Епіхлоргідрин
Епіхло́ргідри́н (хлорометилоксиран) — хлорорганічна сполука та епоксид. Незважаючи на свою назву, він не є галогенгідрином.
| (±)-Епіхлоргідрин[1] | |
|---|---|
 Структурна формула епіхлоргідрину
| |
 |
 |
| Інші назви | (Chloromethyl)oxirane Epichlorohydrin 1-Chloro-2,3-epoxypropane γ-Chloropropylene oxide Glycidyl chloride |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 106-89-8 |
| PubChem | 7835 |
| Номер EINECS | 203-439-8 |
| KEGG | C14449 |
| Назва MeSH | D02.355.291.411.400 |
| ChEBI | 37144 |
| RTECS | TX4900000 |
| SMILES | ClCC1CO1 |
| InChI | 1/C3H5ClO/c4-1-3-2-5-3/h3H,1-2H2 |
| Номер Бельштейна | 79785 |
| Номер Гмеліна | 164180 |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C3H5ClO |
| Молярна маса | 92.52 g/mol |
| Зовнішній вигляд | безбарвна рідина |
| Запах | часниковий, хлороформо-подібний |
| Густина | 1.1812 g/cm3 |
| Тпл | -25.6 |
| Розчинність (вода) | 7% (20°C)[2] |
| Тиск насиченої пари | 13 mmHg (20°C)[2] |
| Небезпеки | |
| ГДК (США) | TWA 5 ppm (19 mg/m3) [skin][2] |
| ГГС піктограми |     
|
| ГГС формулювання небезпек | 226, 301, 311, 314, 317, 331, 350 |
| ГГС запобіжних заходів | 201, 202, 210, 233, 240, 241, 242, 243, 260, 261, 264, 270, 271, 272, 280, 281, 301+310, 301+330+331, 302+352, 303+361+353, 304+340, 305+351+338, 308+313, 310, 311, 312, 321, 322, 330, 333+313 |
| NFPA 704 |
 3
3
2
|
| Вибухові границі | 3.8–21 %[2] |
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Інструкція з використання шаблону | |
| Примітки картки | |
Це безбарвна рідина, що має гострий, часниковий запах, помірно розчинний у воді, але змішується з більшістю полярних органічних розчинників.[3] Ця хіральна молекула, як правило, існує як рацемічна суміш енантіомерів.
Епіхлоргідрин є високореакційною електрофільною сполукою і використовується у виробництві гліцерину, пластмас, епоксидних клеїв та смол, епоксидних розріджувачів та еластомерів.
Епіхлоргідрин вперше був описаний у 1848 році Марселеном Бертло. Сполука була виділена під час досліджень реакцій між гліцерином та газоподібним хлоридом водню.[4]
Отримання ред.
Епіхлоргідрин традиційно виробляється з аллілхлориду в два етапи, починаючи з додавання гіпохлоритної кислоти, яка дає суміш двох ізомерних спиртів:[5]
На другому етапі цю суміш обробляють основою для отримання епоксиду :
Таким чином, понад 800 000 тонн (1997) епіхлоргідрину виробляється щорічно.
Інші способи отримання ред.
Способи, що включають менш хлоровані проміжні продукти, продовжують викликати інтерес. Один з таких процесів включає епоксидування аллілхлориду.[6]
Застосування ред.
Епіхлоргідрин в основному перетворюється на бісфенол дигліцидиловий ефір, що є ланкою у виробництві епоксидних смол.[7] Він також є попередником мономерів, що використовуються для виробництва інших смол і полімерів.
Інше використання епіхлоргідрину — перетворення в синтетичний гліцерин. Однак швидке зростання виробництва біодизеля, де гліцерин є відходом, призвело до перенасичення ринку гліцерином, що зробило цей процес неекономічним. Синтетичний гліцерин зараз використовується лише у окремих фармацевтичних та біотехнологічних областях, де стандарти якості дуже високі.[8]
Нішеві застосування ред.
