Перегляд вихідного коду сторінки Ацетон

{{Речовина
| назва = Ацетон
| примітка = 
| ширина_шаблону =
| зображення1 =
|   зображення_розмір1 =
|   зображення_Alt1 =
|   зображення_підпис1 = 
| зображення2 =
|   зображення_розмір2 = 
|   зображення_Alt2 = 
|   зображення_підпис2 = 
| зображення_ліве1 = Acetone-2D-skeletal.svg
|   зображення_ліве_розмір1 = 120px
|   зображення_ліве_Alt1 = Скелетна формула ацетону
|   зображення_ліве_підпис1 =
| зображення_праве1 = Acetone-3D-balls.png
|   зображення_праве_розмір1 = 120px
|   зображення_праве_Alt1 = 3D-модель молекули ацетону
|   зображення_праве_підпис1 = 
| зображення_ліве2 = Aceton.png
|   зображення_ліве_розмір2 = 120px
|   зображення_ліве_Alt2 = Структурна формула ацетону
|   зображення_ліве_підпис2 = 
| зображення_праве2 = AcetonGruppen.PNG
|   зображення_праве_розмір2 = 120px
|   зображення_праве_Alt2 = Функціональні групи атомів, що входять до молекули ацетону
|   зображення_праве_підпис2 =
| IUPAC_назва = пропанон
| систематична_назва = 
| інші_назви = диметилкетон, 2-пропанон, пропан-2-он
| поле1 = {{Речовина Ідентифікатори
|  абревіатури =
|  номер_CAS = 67-64-1
|  PubChem = 180
|  номер_EINECS = 
|  номер_EC = 200-662-2
|  DrugBank = 
|  KEGG = D02311
|  назва_MeSH = Acetone
|  ChEBI = CHEBI:15347
|  RTECS = AL3150000
|  код_ATC = 
|  SMILES = CC(C)=O
|  InChI = 1S/C3H6O/c1-3(2)4/h1-2H3
|  номер_Бейльштейна = 
|  номер_Гмеліна = 
|  3DMet = 
  }}
| поле2 = {{Речовина Властивості
|  примітка =
|  C= | H= 
|  округлення_маси = 
|  примітки_маса = 
|  формула = С<sub>3</sub>Н<sub>6</sub>O
|  молярна_маса = 58,079 г/моль
|  молекулярна_маса = 58 а. о. м.
|  зовнішній_вигляд = Летка безбарвна рідина
|  запах = Характерний
|  густина = 0,79705 г/см³ (15 °C)
|  температура_плавлення = −94,9 °C
|  температура_кипіння = 56,5 °C
|  розчинність =
|  розчинність1 = 
|  розчинник1 = 
|  розчинність2 = 
|  розчинник2 = 
|  тиск_пари = 179,63 мм рт. ст. (при 20 °С)
|  pKa = 24,2
|  pKb = -10,2
|  ізоелектрична_точка = 
|  оптична_активність = 
|  діелектрична_проникність = 21,4
|  показник_заломлення = 1,35998
|  в'язкість = 0,36 мПа·с (при 10 °С)
|  диполь = 2,80
  }}
| поле3 = {{Речовина Структура
|  кристалічна_структура = 
|  координаційна_геометрія = 
|  молекулярна_геометрія = 
|  диполь = 
  }}
| поле4 = {{Речовина Термохімія
|  теплота_утворення = -248,4 кДж/моль ({{comment|''рід.''|рідина}})<br/>-217,1 кДж/моль (''газ'')<ref name="Lide">{{книга|автор= |частина= |посилання частина= |заголовок=CRC Handbook of Chemistry and Physics |оригінал= |посилання= |відповідальний=Lide, D.&nbsp;R., editor  |видання= 86th|місце=Boca Raton (FL) |видавництво=CRC Press|рік=2005 |volume= |pages= |allpages=2656|серія= |isbn=0-8493-0486-5 |тираж=}} {{ref-en}}
</ref>
|  теплота_згоряння = -1787 кДж/моль ({{comment|''рід.''|рідина}})<ref>{{книга|автор=Howard, William L. |частина=Acetone |посилання частина= |заголовок=Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology |оригінал= |посилання= |відповідальний= |видання=4th |місце=New York |видавництво=John Wiley & Sons |рік=2004 |volume=1 |pages=93 |allpages= |серія= |isbn=978-0-471-48517-9 |doi=10.1002/0471238961.0103052008152301.a01 |тираж=}} {{ref-en}}
</ref>
|  ентропія = 199,8 Дж/(моль·K) ({{comment|''рід.''|рідина}})<br/> 295,3 Дж/(моль·K) (''газ'')<ref name="Lide" />
|  теплоємність = 126,3 Дж/(кмоль·К) ({{comment|''рід.''|рідина}})<br/> 74,5 Дж/(моль·K) (''газ'')<ref name="Lide" />
  }}
| поле5 = {{Речовина Фармакологія
|  код_ATC =
|  DrugBank =
|  біодоступність =
|  метаболізм =
|  період_напіввиведення =
|  виділення =
|  категорія_вагітності =
|  шляхи_введення =
  }}
| поле6 = {{Речовина Вибухонебезпечність
|  ударна_чутливість =
|  чутливість_до_тертя =
|  швидкість_детонації =
|  тротиловий_еквівалент =
  }}
| поле7 = {{Речовина Небезпеки
|  ГДК = 200 мг/м<sup>3</sup>
|  ГДК_США =
|  ЛД50 = 3000 мг/кг (миші, орально)
|  MSDS =
|  ГГС_піктограми =
|  ГГС_фраза =
|  ГГС_застереження =
|  індекс_ЄС = 606-001-00-8
|  клас_ЄС = {{Hazchem F}} {{Hazchem Xi}}
|  фрази_ризику =
|  фрази_безпеки =
|  R/S_фрази =
|  головні_небезпеки =
<!-- NFPA блок -->
|   NFPA-H = 1
|   NFPA-F = 3
|   NFPA-R = 0
|    інше =
|  температура_спалаху = −17&nbsp;°C
|  температура_самозаймання = 500&nbsp;°C
|  вибухові_границі = 2,15%-13,00%
  }}
| поле8 = {{Речовина Пов'язані
|  інші_аніони =
|  інші_катіони =
|  інші_група = 
|   група =
|  інші = [[Бутанон]], [[Ізопропіловий спирт]]
  }}
| поле9 = 
| поле10 =
}}

