Індан
Індан (2,3-дигідроінден, гідринден) — вуглеводень проміжного класу, що відноситься і до циклоалканів, і до аренів. Індан є вихідним продуктом для синтезу 2-, 4-, 5-інданолів, що використовуються у виготовленні лікарських засобів.
| Індан | |
|---|---|
| |
| |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 496-11-7 |
| Номер EINECS | 207-814-7 |
| ChEBI | 37911 |
| RTECS | NK3750000 |
| SMILES | C1CC2=CC=CC=C2C1[1] |
| InChI | InChI=1S/C9H10/c1-2-5-9-7-3-6-8(9)4-1/h1-2,4-5H,3,6-7H2 |
| Номер Бельштейна | 1904376 |
| Номер Гмеліна | 67817 |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C9H10 |
| Молярна маса | 118.176 |
| Густина | 0.965 |
| Тпл | −51,4 |
| Ткип | 176 |
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Інструкція з використання шаблону | |
| Примітки картки | |
Добування ред.
Індан міститься у кам'яновугільній смолі (0,1%) і у нафталіновій фракції нафти (0,9%). Отримують індан гідруванням індену у присутності подрібненого нікелю при 200°C. Препаративний спосіб: нагрівання індену до 270°C у присутності хлориду кальцію.
Фізичні властивості ред.
Безбарвна масляниста рідина, температура плавлення — −51 °C, температура кипіння 176°С. Індан не розчинний у воді, змішується зі спиртами і ефірами.
Хімічні властивості ред.
Індан окислюється перманганатом калію у лужному середовищі до фталевої кислоти. При окисленні індану такими реагентами, як перекис водню або трет-бутилгідропероксид, у якості основного продукту отримують індан-1-он, індандіон отримують лише як домішку.
Дегідрогенізується при 470-530°C у присутності хром(VI) оксиду до індену. При взаємодії з H2 (360-380°C) у присутності платини на вуглеці перетворюється на 1-метил-2-етилбензен. Бромується в присутності оцтової кислоти бромом з утворення суміші 4-бром- і 5-броміндана. Сульфується концентрованою сульфатною кислотою при 150°C до індан-5-сульфокислоти . Взаємодіє з HSO3 Cl при — 10°C, утворюючи суміш індан-4- та індан-5-сульфохлоридів. При взаємодії індану з діазометаном під впливом ультрафіолетового світла утворюється циклопентаногептадієн, дегідратацією якого у присутності Pd на вугіллі отримують азулен.
Література ред.
- Кнунянц И. Л. и др. т.2 Даффа-Меди // Химическая энциклопедия. — М. : Советская энциклопедия, 1990. — 671 с. — 100 000 екз. — ISBN 5-85270-035-5.
Примітки ред.
- ↑ INDAN
|
Це незавершена стаття про органічну сполуку. Ви можете допомогти проєкту, виправивши або дописавши її. |
| Ця стаття недостатньо чи зовсім не категоризована, або категорії, до яких вона належить, не існують. (січень 2024) |