Епіхлоргідрин

хімічна сполука

Епіхлоргідрин (хлорометилоксиран) — хлорорганічна сполука та епоксид . Незважаючи на свою назву, він не є галогенгідрином. Це безбарвна рідина, що має гострий, часниковий запах, помірно розчинний у воді, але змішується з більшістю полярних органічних розчинників . [3] Це хіральна молекула, як правило, існує як рацемічна суміш енантіомерів . Епіхлоргідрин є високореакційною електрофільною сполукою і використовується у виробництві гліцерину, пластмас, епоксидних клеїв та смол, епоксидних розріджувачів та еластомерів .

(±)-Епіхлоргідрин[1]
Epichlorohydryna.svg
Структурна формула епіхлоргідрину
R-Epichlorohydrin-calculated-MP2-3D-balls.png
S-Epichlorohydrin-calculated-MP2-3D-balls.png
Інші назви (Chloromethyl)oxirane
Epichlorohydrin
1-Chloro-2,3-epoxypropane
γ-Chloropropylene oxide
Glycidyl chloride
Ідентифікатори
Номер CAS 106-89-8
PubChem 7835
Номер EINECS 203-439-8
KEGG C14449
ChEBI 37144
RTECS TX4900000
SMILES
ClCC1CO1
InChI
1/C3H5ClO/c4-1-3-2-5-3/h3H,1-2H2
Номер Бельштейна 79785
Номер Гмеліна 164180
Властивості
Молекулярна формула C3H5ClO
Молярна маса 92.52 g/mol
Зовнішній вигляд безбарвна рідина
Запах часниковий, хлороформо-подібний
Густина 1.1812 g/cm3
Тпл -25.6
Розчинність (вода) 7% (20°C)[2]
Тиск насиченої пари 13 mmHg (20°C)[2]
Небезпеки
ГДК (США) TWA 5 ppm (19 mg/m3) [skin][2]
ГГС піктограми GHS02: ВогненебезпечноGHS05: КорозіяGHS06: ТоксичноThe exclamation-mark pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)The Health hazard pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)
ГГС формулювання небезпек 226, 301, 311, 314, 317, 331, 350
ГГС запобіжних заходів 201, 202, 210, 233, 240, 241, 242, 243, 260, 261, 264, 270, 271, 272, 280, 281, 301+310, 301+330+331, 302+352, 303+361+353, 304+340, 305+351+338, 308+313, 310, 311, 312, 321, 322, 330, 333+313
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
3
2
Вибухові границі 3.8–21%[2]
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Епіхлоргідрин традиційно виробляється з аллілхлориду в два етапи, починаючи з додавання гіпохлоритної кислоти, яка дає суміш двох ізомерних спиртів: [4]

Epichlorohydrin-manufacture-step1-2D-skeletal.png

На другому етапі цю суміш обробляють основою для отримання епоксиду :

Epichlorohydrin-manufacture-step2-2D-skeletal.png

Таким чином, понад 800 000   тонн (1997) епіхлоргідрину виробляється щорічно.

Епіхлоргідрин вперше був описаний у 1848 році Марселеном Бертло . Сполука була ізольована під час досліджень реакцій між гліцерином та газоподібним хлоридом водню . [5]

Інші способи отриманняРедагувати

Способи, що включають менш хлоровані проміжні продукти, продовжують викликати інтерес. Один з таких процесів включає епоксидування аллілхлориду . [6]

ЗастосуванняРедагувати

Епіхлоргідрин в основному перетворюється на бісфенол дигліцидиловий ефір, що є ланкою у виробництві епоксидних смол . [7] Він також є попередником мономерів, що викоирстовуються для виробництва інших смол і полімерів. Інше використання епіхлоргідрину - перетворення в синтетичний гліцерин . Однак швидке зростання виробництва біодизеля, де гліцерин є відходом, призвело до перенасичення ринку гліцерином, що зробило цей процес неекономічним. Синтетичний гліцерин зараз використовується лише у окремих фармацевтичних та біотехнологічних областях, де стандарти якості дуже високі. [8]