'''Ацето́н, пропано́н''' (від {{lang-la|acetum}}&nbsp;— оцет)&nbsp;— перший речник [[Гомологічні ряди|гомологічного ряду]] аліфатичних [[кетони|кетонів]]. [[Формула]] (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CO.

== Загальна характеристика ==

Безбарвна летка рідина з характерним запахом. Необмежено змішується з водою та [[Полярність (хімія)|полярними]] [[Органічні розчинники|органічними розчинниками]], також в обмежених пропорціях змішується з неполярними розчинниками.

Ацетон є цінним промисловим розчинником і завдяки невеличкій [[Токсичність|токсичності]] він отримав широке застосування у виробництві [[лак]]ів, [[Вибухові речовини|вибухових речовин]], [[Лікарські засоби|лікарських засобів]]. Він є вихідною сировиною в численних хімічних синтезах. В лабораторній практиці його застосовують як полярний апротонний [[розчинник]], для приготування охолоджувальних сумішей разом із [[Сухий лід|сухим льодом]] і [[аміак]]ом, ацетон є дуже корисним для миття хімічного посуду.

Ацетон є одним з продуктів [[метаболізм]]у у живих організмах, зокрема, у [[Людина|людини]]. Він є одним із компонентів так званих [[Ацетонові тіла|ацетонових тіл]], яких в [[кров]]і здорової людини міститься вкрай мало, однак при патологічних станах (тривале голодування, важке фізичне навантаження, важка форма [[Цукровий діабет|цукрового діабету]]) їх концентрація може значно підвищуватися і досягати 20 ммоль/л ([[кетонемія]])<ref>Березов Т. Т., Коровкин Б. Ф., Биологическая химия: Учебник / Под. ред. акад. АМН СССР С.&nbsp;С.&nbsp;Дебова.— 2-е изд., перераб. и доп.— М.: Медицина,— 1990.— 528 с. ISBN 5-225-01515-8 {{ref-ru}}</ref>.

В [[Україна|Україні]] ацетон, відповідно до Постанови Кабінету Міністрів від 5 грудня 2012 р. N 1129 «Про затвердження переліку наркотичних засобів, психотропних речовин і прекурсорів», є [[прекурсор]]ом, стосовно якого встановлюються заходи контролю. Крім того таким же заходам контролю підлягають речовини, що містять не менш як 50% ацетону<ref>[http://zakon4.rada.gov.ua/laws/show/770-2000-п/page2 Постанова Кабінету міністрів України №770 від 6 травня 2000 року «Про затвердження переліку наркотичних засобів, психотропних речовин і прекурсорів»]</ref>.

== Промислове  значення ==

[[Файл:Andreas Libavius.jpg|міні|ліворуч|200пкс|Андреас Лібавій&nbsp;— першовідкривач ацетону]]
Ацетон, один з найпростіших і найважливіших [[кетон]]ів, який вперше у [[1595]] році виявив  [[Німці|німецький]] хімік [[Андреас Лібавій]] при сухій [[Перегонка|перегонці]] [[Ацетат свинцю(II)|ацетату свинцю]]. Але лише в [[1832]] році [[Жан-Батист Дюма]] і [[Юстус фон Лібіх]] точно визначили його природу і склад. До [[1914]] року ацетон отримували майже виключно через [[коксування]] [[Деревина|деревини]], але підвищений попит на нього під час [[Перша світова війна|першої світової війни]] дуже швидко призвів до створення нових методів виробництва.

== Одержання ==

=== Старі методи ===

Найстаріший метод промислового виробництва ацетону полягав у сухій перегонці [[Ацетат кальцію|ацетату кальцію]], який утворюється при нейтралізації [[Гідроксид кальцію|вапном]] [[Деревний оцет|деревного оцту]], який утворюється при коксуванні деревини<ref>Ullmann, Enzyklopadie der technischen Chemie, München, Bd. 1, 1951, S. 106. {{ref-de}}</ref>. Зараз цей метод вже не застосовується, оскільки ацетон в цьому випадку містить занадто багато домішок, а вихідний матеріал [[дефіцит]]ний.

Відомі також способи одержання ацетону [[Біотехнологічні методи одержання ацетону|бактеріальним розщепленням]] [[Вуглеводи|вуглеводів]] ([[Крохмаль|крохмалю]], [[Вуглеводи|цукрів]], [[Меляса|меляси]]), причому як бічні продукти утворюються [[Бутиловий спирт|бутиловий]] або [[Етанол|етиловий спирт]]<ref>Патент [[Сполучені Штати Америки|США]] 1329214, 1920. {{ref-en}}</ref><ref>J. H. Northrop et al., Industrial & Engineering Chemistry, 11, 723 (1919). {{ref-en}}</ref><ref>W. H. Peterson et al., Industrial & Engineering Chemistry, 13, 757 (1921). {{ref-en}}</ref>. Ацетон і бутиловий спирт одержують в мольному співвідношенні від 2:1 до 3:1.
: <math>\mathrm{2C_6H_{12}O_6 \longrightarrow CH_3COCH_3 + CH_3(CH_2)_3OH +5CO_2 + 4H_2}</math>

У [[Німеччина|Німеччині]] був розроблений [[технологічний процес]] виробництва ацетону на основі [[Оцтова кислота|оцтової кислоти]]<ref>[[Німеччина|Німецький]] патент 298851, 1916. {{ref-de}}</ref>. При 400 °С через контакти з [[Церій|церію]] пропускали оцтову кислоту:
: <math>\mathrm{2CH_3COOH \xrightarrow{400^oC, \ Ce} \ CH_3COCH_3 + CO_2 + H_2O}</math>

Такий ацетон вирізняється особливою чистотою.

