Гамма-оксимасляна кислота

хімічна сполука

Гамма-оксимасляна кислота, скор. ГОМК, також 4-гідроксибутанова кислота (англ. gamma-Hydroxybutyric acid або γ-Hydroxybutyric acid (GHB))— органічна сполука, природна оксикислота, яка виконує важливу роль в центральній нервовій системі людини, а також зустрічається у вині, цитрусових та ін. Гамма-оксимасляна кислота може застосовуватися як анестетик і седативний засіб, однак у багатьох країнах вона знаходиться поза законом.

Фізико-хімічні властивостіРедагувати

ГОМК являє собою безбарвну рідину, не має запаху.

ОтриманняРедагувати

Вихідним реагентом для отримання гамма-оксимасляної кислоти служить її ангідрид — гамма-бутиролактон (ГБЛ).

ЗастосуванняРедагувати

Застосовується в медицині як заспокійливий та ноотропний засіб у вигляді оксибутирату натрію.

Є також препарат літію з включенням ГОМК — оксибутират літію.

Немедичне використанняРедагувати

 
Попередження FDA про небезпеку харчових добавок, що містять ГОМК. Відомство зазначає, що заборонив виробництво таких препаратів у 1990 році.

ГОМК — депресант, використовуваний як психоактивна речовина[1]. Часто застосовується у вигляді солі — оксибутирату натрію, іншими поширеними варіантами є оксибутират калію та інші солі ГОМК, гамма-бутиролактон. А також 1,4-Бутандіол, який в організмі метаболізується до ГОМК.

Наслідки вживання порівнюються з ефектами алкоголю та MDMA (ейфорія, розгальмування, підвищена чутливість, емпатогенні стани), у великих дозах ГОМК може викликати нудоту, запаморочення, сонливість, психомоторне збудження, розлади зору, утруднене дихання, амнезію, несвідомий стан і смерть[2]. Смертельні випадки зазвичай пов'язані з поєднанням речовини з алкоголем або іншими депресантами. Зокрема, можлива смерть внаслідок блювоти в стані глибокого сну[3][4]. Ефекти від вживання тривають зазвичай від півтори до трьох годин.

У маленьких дозах використовується як стимулюючий засіб відвідувачами нічних клубів[5].

Оксибутират натрію вважається препаратом, використовуваним ґвалтівниками для впливу на жертву[6]. Він дуже солоний, однак не має кольору і запаху[7], чим і користуються зловмисники, додають препарат у напої.

Деякі спортсмени застосовують оксибутират натрію і ГБЛ, оскільки наукові дослідження показували, що ГОМК підвищує рівень гормону росту in vivo[8]. Було показано, зокрема, як ГОМК подвоює секрецію гормону у здорових молодих чоловіків[9]. У цьому процесі беруть участь мускаринові ацетилхолінові рецептори, завдяки чому ефект зростання рівня гормону може бути блокований пірензепіном[10].

ПриміткиРедагувати

  1. Schep L. J., Knudsen K., Slaughter R. J., Vale J. A., Mégarbane B. The clinical toxicology of gamma-hydroxybutyrate, gamma-butyrolactone and 1,4-butanediol // Clin Toxicol (Phila)[en] : journal. — 2012. — Vol. 50, no. 6 (7). — P. 458—470. — DOI:10.3109/15563650.2012.702218. — PMID:22746383.
  2. Galloway G. P., Frederick-Osborne S. L., Seymour R., Contini S. E., Smith D. E. Abuse and therapeutic potential of gamma-hydroxybutyric acid // Alcohol : journal. — 2000. — Vol. 20, no. 3 (9 May). — P. 263—269. — DOI:10.1016/S0741-8329(99)00090-7. — PMID:10869868.
  3. Gamma-hydroxybutyrate and ethanol effects and interactions in humans. // J Clin Psychopharmacol[en] : journal. — 2006. — Vol. 26, no. 5 (10). — P. 524—529. — DOI:10.1097/01.jcp.0000237944.57893.28. — PMID:16974199.
  4. «The Vaults Of Erowid». Erowid.org (18 March 2009). Retrieved on 2012-09-27.
  5. Klein, Mary; Kramer, Frances. Rave drugs: Pharmacological considerations // AANA Journal. — 2004. — Т. 72, № 1 (9 May). — С. 61—67. — PMID:15098519.
  6. US Drug Enforcement Administration. GHB, GBL and 1,4BD as Date Rape Drugs. Архів оригіналу за 10 травня 2012. Процитовано 10 травня 2012. 
  7. Jones, C. Suspicious death related to gamma-hydroxybutyrate (GHB) toxicity (2001) // Journal of Clinical Forensic Medicine[en] : journal. — 2001. — Vol. 8, no. 2 (9 May). — P. 74—6. — DOI:10.1054/jcfm.2001.0473. — PMID:15274975.
  8. Volpi, Riccardo; Chiodera, Paolo; Caffarra, Paolo; Scaglioni, Augusto; Saccani, Antonella; Coiro, Vittorio. Different control mechanisms of growth hormone (GH) secretion between γ-amino- and γ-hydroxy-butyric acid: neuroendocrine evidence in parkinson's disease // Psychoneuroendocrinology[en] : journal. — 1997. — Vol. 22, no. 7 (9 May). — P. 531—538. — DOI:10.1016/S0306-4530(97)00055-3.
  9. Van Cauter, E.; Plat, L.; Scharf, M. B.; Leproult, R.; Cespedes, S.; l'Hermite-Balériaux, M.; Copinschi, G. Simultaneous stimulation of slow-wave sleep and growth hormone secretion by gamma-hydroxybutyrate in normal young Men // Journal of Clinical Investigation[en] : journal. — 1997. — Vol. 100, no. 3 (9 May). — P. 745—753. — DOI:10.1172/JCI119587. — PMID:9239423.
  10. Volpi, R; Chiodera, Paolo; Caffarra, Paolo; Scaglioni, Augusto; Malvezzi, Laura; Saginario, Antonio; Coiro, Vittorio. Muscarinic cholinergic mediation of the GH response to gamma-hydroxybutyric acid: neuroendocrine evidence in normal and parkinsonian subjects // Psychoneuroendocrinology : journal. — 2000. — Vol. 25, no. 2 (9 May). — P. 179—185. — DOI:10.1016/S0306-4530(99)00048-7. — PMID:10674281.