Відмінності між версіями «Амигдалін»

1626 байтів додано ,  9 років тому
зовнішні посилання
(оформлення, доповнення, зображення)
(зовнішні посилання)
'''Аміґдалі́н''' (від {{lang-el|ἀμυγδάλη}} - [[мигдаль|мигдаль]]) — генцібіозід [[нітрил|нітрилу]] мигдальної кислоти C<sub>20</sub>H<sub>27</sub>O<sub>11</sub>N * 3H<sub>2</sub>O, [[глікозид|глікозид]], що міститься в кісточках багатьох рослин роду [[cлива|слив]] (''Prunus''), надаючи їм гіркий смак. Вперше виділений з гіркого мигдалю ''Prunus amygdalus var. amara''. Ромбічні кристали з температурою плавління 215 °C.
 
У плодах мигдалю амігдалин синтезується в процесі дозрівання з пруназину - глікозиду нітрилу мигдальної кислоти.<ref>
{{Cite journal
| doi = 10.1104/pp.107.112979
| issn = 0032-0889
| volume = 146
| issue = 3
| pages = 1040-1052
| last = Sánchez-Pérez
| first = Raquel
| coauthors = Kirsten Jørgensen, Carl Erik Olsen, Federico Dicenta, Birger Lindberg Møller
| title = Bitterness in Almonds
| journal = Plant Physiology
| date = 2008-03
}}</ref>.
 
Молекула амігдаліна містить два гідролітческі лабільні ефірні зв'язки, і в присутності деяких ферментів, а також кислот може гідролізуватися з утворенням більш дрібних фрагментів. Залежно від хімічного складу середовища гідроліз може відбуватися по одному або ж по обидвам ефірним зв'язкам. Напрямок гідролізу залежить від виду каталітичного впливу: в присутності емульсіну (природний фермент мигдалю) і при неферментативному кислотному гідролізі розщеплення йде по обох зв'язках, при цьому з однієї молекули амігдаліна утворюється дві молекули глюкози і аглікон - манделонітріл (нітрил мигдальної кислоти).
Бензальдегід та ціаністий водень летючі, і в низьких концентраціях, незважаючи на несхожість хімічної будови, володіють дуже схожими запахами. Таким чином, характерний запах гіркого мигдалю обумовлений обома речовинами одночасно.
 
У шлунковому соку людини амігдалін гідролізується спочатку з відщепленням глюкози до пруназину а потім під дією пруназин-β-глюкозідази до глюкози та манделонітріла, подальший розпад манделонітріла з утворенням сінільной кислоти й обумовлює токсичність кісточок гіркого мигдалю, персика, абрикоса, вишні, яблука і деяких інших рослин. Прийом внутрішньо 50-60 г ядерець рослин які містять амігдалін може привести до важкого і навіть смертельного отруєння дорослої людини.<ref>
{{Cite journal
| doi = 10.3109/09637481003796314
| issn = 1465-3478
| volume = 61
| issue = 8
| pages = 770-779
| last = Shim
| first = Soon-Mi
| coauthors = Hoonjeong Kwon
| title = Metabolites of amygdalin under simulated human digestive fluids
| journal = International Journal of Food Sciences and Nutrition
| accessdate = 2011-08-12
| date = 2010-12
| url = http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/20528582
}}</ref>, подальший розпад манделонітріла з утворенням сінільной кислоти й обумовлює токсичність кісточок гіркого мигдалю, персика, абрикоса, вишні, яблука і деяких інших рослин. Прийом внутрішньо 50-60 г ядерець рослин які містять амігдалін може привести до важкого і навіть смертельного отруєння дорослої людини.
 
Гіркі амігдалінмістящі сорти мигдалю до цього часу застосовуються для отримання гірко-мигдальної води, яка являє собою водно-спиртовий дистилят, що містить близько 0,5% манделонітріла, що відповідає приблизно 0,1% концентрації сінільной кислоти.
 
Амігдалин не використовується в медицині, проте під торговою назвою «лаетріл» ({{lang-en|laetril}}) пропагується представниками «альтернативної медицини» як вітаміноподібний препарат (т. зв. Вітамін B17) і протираковий засіб<ref name="altermedicina.com">[http://altermedicina.com/article/vitamin-v17 Витамин В17 | AlterMedicina.com]</ref><ref name="onco.ucoz.net">[http://onco.ucoz.net/index/vitamin_v17_protiv_raka/0-17 Онкологический портал — Витамин (В17) против рака?]</ref>, але в цій якості категорично відкидається Адміністрацією по харчових продуктам і лікам США (FDA), Американським онкологічним товариством, Американською Медичною Асоціацією (AMA) і деякими іншими організаціями<ref name="fitlist.ru">[http://fitlist.ru/vitamin/1596/ Витамин В17]</ref>. Відомі випадки отруєння «лаетрілом», у тому числі при прийомі його в комбінації з високими дозами вітаміну C, який знижує в тканинах рівень цистеїну, що зв'язує in vivo ціаністий водень.<ref>
{{Cite journal
| doi = 10.1345/aph.1E634
| volume = 39
| issue = 9
| pages = 1566 -1569
| last = Bromley
| first = Jonathan
| coauthors = Brett GM Hughes, David CS Leong, Nicholas A Buckley
| title = Life-Threatening Interaction Between Complementary Medicines: Cyanide Toxicity Following Ingestion of Amygdalin and Vitamin C
| journal = The Annals of Pharmacotherapy
| accessdate = 2011-08-12
| date = 2005
| url = http://www.theannals.com/content/39/9/1566.abstract
}}</ref>.
 
 
== Література ==
 
* {{ВТ-ЭСБЕ|АмигдалинАмігдалін}}
 
[[Категорія:Органічні сполуки]]
249

редагувань