Гідрохінон

хімічна сполука

Гідрохіно́н, або бензен-1,4-діо́л, або хіно́л — ароматична органічна сполука, яка належить до двоатомних фенолів, та має хімічну формулу C6H4(OH)2[3]. Ізомер пірокатехолу та резорцину. Вперше гідрохінон описисав Фрідріх Велер у 1844 році[2].

Гідрохінон
Hydrochinon2.svg
Гідрохінон
Trans-hydroquinone-from-xtal-3D-balls.png
Назва за IUPAC Бензен-1,4-діол[1]
Інші назви Гідрохінон
Хінол
1,4-дигідроксибензен
Ідентифікатори
Номер CAS 123-31-9
Номер EINECS 204-617-8
DrugBank 09526
KEGG D00073, C15603 і C00530
ChEBI 17594
RTECS MX3500000
Код ATC D11AX11
SMILES
c1cc(ccc1O)O[1]
InChI
1S/C6H6O2/c7-5-1-2-6(8)4-3-5/h1-4,7-8H[1]
Номер Бельштейна 605970
Номер Гмеліна 2742
Властивості
Молекулярна формула C6H4(OH)2[1]
Молярна маса 110,1 г/моль[1]
Зовнішній вигляд тверде безбарвне тіло[1]
Густина 1,33 г/см3, тв.[1]
Тпл 172 °C[1]
Ткип 287 °C[1]
Розчинність (вода) 5,4 г/100 мл (15 °C)[1], 8,3 г/100 мл (30 °C)[2]
Кислотність (pKa) 10,85 (25 °C)[1]
Структура
Дипольний момент нуль
Небезпеки
ГГС піктограми

ГГС формулювання небезпек H302, H317, H318, H341, H351, H400
ГГС запобіжних заходів P201, P202, P261, P264, P270, P272, P273, P280, P281, P301+P312, P302+P352, P305+P351+P338, P308+P313, P310, P321, P330, P333+P313, P363, P391, P405, P501
Класифікація ЄС Шкідливо Xn Небезпечно для навколишнього середовища N
Carc. Cat. 3
Muta. Cat. 3
R-фрази R22, R40, R41, R43, R50, R68
S-фрази S2 S26 S36/37/39 S61
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
2
0
Температура спалаху 165 °C (закрита чаша)[1]
Температура самозаймання 516 °C (закрита чаша)[1]
Пов'язані речовини
Інші (Бензендиоли) Пірокатехол
Резорцин
Пов'язані речовини 1,4-бензохінон
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Фізичні властивостіРедагувати

Є безбарвною твердою речовиною без запаху[1]. Розчинний в етанолі, ацетоні, воді, погано розчинний в бензені та третрахлорметані[2][1].

Має три кристалічні модифікації: α, β і γ. Перша з них є стабільною і утворюється при кристалізації гідрохінону з води. Має виглядів голок. Β-модифікація утворюється при кристалізації з метанолу чи ізопропанолу. Γ-модифікація утворюється при сублімації і має вигляд призм. Інші властивості показані в таблиці[2]:

Кристалічні модифікації гідрохінону[2]
Модифікація Температура плавлення Сингонія
Α 173.8 – 174.8 °C Гексагональна
Β - -
Γ 169 °С Моноклінна

ОтриманняРедагувати

Окисненням п-диізопропілбензенуРедагувати

При алкілювання бензену пропіленом можна отримти п-диізопропілбензен. Його окиснюють повітрям в слаболужному середовищі до гідропероксиду при температурі 80-90 °С. Далі до гідрпероксиду додається 0,2—1% сульфатної кислоти, яка каталізуює його розщеплення з утворенням гідрохінону та ацетону. Вихід реакції складає 80% (починаючи з диізопропілбензену)[2]:

 

Гідроксилюванням фенолуРедагувати

Гідрохінон також отримують гідроксилюванням фенолу 70% водним розчином пероксиду водню. Реакцію проводять при температурі 80 °С в присутності каталізаторів — сильних кислот, солей феруму(II) чи кобальту(II). При цьому утворюється суміш пірокатехолу та гідрохінону[2]:

 

Відновлення 1,4-бензохінонуРедагувати

Гідрохінон утворюється також при відновленні 1,4-бензохінону, який отримують окисненням аніліну діоксидом марганцю в сульфатній кислоті при температурі 0-5 °С. Це найстаріший метод отримання гідрохінону[2]:

 

 

Інші методиРедагувати

 

 

 

Хімічні властивостіРедагувати

Проявляє слабкі кислотні властивості[3][5]. У лужному середовищі легко алкілюється, утворюючи етери[5]:

 

ОкисненняРедагувати

Гідрохінон дуже легко окиснюється, утворюючи 1,4-бензохінон[3][5]:

 

При взаємодії бензохінону з ще не прореагувавшим гідрохіноном утворюється хінгідрон - чорно-фіолетові кристали[3][5]:

 

ПриміткиРедагувати

  1. а б в г д е ж и к л м н п р с PubChem. Hydroquinone. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (en). Процитовано 2020-09-23. 
  2. а б в г д е ж и Hudnall, Phillip M. (2000-06-15). У Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. Hydroquinone. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (en). Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. с. a13_499. ISBN 978-3-527-30673-2. doi:10.1002/14356007.a13_499. 
  3. а б в г д е Ластухін Ю. О., Воронов С. А. Органічна хімія : підручник. — Вид. 3-тє, стереотипне. — Львів : Центр Європи, 2006. — ISBN 966-7022-19-6.
  4. Pino, Piero; Braca, Giuseppe; Sbrana, Glauco (1964). Preparation of hydroquinone US3355503 A. Lonza Ag. 
  5. а б в г Нейланд, О.Я. (1990). Органическая химия (російська). Москва: Высшая школа. с. 325–326. ISBN 5-06-001471-1.