Ацетон також виробляють з [[ацетилен]]у прямим синтезом:
: <math>\mathrm{2CH{\equiv}CH + 3H_2O \longrightarrow CH_3COCH_3 + CO_2 + 2H_2}</math>

Ацетилен вступає у взаємодію з [[Водяна пара|водяною парою]] при 450&nbsp;°С в присутності каталізаторів (зокрема [[Оксид цинку|оксиду цинку]] або композиту Fe<sub>2</sub>O<sub>3</sub>-ZnO)<ref>[[Велика Британія|Англійський]] патент 299048, 1928. {{ref-en}}</ref><ref>[[Велика Британія|Англійський]] патент 313897, 1928. {{ref-en}}</ref><ref>[[Велика Британія|Англійський]] патент 330350, 1929. {{ref-en}}</ref><ref>[[Велика Британія|Англійський]] патент 472093, 1936. {{ref-en}}</ref>.

=== Одержання з ізопропілового спирту ===

Одним із головних методів одержання ацетону є [[дегідрогенізація]] [[Ізопропіловий спирт|ізопропілового спирту]]<ref>[[Велика Британія|Англійський]] патент 173539, 1920. {{ref-en}}</ref><ref>Патент [[Сполучені Штати Америки|США]] 1365035, 1918. {{ref-en}}</ref><ref>Патент [[Сполучені Штати Америки|США]] 1497817, 1918. {{ref-en}}</ref>:
: <math>\mathrm{CH_3CH(OH)CH_3 \longrightarrow CH_3COCH_3 + H_2}</math>

Дегідрогенізація протікає при 350—400&nbsp;°С в присутності таких [[каталізатор]]ів, як стоп [[залізо]]-[[мідь]]-[[цинк]]<ref>Патент [[Сполучені Штати Америки|США]] 1952702, 1933. {{ref-en}}</ref>, [[оксид цинку]] або оксид цинку з 4,5% [[Карбонат натрію|карбонату натрію]]<ref>Патент [[Сполучені Штати Америки|США]] 1895516, 1933. {{ref-en}}</ref>, мідь, [[свинець]] та інші<ref>Патент [[Сполучені Штати Америки|США]] 1895528, 1933. {{ref-en}}</ref><ref>Патент [[Сполучені Штати Америки|США]] 1895529, 1933. {{ref-en}}</ref>. Внаслідок [[Ендотермічна реакція|ендотермічного]] характеру реакції процес ведуть в трубчастому реакторі, вузькі довгі трубки якого обігріваються димовими газами. Продуктивність процесу зростає при підвищенні тиску (близько 2,7—3,4 [[Атмосфера (одиниця)|атмосфери]]).

[[Каталітична активність|Активність каталізатора]] поступово знижується через відкладення на його поверхні [[Сажа|сажі]] і смолистих речовин. Регенерація каталізатора полягає у випалюванні [[Вуглець|вуглецевих]] відкладень [[Кисень|киснем]], розбавленим [[Інертні гази|інертними газами]].

Останнім часом все частіше ацетон одержують через [[окиснення]] ізопропілового спирту [[повітря]]м. При цьому також утворюється [[перекис водню]]:
: <math>\mathrm{CH_3CH(OH)CH_3 + O_2 \longrightarrow CH_3COCH_3 + H_2O_2}</math>

Цей метод відіграє певну роль при виробництві [[гліцерин]]у за відсутності [[хлор]]у. Як каталізатор при проведенні процесу застосовують [[срібло]], [[мідь]], [[нікель]], [[Платина|платину]] та інші.

В цьому процесі повітря, насичене парами ізопропілового спирту, пропускається над тонким шаром каталізатора при температурі 400–650&nbsp;°C. Продукти реакції швидко охолоджують, і конденсат після нейтралізації невеликих кількостей [[Оцтова кислота|оцтової кислоти]] дистилюють. Виділений технічний ацетон [[Ректифікація|ректифікують]], а непрореагований ізопропіловий спирт повертають на окиснення.

Реакція окиснення ізопропілового спирту сильно екзотермічна і її важко контролювати. Тому рекомендується в одній реакції об'єднувати і окиснення, і дегідрогенізацію, для того щоб сумарний тепловий ефект наближався до нуля.

=== Метод прямого окиснення пропілену ===

[[Файл:Sample of Acetone.jpg|міні|праворуч|200пкс|Ацетон]]
Розроблена і впроваджена в промисловості технологія прямого синтезу [[Етаналь|ацетальдегіду]] з [[етилен]]у<ref>J. Smidt et. al., Angewandte Chemie, 71, 176–182 (1959). {{ref-de}}</ref><ref>W. Hafner et al., Chemische Berichte, 95, 1575–1581 (1962). {{ref-de}}</ref><ref>J. Smidt, H. Krekeler, Erdol und Kohle, 16, (6-1), 560–563 (1963). {{ref-de}}</ref>
: <math>\mathrm{CH_2CH_2 + PdCl_2 + H_2O \longrightarrow CH_3CHO + Pd + 2HCl}</math>

