Диметилформамід

хімічна сполука

Димети́лформамі́д (іноді називають абревіатурою DMF або ДМФА, хоча акронім ДМФ іноді використовується для диметилфурану) — органічна сполука з формулою (CH3)2NC(O)H.

Диметилформамід
Dimethylformamide-2D-skeletal.svg
DMF-3D-balls.png
DMF-3D-vdW.png
Назва за IUPAC N,N-диметилформамід[1]
Інші назви N,N-диметилметанамід[джерело?]
Ідентифікатори
Номер CAS 68-12-2
PubChem 6228
Номер EINECS 200-679-5
DrugBank DB01844
KEGG C03134
Назва MeSH Dimethylformamide
ChEBI 17741
RTECS LQ2100000
SMILES
C[n](C):c:[o]
InChI
InChI=1S/C3H7NO/c1-4(2)3-5/h3H,1-2H3
Номер Бельштейна 605365
3DMet B00545
Властивості
Молекулярна формула C3H7NO
Молярна маса 73,09 г/моль
Зовнішній вигляд Colourless liquid
Запах fishy, ammoniacal
Густина 0.948 g mL−1
Розчинність (вода) Miscible
Тиск насиченої пари 516 Pa
Показник заломлення (nD) 1.4305 (at 20 °C)
В'язкість 0.92 mPa s (at 20 °C)
Структура
Дипольний момент 3.86 D
Термохімія
Ст. ентальпія
утворення
ΔfHo298
−240.6–−238.2 kJ mol−1
Ст. ентальпія
згоряння
ΔcHo298
−1.9428–−1.9404 MJ mol−1
Теплоємність, cop 146.05 J K−1 mol−1
Небезпеки
ЛД50
  • 1.5 g kg−1 (dermal, rabbit)
  • 2.8 g kg−1 (oral, rat)
ГГС піктограми GHS02: Вогненебезпечно GHS-pictogram-exclam.svg Шаблон:GHS health hazard
ГГС формулювання небезпек 226, 312, 319, 332, 360
ГГС запобіжних заходів 280, 305+351+338, 308+313
Індекс ЄС 616-001-00-X
Класифікація ЄС Токсично T
R-фрази Шаблон:R61, Шаблон:R20/21, R36/37
S-фрази S45
NFPA 704
NFPA 704.svg
2
2
0
Температура спалаху 58 °C
Температура самозаймання 445 °C
Вибухові границі 2.2–15.2%
Пов'язані речовини
Інші (alkanamides)
Пов'язані речовини
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

ОтриманняРедагувати

ДМФА отримують реакцією диметиламіну з моноксидом вуглецю при нагріванні під високим тиском:

 

Іншим способом отримання є реакція диметиламіну з метилметаноатом (метиловим естером мурашиної кислоти) :

 

ДМФА очищають за допомогою вакуумного перегону, а чистоту контролюють за значенням питомої електричної провідності.[2]

ЗастосуванняРедагувати

Завдяки доступності, інертності до конструкційних матеріалів та стійкості до гідролізу ДМФА знаходить широке застосування в промисловості, органічному синтезі, фармації.[3]

ТоксичністьРедагувати

DMF пов'язують з раком у людей, а також, як вважають, викликає вроджені вади.[4]

ПриміткиРедагувати

  1. Dimethylformamide - Compound Summary. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. September 2004. Identification. Процитовано 2012-06-28. 
  2. Вайсбергер А., Проскауэр Э., Риддик Дж. Органические растворители. М.: Изд- во ИЛ, 1958
  3. Гончаров А. И., Корнилов М. Ю. Справочник по химии. Киев: Вища шк., 1978
  4. Hazardous substance fact sheet for Dimethylformamide