Епіхлоргідрин — універсальний прекурсор для синтезу багатьох органічних сполук. Наприклад, він перетворюється на гліцидилнітрат, що використовується у вибухових сумішах.[9] Епіхлоргідрин реагує з нітратом лугу, таким як нітрат натрію, утворюючи гліцидилнітрат та хлорид лугу. Його використовують як розчинник для целюлози, смол та фарб, і він знайшов застосування як фумігант.[10]
Полімери, виготовлені з епіхлоргідрину, наприклад, поліамідно-епіхлоргідринові смоли, використовуються для армування паперу та в харчовій промисловості для виготовлення чайних пакетиків, фільтрів для кави та оболонок для ковбаси / салямі, а також для очищення води.[11]
Важливим біохімічним застосуванням епіхлоргідрину є його використання в якості зшиваючого агента для отримання деяких хроматографічних смол з декстранів.[12]
Безпека ред.
Епіхлоргідрин класифікується декількома міжнародними дослідницькими установами та групами охорони здоров'я як ймовірний канцероген.[13][14][15] Тривале пероральне споживання високого рівня епіхлоргідрину може спричинити проблеми зі шлунком та підвищений ризик раку.[16] Професійний вплив епіхлоргідрину при вдиху може призвести до подразнення легенів та збільшення ризику раку легенів.[14]
Примітки ред.
- ↑ Merck Index, 12th Edition, 3648.
- ↑ а б в г NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0254. Національний інститут охорони праці (NIOSH).
- ↑ EPA consumer factsheet. Epa.gov. Архів оригіналу за 22 квітня 2009. Процитовано 2 грудня 2011.
- ↑ Berthelot, Marcellin (1854). Sur les combinaisons de la glycérine avec les acides et sur la synthèse des principes immédiats des graisses animaux. Ann. Chim. Phys. Série 3. 41: 216—319. Архів оригіналу за 2 квітня 2015. Процитовано 2 березня 2015.
- ↑ Braun, G. (1936). Epichlorohydrin and Epybromohydrin. Organic Syntheses. 16: 30. doi:10.15227/orgsyn.016.0030.
- ↑ Jun Li, Gongda Zhao, Shuang Gao, Ying Lv, Jian Li, and Zuwei Xi (2006). Epoxidation of Allyl Chloride to Epichlorohydrin by a Reversible Supported Catalyst with H2O2 under Solvent-Free Conditions. Org. Process Res. Dev. 10 (5): 876—880. doi:10.1021/op060108k.
- ↑ Pham, Ha Q.; Marks, Maurice J. (2012). Epoxy Resins. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a09_547.pub2. ISBN 978-3527306732.
- ↑ Taylor, Phil (16 жовтня 2008). Synthetic glycerine is back (but never really went away)!. In-Pharma Technologist. Процитовано 29 листопада 2018.
- ↑ Gould, R.F. Advanced Propellant Chemistry, ACS Chemistry Series 54, 1966
- ↑ Suburban Water Testing Labs:Epichlorohydrin Fact Sheet. H2otest.com. Архів оригіналу за 5 квітня 2012. Процитовано 2 грудня 2011.
- ↑ Government of Canada Chemical Substances: Oxirane,(chloromethyl)-(Epichlorohydrin) CAS Registry Number 106-89-8. Архів оригіналу за 30 березня 2017. Процитовано 7 травня 2013.
- ↑ GE Healthcare Life Sciences - Instructions for Sephadex Media. .gelifesciences.com. Архів оригіналу за 18 лютого 2012. Процитовано 2 грудня 2011.
- ↑ EPA Integrated Risk Information System: Epichlorohydrin (CASRN 106-89-8). Архів оригіналу за 24 вересня 2015. Процитовано 7 травня 2013.
- ↑ а б Government of Canada: Screening Assessment for Epichlorohydrin. Архів оригіналу за 20 листопада 2020. Процитовано 7 травня 2013.
- ↑ NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards - Epichlorohydrin. Архів оригіналу за 8 серпня 2020. Процитовано 20 вересня 2013.
- ↑ Basic Information about Epichlorohydrin in Drinking Water. Архів оригіналу за 6 вересня 2015. Процитовано 7 травня 2013.