може також слугувати для безпосереднього одержання ацетону з [[пропілен]]у. У цьому випадку пропілен (або багата пропіленом суміш газів) під дією розчину [[каталізатор]]у PdCl<sub>2</sub> і CuCl<sub>2</sub> в [[Хлоридна кислота|хлоридній кислоті]] перетворюється на ацетон. Відновлений каталізатор знову окислюється повітрям. При цьому протікають такі реакції:
: <math>\mathrm{CH_2CHCH_3 + PdCl_2 + H_2O \longrightarrow CH_3COCH_3 + Pd + 2HCl}</math>
: <math>\mathrm{2CuCl_2 + Pd \xrightarrow{H_2O} \ 2CuCl + PdCl_2}</math>
: <math>\mathrm{2CuCl + 2HCl + 1/2O_2 \longrightarrow 2CuCl_2 + H_2O}</math>

Вихід становить 92—94% при 90—120&nbsp;°С і тиску 9—12 кгс/см². Як побічні продукти утворюються 0,5—1,5% [[Пропіоновий альдегід|пропіонового альдегіду]] (пропаналю) і ~2% моно- і дихлороацетонів. Припускають, що реакція йде через комплекс [PdCl<sub>2</sub>(OH)C<sub>3</sub>H<sub>6</sub>]<sup>-</sup>, який у присутності [[Вода|води]] гідролітично розщеплюється на ацетон, [[паладій]] і хлоридну кислоту<ref>J. Smidt, Chemistry & Industry, 1962, 54—61. {{ref-en}}</ref>. Агентами повторного окислення будуть CuCl<sub>2</sub> або FeCl<sub>3</sub>, а також суміші обох сполук<ref>[[Велика Британія|Англійський]] патент 884962, 1961. {{ref-en}}</ref>.

Реакцію можна проводити при [[Кімнатна температура|кімнатній температурі]], але підвищені температури прискорюють процес. У більшості випадків [[рН]] розчину становить від 3 до 4. Тиск також сприятливо впливає на хід реакції. Зазвичай працюють з дуже розведеним розчином PdCl<sub>2</sub> (частково разом з [[Ацетат міді(II)|ацетатом міді]])<ref>[[Велика Британія|Англійський]] патент 878777, 1961. {{ref-en}}</ref>. Використання концентрованого розчину PdCl<sub>2</sub> прискорює реакцію.

Модифіковані каталізатори [[акролеїн]]у застосовуються і при прямому окисненні пропілену в ацетон. Каталізатори на основі MoO<sub>3</sub> або Bi<sub>2</sub>O<sub>3</sub> у присутності H<sub>3</sub>PO<sub>4</sub> або H<sub>3</sub>BO<sub>3</sub> при 375&nbsp;°С дають поряд з ацетальдегідом, оцтовою кислотою, [[формальдегід]]ом, [[етилацетат]]ом і акролеїном також і ацетон<ref>[[Бельгія|Бельгійський]] патент 620834, 1963. {{ref-fr}}</ref>, причому позитивного впливу надає додавання [[Срібло|срібла]]<ref>[[Франція|Французький]] патент 1397639, 1965. {{ref-fr}}</ref>. Можна використовувати фосфоромолібдат бісмуту на Al<sub>2</sub>O<sub>3</sub> та фосфоромолібденову кислоту на SiO<sub>2</sub> (260&nbsp;°С, 1 с)<ref>[[Італія|Італійський]] патент 640465, 1962. {{ref-it}}</ref>.

=== Кумол-гідропероксидний спосіб ===

Цей спосіб також є одним з основних промислових способів одержання ацетону, він на 40% дешевший від методу одержання ацетону з ізопропілового спирту. Вихідними продуктами служать [[бензен]] і [[пропілен]].

[[Алкілювання|Алкілування]] бензену пропіленом здійснюють у присутності [[каталізатор]]у [[Хлорид алюмінію|хлориду алюмінію]] при температурі 50&nbsp;°С. Як каталізатори використовували також концентровану [[Сульфатна кислота|сульфатну кислоту]], [[фтороводень]], [[флуорид бору]] та інші.
: <math>\mathrm{C_6H_6 + CH_3{-}CH{=}CH_2 \longrightarrow C_6H_5CH(CH_3)_2}</math>

Окиснення [[кумол]]у проводиться [[Оксиген|киснем]] [[повітря]] при 4—5 атмосферах і 110—120 °С, при цьому утворюється [[гідропероксид кумолу]].
: <math>\mathrm{C_6H_5CH(CH_3)_2 + O_2 \longrightarrow C_6H_5C(CH_3)_2OOH}</math>

Гідропероксид кумолу при температурі 30—60 °С в присутності приблизно 0,1% сульфатної кислоти розкладається на [[фенол]] і ацетон:
: <math>\mathrm{C_6H_5C(CH_3)_2OOH \xrightarrow{H_2SO_4} C_6H_5OH + CH_3COCH_3}</math>

=== Інші методи ===

[[Файл:Aluminium oxide2.jpg|міні|праворуч|200пкс|Оксид алюмінію&nbsp;— поширений каталізатор]]
Ацетон можна добути каталітичним розкладом парів [[Оцтова кислота|оцтової кислоти]] при підвищеній температурі (400—450 °С). Каталізатори&nbsp;— [[карбонат кальцію]] або [[Карбонат барію|барію]], оксиди [[Оксид кальцію|кальцію]], [[Оксид алюмінію|алюмінію]], [[Оксид торію|торію]], [[Оксид урану|урану]], [[Оксид цинку|цинку]], солі [[Манган|марганцю]] та інші.
: <math>\mathrm{2CH_3COOH + O_2 \longrightarrow CH_3COCH_3 + CO_2 + H_2O}</math>

