Диметилформамід
Димети́лформамі́д (іноді називають абревіатурою DMF або ДМФА, хоча акронім ДМФ іноді використовується для диметилфурану) — органічна сполука з формулою (CH3)2NC(O)H.
| Диметилформамід | |
|---|---|
| |
 |
 |
| Назва за IUPAC | N,N-диметилформамід[1] |
| Інші назви | N,N-диметилметанамід[джерело?] |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 68-12-2 |
| PubChem | 6228 |
| Номер EINECS | 200-679-5 |
| DrugBank | DB01844 |
| KEGG | C03134 |
| Назва MeSH | Dimethylformamide |
| ChEBI | 17741 |
| RTECS | LQ2100000 |
| SMILES | C[n](C):c:[o] |
| InChI | InChI=1S/C3H7NO/c1-4(2)3-5/h3H,1-2H3 |
| Номер Бельштейна | 605365 |
| 3DMet | B00545 |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C3H7NO |
| Молярна маса | 73,09 г/моль |
| Зовнішній вигляд | Colourless liquid |
| Запах | fishy, ammoniacal |
| Густина | 0.948 g mL−1 |
| Розчинність (вода) | Miscible |
| Тиск насиченої пари | 516 Pa |
| Показник заломлення (nD) | 1.4305 (at 20 °C) |
| В'язкість | 0.92 mPa s (at 20 °C) |
| Структура | |
| Дипольний момент | 3.86 D |
| Термохімія | |
| Ст. ентальпія утворення ΔfH 298 |
−240.6–−238.2 kJ mol−1 |
| Ст. ентальпія згоряння ΔcH 298 |
−1.9428–−1.9404 MJ mol−1 |
| Теплоємність, c p |
146.05 J K−1 mol−1 |
| Небезпеки | |
| ЛД50 |
|
| ГГС піктограми |   
|
| ГГС формулювання небезпек | 226, 312, 319, 332, 360 |
| ГГС запобіжних заходів | 280, 305+351+338, 308+313 |
| Індекс ЄС | 616-001-00-X |
| Класифікація ЄС |  T
|
| R-фрази | Шаблон:R61, Шаблон:R20/21, R36/37 |
| S-фрази | S45 |
| NFPA 704 |
 2
2
0
|
| Температура спалаху | 58 °C |
| Температура самозаймання | 445 °C |
| Вибухові границі | 2.2–15.2% |
| Пов'язані речовини | |
| Інші (alkanamides) | |
| Пов'язані речовини | |
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Інструкція з використання шаблону | |
| Примітки картки | |
Отримання
ред.ДМФА отримують реакцією диметиламіну[en] з моноксидом вуглецю при нагріванні під високим тиском:
Іншим способом отримання є реакція диметиламіну[en] з метилметаноатом[en] (метиловим естером мурашиної кислоти) :
ДМФА очищають за допомогою вакуумної перегонки, а чистоту контролюють за значенням питомої електричної провідності.[2]
Застосування
ред.Завдяки доступності, інертності до конструкційних матеріалів та стійкості до гідролізу ДМФА знаходить широке застосування в промисловості, органічному синтезі, фармації.[3]
Токсичність
ред.Має доволі сильну подразнювальну дію на слизові оболонки і шкірні покриви. Проникаючи в організм, виявляє резорбтивну дію: ушкоджує печінку та нирки. Центральну нервову систему гнітить слабко. Отруєння можливі внаслідок прийняття речовини всередину та її всмоктування із поверхні шкіри. Орієнтовна смертельна доза 10 г. ДМФА проникає через неушкоджену шкіру, виявляє загальнотоксичну та ембріотоксичну дію на організм.
За гострої та хронічної інтоксикації ушкоджуються ЦНС, серцево-судинна система, печінка, нирки, відбуваються зміни крові.[4]
Диметилформамід пов'язують з раком у людей, а також, як вважають, викликає вроджені вади[5].
Для проведення багатьох реакцій його можна замінити диметилсульфоксидом. Подразнює слизові оболонки очей. Гранично допустима концентрація N, N-диметилформаміду у повітрі робочої зони — 10 мг/м³.
Примітки
ред.- ↑ Dimethylformamide - Compound Summary. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. September 2004. Identification. Архів оригіналу за 5 серпня 2014. Процитовано 28 червня 2012.
- ↑ Вайсбергер А., Проскауэр Э., Риддик Дж. Органические растворители. М.: Изд- во ИЛ, 1958
- ↑ Гончаров А. И., Корнилов М. Ю. Справочник по химии. Киев: Вища шк., 1978
- ↑ Одошашвили. К вопросу о гигиенической оценке загрязнения диметилформамидом атмосферного воздуха // Предельно допустимые концентрации атмосферных загрязнений / Ред.: Рязанов В. А. — М. : Государственное издательство медицинской литературы, 1963. — С. 52–65. — 127 с. — 2000 екз.
- ↑ Hazardous substance fact sheet [Архівовано 10 січня 2017 у Wayback Machine.] for Dimethylformamide
|
Це незавершена стаття про органічну сполуку. Ви можете допомогти проєкту, виправивши або дописавши її. |