Основними алкалоїдами в насінні є ергін та його оптичний ізомер, з кількома іншими похідними лізергінової кислоти і клавінами в менших кількостях. Гавайський вид Argyreia nervosa включає аналогічні алкалоїди. Можливо, хоча і не доведено, що ергіне або ізогергін є відповідальними за психоделічні ефекти. Можливе грибне походження алкалоїдів ерголіну також у Convolvulaceae. Подібно алкалоїдам ріжків у деяких рослинах однодольних рослин, алкалоїди ерголіну, знайдені в рослині Ipomoea asarifolia (Convolvulaceae), продукуються ендофітним грибом, що передається насінням.[6]

ІсторіяРедагувати

Алкалоїди ерголіну були вперше виділені з ріжків, грибів, які заражають зерно і викликають ерготизм хвороби. Ергот також має довгу історію лікарського застосування, що призвело до спроб хімічно охарактеризувати його діяльність. Це почалося в 1906 році з ізоляції Г. Баргера і Ф. Х. Карра з ерготоксину, оскільки він виявив більше токсичності ріжків, ніж його терапевтичні якості. Ізоляція ерготаміну в 1918 р. Артуром Столлом зробила можливим перше терапевтичне використання ізольованих ерголінових алкалоїдів.

З визначенням основної хімічної структури алкалоїдів ріжків на початку 1930-х рр. Почалася ера інтенсивного дослідження синтетичних похідних.

Похідні ерголінуРедагувати

Існують 3 основні класи похідних ерголіну, водорозчинні аміди лізергінової кислоти, нерозчинні у воді ергопептини (тобто, ергопептиди) і клавінова група.[4]

Name R1 R2 R3
Ergine H H H
Ergonovine H CH(CH3)CH2OH H
Methergine H CH(CH2CH3)CH2OH H
Methysergide CH3 CH(CH2CH3)CH2OH H
LSD H CH2CH3 CH2CH3

ІншеРедагувати

Деякі синтетичні похідні ерголіну не легко потрапляють в будь-яку з вищезазначених груп.

Див. такожРедагувати

ДжерелаРедагувати

  1. Порожнє посилання на джерело‎ (довідка) 
  2. http://www.incb.org/pdf/e/list/red.pdf Архівовано 16 липень 2012 у Wayback Machine..
  3. kidsgrowth.org --> Drugs and Other Substances in Breast Milk Архівовано 23 червень 2007 у Archive.is Retrieved on June 19, 2009.
  4. а б Порожнє посилання на джерело‎ (довідка) 
  5. Порожнє посилання на джерело‎ (довідка) 
  6. Порожнє посилання на джерело‎ (довідка)