Іншим відомим методом є каталітична [[дегідрогенізація]] парів [[етанол]]у при температурі 450—500 °С. Каталізаторами процесу є [[Оксид заліза(III)|оксид заліза]], активоване вапно та інші.
: <math>\mathrm{C_2H_5OH \longrightarrow CH_3COH + H_2}</math>

Можливе утворення ацетону при каталітичному окисненні [[пропан]]у киснем повітря при температурі 400&nbsp;°C:
: <math>\mathrm{C_3H_8 + O_2 \longrightarrow CH_3COCH_3 + H_2O}</math>

== Хімічні властивості ==

Ацетон має типові [[хімічні властивості]] [[кетон]]ів. Він важко окиснюється, каталітично відновлюється до [[Ізопропіловий спирт|ізопропілового спирту]], реагує по карбонільній групі з [[нуклеофіл]]ами та по α-позиції.
===Окисно-відновні реакції===
При відновленні ацетону [[Луги (хімія)|лужними]] реагентами і особливо [[амальгама]]ми [[Магній|магнію]] або [[цинк]]у відбувається конденсація і відновлення, що завершуються утворенням [[пінакон]]у:
: [[Файл:Pinacol coupling of acetone.png|550пкс]]

Ацетон окиснює вторинні [[спирти]] в кетони за присутності ''трет''-бутилату алюмінію ({{не перекладено|Реакція Опенауера|реакція Опенауера|en|Oppenauer oxidation}})
: [[Файл:Реакція Опенауера.png|550пкс]]

При використанні великого надлишку ацетону реакція зсувається вправо.

Під дією [[перекис водню|перекису водню]] на ацетон в кислому середовищі утворюється [[перекис ацетону]].
: [[Файл:Acetone Peroxide Synthesis V.2.svg|550пкс]]
Хромовий ангідрид окиснює ацетон до вуглекислого газу та води.
Ацетон реагує з [[аміак]]ом і [[Водень|воднем]] у присутності [[Нікель|нікелю]] або [[Мідь|міді]], утворюючи [[аміни]]:
: <math>\mathrm{CH_3{-}CO{-}CH_3 + NH_3 + H_2 \xrightarrow{Ni} \ CH_3-CH(NH_2)-CH_3 + H_2O}</math>
Зазвичай реакція проходить при температурі 125—175&nbsp;°С і тиску 5—10 атмосфер.

===Приєднання нуклеофілів до карбонільної групи===
Однією із найважливіших реакцій ацетону є приєднання до нього [[Синильна кислота|синильної кислоти]], в результаті чого утворюється [[ацетонціангідрин]]:
: [[Файл:Синтез ацетонціангідрину.png|450пкс]]
Аналогічно ацетон приєднує [[хлороформ]], утворюючи [[хлоретон]], який застосовується як [[антисептик]]:
: [[Файл:Синтез хлоретону.png|450пкс]]
При конденсації з [[ацетилен]]ом ацетон утворює [[диметилкарбінол]], який легко перетворюється в [[ізопрен]]:
: <math>\mathrm{(CH_3)_2CO + CH{\equiv}CH \xrightarrow{5\% NaOH, \ 95-100^oC} \ HC{\equiv}C{-}C((CH_3)_2)OH \xrightarrow{H_2}}</math>
: <math>\mathrm{H_2C{=}CH{-}C((CH_3)_2)OH \xrightarrow{H_2SO_4} \ H_2C{=}CH{-}C(CH_3){=}CH_2 + H_2O}</math>

===Реакції по α-позиції===
Як і в інших аліфатичних кетонах, в ацетоні протони на вуглеці сусідньому з карбонільною групою доволі кислі й відносно легко вступають в реакції заміщення як в кислому так і в лужному середовищі.
При дії на ацетон металічного [[Натрій|натрію]] або [[Натрію амід|аміду натрію]] утворюється ацетоннатрій&nbsp;— натрієвий алкоголят [[Ізопропеніловий спирт|ізопропенілового спирту]]:
: <math>\mathrm{2CH_3{-}CO{-}CH_3 + 2Na \longrightarrow 2CH_2{=}C(ONa){-}CH_3 + H_2}</math>
: <math>\mathrm{CH_3{-}CO{-}CH_3 + NH_2Na \longrightarrow CH_2{=}C(ONa){-}CH_3 + NH_3}</math>

В присутності лугів ацетон легко реагує з [[Галоїди|галоїдами]] з утворенням [[хлороформ]]у, [[йодоформ]]у і [[бромоформ]]у:
: <math>\mathrm{CH_3{-}CO{-}CH_3 + 4NaOH + 3Cl_2 \longrightarrow CHCl_3 + CH_3COONa + 3NaCl + 3H_2O}</math>
Ця реакція протікає через проміжне утворення трихлорацетону.

Реакції в кислому середовищі проходять по іншому механізму. Спочатку протонується карбонільна група, потім відривається протон в α-позиції з утворенням нейтрального [[енол]]у який легко всутає в реакції приєднання. 
: [[Файл:Iodierung von Aceton V3.svg|700пкс]]

===Реакції конденсації===
Реакції приєднання по карбонільній групі чи по α-позиції, що призводять до утворення нових С-С зв'язків називають реакціями конденсації. Оскільки в ацетоні присутні активна карбонільна група і дві активні метильні групи в α-позиціях, він здатен вступати в різноманітні реакції конденсації.
При [[Альдольна конденсація|альдольній конденсації]] відбувається утворення [[Діацетоновий спирт|діацетонового спирту]], який застосовують як [[розчинник]]:
: [[Файл:Diacetonalkohol V2.svg|500пкс]]

