Ацетооцтова кислота
хімічна сполука
Ацетооцтова кислота — це оксокислота з хімічною формулою H3C—CO—CH2—COOH. За звичайних умов є безбарвною кристалічною речовиною[1].
| Ацетооцтова кислота | |
|---|---|
| |
| Назва за IUPAC | 3-оксобутанова кислота |
| Інші назви | β-кетомасляна кислота |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | [1] 541-50-4 [1] |
| DrugBank | 01762 |
| KEGG | C00164 |
| ChEBI | 15344 |
| SMILES | CC(=O)CC(=O)O [1] |
| InChI | 1S/C4H6O3/c1-3(5)2-4(6)7/h2H2,1H3,(H,6,7) [1] |
| Номер Бельштейна | 1747690 |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C4H6O3 |
| Молярна маса | 102,031694 г/моль [1] |
| Тпл | 36,5 °C [1] |
| Розчинність (вода) | 1000 г/л (20°C) [1] |
| Розчинність (діетиловий ефір) | легко розчинний |
| Кислотність (pKa) | 3,59 (0°C) [1] |
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Інструкція з використання шаблону | |
| Примітки картки | |
Хімічні властивості ред.
Як і інші β-оксокислоти, ацетооцтова кислота є нестабільною. Дуже легко декарбоксилюється з утворенням ацетону[2]:
Ацетооцтовій кислоті властива кето-енольна таутомерія[3].
Частка енольної форми дуже сильно залежить від розчинника та коливається від 2% (гексафлуоропропан-2-ол) до 49% (карбон тетрахлорид) за температури 35 °С.[3]
Отримання ред.
Ацетооцтова кислота утворюється при гідратації дикетену, який отримують з етенону[4]:
У лабораторії, ацетооцтову кислоту зазвичай отримують гідролізом етил ацетоацетату за низької температури та застосовують in situ.[5]
Примітки ред.
- ↑ а б в г д е ж и Acetoacetic acid | C4H6O3 - PubChem. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (англійська) . Архів оригіналу за 13 серпня 2020.
- ↑ Нейланд (1990). Органическая химия (російська) . с. 636. ISBN 5-06-001471-1.
- ↑ а б Grande, Karen D.; Rosenfeld, Stuart M. (1980-04). Tautomeric equilibriums in acetoacetic acid. The Journal of Organic Chemistry (англ.). Т. 45, № 9. с. 1626—1628. doi:10.1021/jo01297a017. ISSN 0022-3263. Архів оригіналу за 2 листопада 2021. Процитовано 2 листопада 2021.
- ↑ Ластухін, Воронов (2006). Органічна хімія. Львів: Центр Європи. с. 497. ISBN 966-7022-19-6.
- ↑ Organic Syntheses Procedure. orgsyn.org (англ.). Архів оригіналу за 7 листопада 2021. Процитовано 7 листопада 2021.