Ітаконова кислота

хімічна сполука

Ітаконова кислота (метиленбутандіова кислота, метиленбурштинова кислота, 3-карбокси-3-бутенова кислота, пропілендикарбонова кислота) є двохосновною ненасиченою органічною кислотою із загальною формулою C5H6O4. Застосовується як кополімер для карбоксилатних каучуків. В органічному синтезі використовується в реакціях гетероциклізації для одержання піролідонів, бутиролактона, метилбутандіола, детергентів, гербіцидів, стирен-бутадієнових полімерів, нітрильних латексів, розчинників (реєстраційні дані речовини CAS №: 97-65-4 HS №: 2917 1900).

Ітаконова кислота
Itaconic acid.png
Систематична назва 3-карбокси-3-бутенова кислота
Ідентифікатори
Номер CAS 97-65-4
Номер EINECS 202-599-6
KEGG C00490
ChEBI 30838
SMILES
OC(CC(C(O)=O)=C)=O
InChI
InChI=1S/C5H6O4/c1-3(5(8)9)2-4(6)7/h1-2H2,(H,6,7)(H,8,9)
Номер Бельштейна 1759501
Номер Гмеліна 240640
Властивості
Молекулярна формула C5H6O4
Молярна маса 130,1 г/моль
Густина 1,573
Тпл 166,5
Ткип 381
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

ІсторіяРедагувати

Назва кислоти утворена дуже цікавим способом. Трьохосновна карбонова кислота НООС–СН2–С(СООН)=СН–СООН відома під назвою аконітова кислота (відкрита в 1920 році Пешьє (Реschier) в Aconitum Napellus и Aconitum Paniculatum). Коли вчені відкрили двохосновну ненасичену кислоту НООС–СН2–С(=СН2)–СООН, в назві аконітова кислота переставили літери і отримали назву ітаконової кислоти.

Ітаконова кислота є продуктом метаболізму вуглеводів грибами роду Aspergillus[1], а саме Aspergillus itaconicus, що виділені в 1929 г. японським дослідником Кіношита, та Aspergillus terreus, знайденим пізніше англійським вченим Келемом (1939).

СтруктураРедагувати

Фізичні властивостіРедагувати

Ітаконова кислота є кристалічною речовиною білого кольору без запаху з молекулярною масою 130,1.

Тплав  167—168 °С, Ткип 268 °С.

Константи дисоціації Кb=1,40.10−4, Кa=3,56.10−6. Розчинність у воді — 8,3 г/л (20 °С), 29,3 (50 °С), 72,6 (70 °С). Кислота розчиняється в етанолі, метанолі, ТГФ, діоксані, погано розчинна в диетиловому ефірі та бензолі[2].

ОтриманняРедагувати

Як вихідна речовина для отримання ітаконової кислоти хімічним способом може бути використана лимонна або аконітова кислота.

Хімічні властивостіРедагувати

ЗастосуванняРедагувати

Світове виробництво перевищує 40 тис. тон на рік. Головними споживачами є хімічні компанії — виробники полімерів. Є можливість зростання попиту на кислоту у зв'язку із забороною транспортування акрилонітрилу в Європі.

Ітаконову кислоту використовують у виробництві карбоксильного стирен-бутадієнового латексу, у виробництві пластику, високоміцного скла, адгезійних і фарбуючих агентів, при виробництві карбоксильної акрилової смоли.

ПриміткиРедагувати

  1. Введение 7 страница — Лекциопедия. lektsiopedia.org. Процитовано 2016-04-02. 
  2. XuMuK.ru - ИТАКОНОВАЯ КИСЛОТА - Химическая энциклопедия. www.xumuk.ru. Процитовано 2016-04-02.