При [[Кротонова конденсація|кротоновій конденсації]] послідовно утворюються [[оксид мезитилу]], а потім [[форон]]. Оксид мезитилу застосовують для зниження [[Леткість|леткості]] розчинників для лакофарбових покриттів.
: <math>\mathrm{(CH_3)_2CO + (CH_3)_2CO \xrightarrow{(COOH)_2, \ 120^oC} \ (CH_3)_2C{=}CH{-}C(O){-}CH_3 + H_2O}</math>
: <math>\mathrm{(CH_3)_2C{=}CH-C(O)-CH_3 + (CH_3)_2CO \xrightarrow{NaOH, \ 150-170^oC} (CH_3)_2C{=}CH-C(O)-CH-C(CH_3)_2 + H_2O}</math>

При конденсації трьох молекул ацетону під дією концентрованої [[Сульфатна кислота|сульфатної]] або [[Хлоридна кислота|хлоридної]] кислоти утворюється симетричний триметилбензол ([[мезитилен]]):
: [[Файл:Acetone trimerization.svg|500пкс]]

При конденсації ацетону з [[формальдегід]]ом у присутності невеликих кількостей [[Луги (хімія)|лугів]] утворюється [[ацетоспирт]], який при дії [[йод]]у або [[Кислоти|кислот]] при нагріванні легко відщеплює [[Вода|воду]], переходячи в [[метилвінілкетон]]:
: <math>\mathrm{CH_3{-}CO{-}CH_3 + CH_2O \longrightarrow CH_3{-}CO{-}CH_2{-}CH_2OH \longrightarrow CH_3{-}CO{-}CH{=}CH_2 + H_2O}</math>

При конденсації [[Оцтовоетиловий естер|оцтовоетилового естеру]] з ацетоном отримують [[ацетилацетон]]:
: <math>\mathrm{CH_3COOC_2H_5 + CH_3{-}CO{-}CH_3 \longrightarrow CH_3{-}CO{-}CH_2{-}CO{-}CH_3 + C_2H_5OH}</math>


===Інші реакції===

При [[піроліз]]і ацетону (500—700 °С) над [[Оксид алюмінію|глиноземом]] або на розпеченому [[Електричний струм|електричним струмом]] [[Платина|платиновому]] [[Дріт|дроті]] в спеціальному приладі&nbsp;— [[Кетенна лампа|кетенній лампі]], утворюється найпростіший [[Кетен (хімічна сполука)|кетен]]:
: <math>\mathrm{2CH_3{-}CO{-}CH_3 + CH_2{=}C(OH){-}CH_3 \longrightarrow CH_2{=}C{=}O + CH_4}</math>

Ацетон також вступає з аміаком в [[реакція Манніха|реакцію Манніха]] з утворенням 2,2',6,6'-тетраметилпіперидону-4 з прийнятними виходами.

== Застосування ==

[[Файл:Violin rosin.jpg|міні|ліворуч|200пкс|Каніфоль&nbsp;— здатна розчинятися в ацетоні]]
Ацетон&nbsp;— дуже добрий розчинник [[Жири|жирів]], [[Оливи|олив]], багатьох смол, нітролаків, [[сургуч]]у, [[Каніфоль|каніфолі]]. Ацетон також розчиняє [[ацетилен]], [[целулоїд]], [[Нітроцелюлоза|нітро]]- та [[Ацетилцелюлоза|ацетилцелюлозу]]. [[Каучук]], [[Пек (залишок від перегонки)|пек]] та мастикові смоли не розчиняються в ацетоні.

Завдяки своїй малій [[Токсичність|токсичності]], добрій розчинній здатності ацетон дуже широко застосовується на підприємствах [[Хімчистка|хімічної чистки]].

При конденсації ацетону в лужному середовищі можна отримати різноманітні продукти<ref>К. Schmitt, Chemische Industrie, 18, №&nbsp;4, 204–210 (1966). {{ref-de}}</ref>. При температурі 10—20&nbsp;°С в метанольному розчині ацетон димеризується у присутності невеликих кількостей [[Луги (хімія)|лугу]] в [[діацетоновий спирт]], з якого одержують [[гексиленгліколь]], [[оксид мезитилу]], [[метилізобутилкарбінол]], [[метилізобутилкетон]], метиловий естер гексиленгліколю. Гексиленгліколь додається переважно до палива. Оксид мезитилу здатен вступати в різні реакції приєднання, наприклад з [[метанол]]ом в присутності невеликих кількостей лугу. Метилізобутилкетон&nbsp;— дуже важливий [[розчинник]]. Метилізобутилкетон і метилізобутилкарбінол є дуже добрими розчинниками для [[полівінілхлорид]]у, співполімерів [[вінілхлорид]]у, похідних [[Целюлоза|целюлози]], хлорованого каучуку та інших речовин. У більшості випадків за розчинними здібностями вони перевершують [[естери]].

[[Файл:Lacre-JP-VII.jpg|міні|праворуч|200пкс|Сургуч]]
При каталітичній конденсації ацетону в присутності основ при 200&nbsp;°С поряд з так званими [[Ізоциклітони|ізоциклітонами]] утворюється [[ізофорон]], який також є основою для різноманітних синтезів. Сам ізофорон займає виняткове становище як розчинник вінілових [[лак]]ів. Він надає лакам гарячої сушки блиску і міцності. При обережному гідруванні з ізофорону одержують 3,3,5-триметилциклогексанон, який застосовується на одержання перекисів і служить розчинником. 3,3,5-триметилциклогексанол, який утворюється в результаті повної [[Гідрогенізація|гідрогенізації]] ізофорону, є важливим компонентом спеціальних [[пластифікатор]]ів, особливо у взаємодії з довголанцюговими аліфатичними моно- і дикарбоновими кислотами. Але ще більше значення надають продукту його окиснення [[Нітратна кислота|нітратною кислотою]]&nbsp;— α, α, γ-триметиладипіновій кислоті. Цю кислоту етерефікують в спеціальні пластифікатори і перетворюють через [[Диметиловий ефір|диметиловий естер]] у 2,2,4-триметилгександіол-1, 6 шляхом енергійної гідрогенізації. Крім того, кислоту можна перетворити гідрогенізацією динітрилу в 2,2,4-триметилгексаметилендіамін.

