Відкрити головне меню

Галогенува́ння — введення галогенів у молекули органічних сполук. Інша назва — галоїдування.

Зміст

Загальний описРедагувати

Здійснюється шляхом реакції заміщення атому або радикалу у органічній молекулі атомом галогену, або шляхом реакції приєднання атома галогену до молекули органічної речовини. Механізм заміщення або приєднання атому галогену в сполуках аліфатичного ряду — вільно-радикальний. В ароматичних сполуках заміщення проходить за іонним, а приєднання — за вільнорадикальним або електрофільним (взаємодія з подвійним зв'язком) механізмом. Заміщення гідроксильної групи -ОН на галоген здійснюється під дією концентрованих галогенвмісних кислот (HHal), а також PBr3, POCl3, SOCl2. Заміщення кисню у карбонільній групі внаслідок взаємодії з PCl5 призводить до утворення гемдигалогенідів.

Схема галогенування за механізмом вільних радикалів:

 
 
 

Галогенування широко застосовується (особливо хлорування та фторування) при виробництві розчинників, барвників, лікарських засобів тощо.

ГiдрогалогенуванняРедагувати

Приєднання галогенідів водню до кратних зв'язкiв молекул з утворенням, напр., алкiлгалогенiдiв. Легкiсть приєднання до олефiнів зменшується симбатно до атомного номера галогену, причому термiнальний кратний зв'язок реагує легше внутрiшнього.

ГіпогалогенуванняРедагувати

Введення галогену й гідроксигрупи в органiчну сполуку шляхом приєднання гiпогалогенітних кислот HOHlg до кратних зв'язкiв:

>C=C< + HOHal →>C(OH)-(Hal)C<

ПосиланняРедагувати

Див. такожРедагувати

ЛітератураРедагувати