Нішеві застосуванняРедагувати

Епіхлоргідрин - універсальний попередник синтезу багатьох органічних сполук. Наприклад, він перетворюється на гліцидилнітрат, що використовується у вибухових сумішах. [9] Епіхлоргідрин реагує з нітратом лугу, таким як нітрат натрію, утворюючи гліцидилнітрат та хлорид лугу. Його використовують як розчинник для целюлози, смол та фарб, і він знайшов застосування як фумігант. [10]

Полімери, виготовлені з епіхлоргідрину, наприклад, поліамідно-епіхлоргідринові смоли, використовуються для армування паперу та в харчовій промисловості для виготовлення чайних пакетиків, фільтрів для кави та оболонок для ковбаси / салямі, а також для очищення води . [11]

Важливим біохімічним застосуванням епіхлоргідрину є його використання в якості зшиваючого агента для отримання деяких хроматографічних смол з декстранів. [12]

БезпекаРедагувати

Епіхлоргідрин класифікується декількома міжнародними дослідницькими установами та групами охорони здоров'я як ймовірний канцероген. [13] [14] [15] Тривале пероральне споживання високого рівня епіхлоргідрину може спричинити проблеми зі шлунком та підвищений ризик раку. [16] Професійний вплив епіхлоргідрину при вдиху може призвести до подразнення легенів та збільшення ризику раку легенів. [14]

ПриміткиРедагувати

  1. Merck Index, 12th Edition, 3648.
  2. а б в г NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0254. Національний інститут охорони праці (NIOSH). 
  3. EPA consumer factsheet. Epa.gov. Архів оригіналу за 22 квітня 2009. Процитовано 2 грудня 2011. 
  4. Braun, G. (1936). Epichlorohydrin and Epybromohydrin. Organic Syntheses 16: 30. doi:10.15227/orgsyn.016.0030. 
  5. Berthelot, Marcellin (1854). Sur les combinaisons de la glycérine avec les acides et sur la synthèse des principes immédiats des graisses animaux. Ann. Chim. Phys. Série 3 41: 216–319. Архів оригіналу за 2 квітня 2015. Процитовано 2 березня 2015. 
  6. Jun Li, Gongda Zhao, Shuang Gao, Ying Lv, Jian Li, and Zuwei Xi (2006). Epoxidation of Allyl Chloride to Epichlorohydrin by a Reversible Supported Catalyst with H2O2 under Solvent-Free Conditions. Org. Process Res. Dev. 10 (5): 876–880. doi:10.1021/op060108k. 
  7. Pham, Ha Q.; Marks, Maurice J. (2012). Epoxy Resins. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (Weinheim: Wiley-VCH). ISBN 978-3527306732. doi:10.1002/14356007.a09_547.pub2. 
  8. Taylor, Phil (16 жовтня 2008). Synthetic glycerine is back (but never really went away)!. In-Pharma Technologist. Процитовано 29 листопада 2018. 
  9. Gould, R.F. Advanced Propellant Chemistry, ACS Chemistry Series 54, 1966
  10. Suburban Water Testing Labs:Epichlorohydrin Fact Sheet. H2otest.com. Архів оригіналу за 5 квітня 2012. Процитовано 2 грудня 2011. 
  11. Government of Canada Chemical Substances: Oxirane,(chloromethyl)-(Epichlorohydrin) CAS Registry Number 106-89-8. Архів оригіналу за 30 березня 2017. Процитовано 7 травня 2013. 
  12. GE Healthcare Life Sciences - Instructions for Sephadex Media. .gelifesciences.com. Архів оригіналу за 18 лютого 2012. Процитовано 2 грудня 2011. 
  13. EPA Integrated Risk Information System: Epichlorohydrin (CASRN 106-89-8). Архів оригіналу за 24 вересня 2015. Процитовано 7 травня 2013. 
  14. а б Government of Canada: Screening Assessment for Epichlorohydrin. Архів оригіналу за 20 листопада 2020. Процитовано 7 травня 2013. 
  15. NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards - Epichlorohydrin. Архів оригіналу за 8 серпня 2020. Процитовано 20 вересня 2013. 
  16. Basic Information about Epichlorohydrin in Drinking Water. Архів оригіналу за 6 вересня 2015. Процитовано 7 травня 2013.