Інший шлях одержання діаміну з ізофорону полягає в дії на нього [[Синильна кислота|синильної кислоти]] та утворенні нітрилу ізофорону&nbsp;— 3,3,5-триметил-5-ціаноциклогексанону, який при спеціальних умовах можна відновити в 1-амінометил-1,3,3-триметил-5-аміноциклогексан ([[ізофорондіамін]]). Діаміни легко перевести в діізоціанати і далі використовувати як затверджувачі [[Епоксидні смоли|епоксидних смол]]. Особливо велика їх роль для виготовлення прозорих [[поліамід]]ів. Поліаміди застосовуються для виготовлення смол, [[Зв'язник|зв'язних компонентів]] лаків, [[Клей|клеїв]], високоякісних [[Пластмаса|пластмас]].

Також в органічному синтезі з ацетону добувають [[Кетени|кетен]], [[ізопрен]] тощо.

== Патофізіологічний вплив ==

=== Загальний характер дії ===

[[Наркотик]], послідовно вражає всі відділи [[Центральна нервова система|центральної нервової системи]]. При вдиханні протягом тривалого часу накопичується в організмі. [[Токсичність|Токсичний]] ефект залежить не тільки від концентрації, а й від часу дії. Повільне виділення з організму збільшує можливості хронічного отруєння. Пригнічує деякі мітохондріальні (окиснювальні) [[ферменти]]<ref>Clark H., Powis G. Biochemical Pharmacology, 1974, v. 23. №&nbsp;5, p. 1015–1019. {{ref-en}}</ref>.

=== Вплив на тварин ===

При гострому отруєнні у білих [[Миша|мишей]] бокове положення після 2-годинної експозиції настає при 30—40 мг/л<ref name="Linniucheva">Линючева Л. А. и др. Фармакология и токсикология, 1969, №&nbsp;4, с. 465–467. {{ref-ru}}</ref>; смерть&nbsp;— при 150 мг/л. У білих [[щур]]ів бокове положення при 2-годинному впливі 30 мг/л. Концентрації до 10 мг/л не здійснюють впливу навіть через 8 годин. Перші ознаки [[отруєння]] встановлені при 25 мг/л через 1,5—3 години. При 50 мг/л [[рефлекс]]и зникають через 2—2,5 години. У [[Кавія свійська|морських свинок]] і [[кролик]]ів бокове положення наступало при 2-годинному впливі 72 мг/л. Мінімальні концентрації, що змінюють безумовнорефлекторну діяльність кроликів, 1,25—2,5 мг/л. У мишей, щурів, морських свинок і кроликів концентрації ацетону, що викликали бокове положення, приводили до збільшення вмісту ацетону, [[Ацетооцтова кислота|ацетооцтової]] і особливо β-[[Оксимасляна кислота|оксимасляної]] кислоти в [[кров]]і та [[Сеча|сечі]]<ref name="Linniucheva" />. У [[Кіт|кішок]] вдихання 8—10 мг/л протягом 5 годин викликає лише [[подразнення]] [[Слизова оболонка|слизових оболонок]] [[Ніс|носа]] і [[Око|очей]], сонливість. У [[Пес свійський|собак]] при 5—6 мг/л і експозиції 7 годин умовні рефлекси не змінюються.

При дослідженнях хронічного отруєння білим [[щур]]ам давали вдихати 0,00053 мг/л ацетону безперервно протягом 45 діб або 0,2 мг/л щодня по 8 годин. В результаті не було виявлено істотних ознак [[отруєння]]<ref name="Feldman">Фельдман Ю. Г. В кн.: Предельно допустимые концентрации атмосферных загрязнений. Вып. 6. М., 1962, с. 109–127. {{ref-ru}}</ref>. Вплив 0,019 мг/л по 4 години на день протягом 3 тижнів не змінило умовнорефлекторної діяльності<ref>Batting К., Grandjen Е. Archives of Environmental Health, 1964, v. 9. №&nbsp;6, p. 745–749. {{ref-en}}</ref>. Тварини витримували дію ацетону протягом 9 днів при концентрації в крові 100 мг% і не проявляли жодних ознак отруєння, якщо не враховувати деякої сонливості. При 250 мг% ацетону в крові&nbsp;— слабкість і розлад координації рухів. У [[Миша|мишей]] і кроликів при щоденних 4-годинних отруєннях концентрацією 8 мг/л протягом більше 3 місяців розвивалося підвищення чутливості до ацетону з погіршенням загального стану. За іншими даними, навпаки, при вдиханні протягом 40 хвилин 1—2 рази на тиждень зростаючих з 1 до 4 мг/л концентрацій спостерігалося «звикання»<ref>Кулинченко В. П. В кн.: Конференция молодых научных работников. Тезисы докладов. Институтт гигиены труда и проф. заболев. АМН СССР, 1964, с. 30—31. {{ref-ru}}</ref><ref>Олюпин И. В., Проблемы гигиены труда и проф. заболев. Вып. I. Иркутск, 1964, с, 12—19;: 20—31. {{ref-ru}}</ref>. Вміст ацетону в крові «звиклих» тварин при одній і тій же концентрації його в повітрі був нижчим, ніж у тих, які вперше його вдихали<ref>Добрынина В. В. В кн.: Материалы II конференции молодых научных работников. Лен. ин-та гиг. труда и проф. заболев. Л. 1968, с. 46-49. {{ref-ru}}</ref>. У [[Кіт|кішок]] повторне отруєння 3—5 мг/л&nbsp;— викликало лише подразнення слизових оболонок.

