Відкрити головне меню

Пантотенова кислота

хімічна сполука
(Перенаправлено з Вітамін B5)

Пантоте́нова кислота́ — антидерматитний фактор, вітамін B5, пантотенат.

Пантотенова кислота
(R)-Pantothenic acid Formula V.1.svg
Структурна формула пантотенової кислоти
Систематична назва 3-[(2R)-2,4-Dihydroxy-3,3-dimethylbutanamido]propanoic acid[1]
Ідентифікатори
Номер CAS 599-54-2
PubChem 988
Номер EINECS 209-965-4
DrugBank DB01783
KEGG D07413
Назва MeSH Pantothenic+Acid
ChEBI 7916
SMILES CC(C)(CO)C(O)c(:[o]):[nH]CCc(:[o]):[oH]
InChI 1S/C9H17NO5/c1-9(2,5-11)7(14)8(15)10-4-3-6(12)13/h7,11,14H,3-5H2,1-2H3,(H,10,15)(H,12,13)
Номер Бельштейна 1727062, 1727064 R
Номер Гмеліна 775395
3DMet B00193
Властивості
Молекулярна формула C9H17NO5
Молярна маса 219,23 г/моль
Густина 1.266 г мл−1
Тпл 183.83
Кислотність (pKa) 4.299
Основність (pKb) 9.698
Пов'язані речовини
Інші (alkanoic acids)
Пов'язані речовини Пантотенол
Якщо не зазначено інше, дані приведені для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Загальні відомостіРедагувати

За хімічною структурою пантотенова кислота являє собою сполуку, утворену з масляної кислоти, яка в альфа- і гамма-положеннях містить ОН-групи, а в бета-положенні – дві СН3-групи, з’єднану амідним зв'язком із бета-аланіном. Джерелом пантотенової кислоти для людини є кишкові мікроорганізми і продукти харчування. Найбільше її міститься в дріжджах, печінці, курячих яйцях, молоці, м'ясі, стручкових тощо. Добова потреба у вітаміні В5 для дорослої людини становить приблизно 10 мг.

Таким чином, значення пантотенової кислоти пояснюється участю 2-х коферментів у багатьох каталітичних процесах, зокрема таких, як окиснення жирних кислот, кетокислот, біосинтез жирних кислот, холестерину, стероїдних гормонів, кетонових тіл, ацетилхоліну. Саме за участь коферменту А в багатьох процесах обміну вуглеводів, жирів і білків його називають основним коферментом у клітинах. Гіповітамінозу В5 у людини не виявлено. Але шляхом введення тваринам і людям-добровольцям антивітамінів, які заміщують у ферментативних реакціях пантотенові коферменти і викликають дефіцит пантотенової кислоти, встановлено, що її недостатність проявляється сповільненням окиснення піровиноградної й альфа-кетоглутарової кислот, ураженням шкіри, посивінням волосся, порушенням функцій центральної нервової системи, зниженням пристосування до факторів зовнішнього середовища. Застосовують у медицині пантотенат кальцію і КоА для лікування захворювань шкіри, уражень печінки, міокардіодистрофій, а також у парфумерії.

Участь в біохімічних процесахРедагувати

Біологічна функція пантотенової кислоти: вона входить до складу коферменту А (кофермент ацилювання). Кофермент А утворюється в результаті приєднання до СООН-групи бета-аланіну пантотенової кислоти залишку тіоетиламіну та залишку АДФ до гамма-ОН-групи масляної кислоти. Функціонально активною групою коензиму А (КоА) є кінцева сульфгідрильна група, яка може зазнавати ацилювання з утворенням ацил-КоА або знаходитися в деацильованому стані КоА-SH. Крім того, вітамін В5 входить до складу фосфопантотеїну, що є коферментом ацилпереносного білка синтетази жирних кислот.

Продукти, що містять пантотенову кислотуРедагувати

Добова потреба людини у пантотеновій кислоті становить 5-10 мг. Щоб задовільнити цю потребу, достатньо збалансованого харчування. Пантотенова кислота міститься у значних кількостях у дріжджах, печінці великої рогатої худоби, яйцях, зелених частинах рослин, молоці, моркві, капусті тощо. Пантотенову кислоту також синтезує мікрофлора кишок.

АвітамінозРедагувати

При недостатньому забезпеченні організму вітаміном В5 спостерігається порушення обміну речовин, розвивається дерматит, депігментація та втрата волосяного покриву, шерсті чи пір'я; припиняється ріст, спостерігаються зміни у роботі нервової системи, розлади у координації рухів, порушення функціонування серця, нирок, шлунку, кишечнику. Також дефіцит в організмі пантотенової кислоти призводить до утворення у шлунку надлишку соляної кислоти. [2]

ЗастосуванняРедагувати

Пантотенова кислота має репаративний ефект на слизові оболонки. Підвищені дози пантотенової кислоти гальмують секреторну функцію шлунку. Також пантотенова кислота стимулює перистальтику кишківника [2].

Пантотенову кислоту застосовують для усунення атонії кишечника після операцій на шлунково-кишковому тракті.

Кальцієву сіль цієї кислоти використовують з лікувальною метою.

ПриміткиРедагувати

  1. pantothenic acid (CHEBI:7916). Chemical Entities of Biological Interest. UK: European Bioinformatics Institute. 16 November 2011. Main. Процитовано 3 July 2012. 
  2. а б И снова репаранты… - Н.Б. Губергриц, С.В. Налётов, П.Г. Фоменко. Современная гастроэнтерология № 1 (69), 2013. С. 157-165.

Посилання англійською мовоюРедагувати

ДжерелаРедагувати