Глутаральдегід

хімічна сполука

Глутаровий альдегід, що продається під торговими марками Cidex і Glutaral серед інших, є дезінфікуючим засобом, ліками, консервантом і фіксатором.[1][2][3] Як дезінфікуючий засіб його використовують для стерилізації хірургічних інструментів та приміщень лікарень.[4] Як лікарський засіб використовується для лікування бородавок на стопах .[5] Глутаральдегід застосовують у вигляді рідини.[4]

Глутаральдегід
Skeletal formula of glutaraldehyde
Ball-and-stick model of the glutaraldehyde molecule
Інші назви Glutaraldehyde
Glutardialdehyde
Glutaric acid dialdehyde
Glutaric aldehyde
Glutaric dialdehyde
1,5-Pentanedial
Ідентифікатори
Номер CAS 111-30-8
PubChem 3485
Номер EINECS 203-856-5
DrugBank DB03266
KEGG D01120
Назва MeSH D02.047.532
ChEBI 64276
RTECS MA2450000
SMILES O=CCCCC=O
InChI 1/C5H8O2/c6-4-2-1-3-5-7/h4-5H,1-3H2
Номер Бельштейна 605390
Властивості
Молекулярна формула C5H8O2
Молярна маса 100,12 г/моль
Зовнішній вигляд Clear liquid
Запах pungent
Густина 1.06 g/mL
Тпл -14
Розчинність (вода) Miscible, reacts
Тиск насиченої пари 17 mmHg (20°C)
Небезпеки
ЛД50 134 mg/kg (rat, oral); 2,560 mg/kg (rabbit, dermal)
ГГС піктограми GHS05: КорозіяGHS06: ТоксичноThe Health hazard pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)The pollution pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)
ГГС формулювання небезпек 302, 314, 317, 331, 334, 400
ГГС запобіжних заходів 260, 264, 270, 271, 272, 273, 280, 284, 301+312, 330, 302+352, 332+313, 304+340, 305+351+338, 311, 403+233, 405, 501

NFPA 704
2
2
0
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Побічні ефекти включають подразнення шкіри.[5] При впливі великих кількостей можуть виникнути нудота, головний біль і задишка.[4] При використанні, особливо у високих концентраціях, рекомендується використовувати засоби захисту .[4] Глутаральдегід ефективний проти ряду мікроорганізмів, включаючи ті, що утворють спори .[4][6] Глутаровий альдегід є діальдегідом .[7]

Глутаральдегід увійшов у медичне застосування в 1960-х роках.[8] Він входить до списку основних лікарських засобів Всесвітньої організації охорони здоров'я .[9] Існує ряд інших комерційних способів його використання, зокрема дублення шкіри .[10]

Використання ред.

Дезінфекція ред.

Глутаровий альдегід використовується як дезінфікуючий і лікарський засіб. [4] [5] [11]

Зазвичай застосовується у вигляді розчину для стерилізації хірургічних інструментів та приміщень. [4]

Закріплювач ред.

Глутаровий альдегід використовується в біохімії як амін-реактивний гомобіфункціональний зшивач і фіксатор перед SDS-PAGE, фарбуванням або електронною мікроскопією . Він швидко вбиває клітини, зшиваючи їх білки . Зазвичай він використовується окремо або в суміші з формальдегідом [12] як перший із двох процесів фіксації для стабілізації зразків, таких як бактерії, рослинний матеріал і клітини людини. . Фіксація зазвичай супроводжується зневодненням тканини в етанолі або ацетоні з подальшим заливанням в епоксидну або акрилову смолу

Іншим застосуванням для обробки білків глутаровим альдегідом є інактивація бактеріальних токсинів для отримання анатоксинів, наприклад, кашлюкового (коклюшного) анатоксину у вакцині Boostrix Tdap, виробленої GlaxoSmithKline .

У схожому застосуванні глутаровий альдегід іноді використовується для дублення шкіри та бальзамування. 

Лікування бородавок ред.

Як лікарський засіб використовується для лікування підошовних бородавок . British national formulary : BNF 69 (вид. 69). British Medical Association. 2015. с. 825. ISBN 9780857111562. Для цього використовують 10% мас./об. розчин. Він підсушує шкіру, полегшуючи фізичне видалення бородавки.

Безпека ред.

Побічні ефекти включають подразнення шкіри. [5] При впливі великих кількостей можуть виникнути нудота, головний біль і задишка. [4] При використанні, особливо у високих концентраціях, рекомендується використовувати засоби захисту . [4]

Як сильний стерилізатор, глутаральдегід є токсичним і сильним подразником. Переконливих доказів канцерогенної активності немає.

Виробництво та реакції ред.

 
Синтез глутарового альдегіду за допомогою реакції Дільса-Альдера.

Глутаровий альдегід отримують промисловим шляхом окисленням циклопентену. Як альтернативу його можна отримати за допомогою реакції Дільса-Альдера акролеїну та вінілових ефірів з наступним гідролізом.

Як і багато інших діальдегідів (наприклад, гліоксаль ) і простих альдегідів (наприклад, формальдегід ), глутаровий альдегід перетворюється у водному розчині на різні гідрати, які, у свою чергу, перетворюються на інші врівноважуючі речовини.  [13]

 

Примітки ред.

  1. British national formulary : BNF 69 (вид. 69). British Medical Association. 2015. с. 825. ISBN 9780857111562.
  2. Bonewit-West, Kathy (2015). Clinical Procedures for Medical Assistants (англ.). Elsevier Health Sciences. с. 96. ISBN 9781455776610.
  3. Sullivan, John Burke; Krieger, Gary R. (2001). Clinical Environmental Health and Toxic Exposures (англ.). Lippincott Williams & Wilkins. с. 601. ISBN 9780683080278.
  4. а б в г д е ж и к WHO Model Formulary 2008. World Health Organization. 2009. с. 323, 325. ISBN 9789241547659.World Health Organization (2009).
  5. а б в г British national formulary : BNF 69 (вид. 69). British Medical Association. 2015. с. 825. ISBN 9780857111562.British national formulary: BNF 69 (69 ed.
  6. Fraise, Adam P.; Maillard, Jean-Yves; Sattar, Syed (2012). Russell, Hugo and Ayliffe's Principles and Practice of Disinfection, Preservation and Sterilization (англ.). John Wiley & Sons. с. Chapter 2. ISBN 9781118425862. Архів оригіналу за 23 вересня 2017.
  7. Pfafflin, James R.; Ziegler, Edward N. (2006). Encyclopedia of Environmental Science and Engineering: A-L (англ.). CRC Press. с. 235. ISBN 9780849398438.
  8. Booth, Anne (1998). Sterilization of Medical Devices (англ.). CRC Press. с. 8. ISBN 9781574910872. Архів оригіналу за 23 вересня 2017.
  9. World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019. Geneva: World Health Organization. 2019. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
  10. Rietschel, Robert L.; Fowler, Joseph F.; Fisher, Alexander A. (2008). Fisher's Contact Dermatitis (англ.). PMPH-USA. с. 359. ISBN 9781550093780. Архів оригіналу за 23 вересня 2017.
  11. Bonewit-West, Kathy (2015). Clinical Procedures for Medical Assistants (англ.). Elsevier Health Sciences. с. 96. ISBN 9781455776610. Архів оригіналу за 23 вересня 2017.
  12. Karnovsky, M.J. (1965).
  13. Whipple Earl B.; Ruta Michael (1974). Structure of Aqueous Glutaraldehyde. J. Org. Chem. 39 (12): 1666—1668. doi:10.1021/jo00925a015.