=== Вплив на людину ===
Поріг сприйняття запаху становить 0,0011 мг/л, поріг дії, що спричиняє виникнення електрокортикального умовного рефлексу, 0,44 мг/л<ref name="Feldman" />. При вдиханні 1,2 мг/л протягом 3—5 хвилин відбувається [[подразнення]] [[Слизова оболонка|слизових оболонок]] [[Око|очей]], [[Ніс|носа]] і [[Горло|горла]], а вдихання 0,01 мг/л протягом 6 годин підвищувало активність [[Холінестераза|холінестерази]] [[кров]]і та коефіцієнт використання [[Оксиген|кисню]]. Збільшення вмісту в крові [[Ацетонові тіла|кетонових тіл]] відбувалося і при впливі 0,001 мг/л; в [[Сеча|сечі]] вміст кетонових тіл не змінювався<ref>Михайлов В. И., Пилипюк З.&nbsp;И.&nbsp;Гигиена труда, 1968, №&nbsp;1, с. 57—60. {{ref-ru}}</ref>.

У випадку гострого [[отруєння]], у потерпілого вміст ацетону в крові на другий день досягав 18 мг% (норма 1—2 мг%). Ацетон був виявлений також і в сечі; через деякий час в сечі виявляли невелику кількість [[Білок|білка]], [[лейкоцити]] і [[еритроцити]]. Рівень цукру в крові в день отруєння досягав 142 мг%<ref>Ross D. S. [http://annhyg.oxfordjournals.org/ The Annals of Occupational Hygiene], 1973, v. 16, №&nbsp;1, p. 73—75. {{ref-en}}</ref>.

[[Файл:Pink eye.jpg|міні|ліворуч|250пкс|Ацетон може викликати [[кон'юктивіт]]]]
При одночасному вмісті в повітрі 2,3—3 мг/л ацетону і [[бутанон]]у відзначені випадки [[непритомність|непритомності]] у робітниць. При застосуванні як розчинника ацетону разом з бутаноном описане отруєння кількох робітників (нездужання, [[Сльозовиділення|сльозотеча]], нетривала непритомність, що супроводжувалася [[Спазм|судомами]], [[головний біль]]). Масове гостре захворювання очей у робітників взуттєвої фабрики (світлобоязнь, сльозотеча, [[кон'юнктивіт]]и і навіть розлад зору) було викликано ацетонистим спиртом і залежало, очевидно, не стільки від ацетону, скільки від [[Метанол|метилового]] і [[Аліловий спирт|алілового]] спиртів. Аналогічні захворювання пояснювалися забрудненням ацетону [[Етаналь|ацетальдегідом]].

За спостереженнями в ході досліджень хронічних отруєнь при концентрації 0,1—0,12 мг/л ацетону у робітників не спостерігалося жодних ознак отруєння, хоча в сечі він постійно визначався; при 0,5-1 мг/л ацетон в крові не визначався протягом тижня. Концентрація 5 мг/л в [[Повітря|повітрі]] при щоденному впливі викликала виникнення в крові до 40 мг% ацетону. При наявності ~0,6 мг/л ацетону в повітрі (у присутності [[бутилацетат]]у та [[Етанол|етилового спирту]]) відзначалися ознаки отруєння. Спостерігалися зміни з боку верхніх [[Дихальна система|дихальних шляхів]], частіше у формі атрофічних катарів, [[анемія]], зсув вліво [[Лейкоцитарна формула|лейкоцитарної формули]], зниження [[апетит]]у. У деяких робітників у [[Сироватка крові|сироватці крові]] було виявлено зниження рівня [[Альбуміни|альбумінів]] і підвищення рівня α-, β- і γ-[[глобулін]]ів, а також загальних [[ліпід]]ва, без інших симптомів [[Отруєння|інтоксикації]].

=== Дія на шкіру ===

При зануренні [[Вухо|вуха]] [[кролик]]а в ацетон на 3 години або при нанесенні чистого ацетону на вистрижену [[Шкіра|шкіру]] [[Живіт|живота]] на 6 годин місцевої дії майже непомітно. При накладенні компресів з ацетону виявлені зміни в [[Периферична нервова система|периферичній нервовій системі]], найбільш чутливими виявляються [[Головний мозок|мозкові]] нервові волокна.

Компреси з ацетону, накладені людині на плече на [[Доба|добу]], викликали незначне почервоніння, яке незабаром зникало. У робітників на ділянках шкіри, на які протягом робочого дня діяв ацетон, зменшувався [[pH]] і кількість [[холестерин]]у, пригнічувалась функція [[Сальні залози|сальних залоз]]<ref>Рогайлин В.&nbsp;И.&nbsp;Гигиена труда, 1966, №&nbsp;2, с. 23—25. {{ref-ru}}</ref>.

=== Потрапляння в організм та поведінка в ньому ===

[[Рідина|Рідкий]] ацетон може всмоктуватися через шкіру. Ацетон з'являється в крові відразу після початку вдихання, його концентрація поступово наростає до встановлення динамічної рівноваги. Вміст у [[Тканина (біологія)|тканинах]] становить такий ряд: [[головний мозок]] → [[селезінка]] → [[печінка]] → [[підшлункова залоза]] → [[нирки]] → [[легені]] → [[м'язи]] → [[серце]]. Мічений [[вуглець]], що входить в молекулу ацетону, виявлений у складі [[глікоген]]у, [[Сеча|сечі]], [[холестерин]]у, [[Жирні кислоти|жирних]] і [[Амінокислоти|амінокислот]]. Ацетон [[Обмін речовин|метаболізується]] повніше при вдиханні невисоких концентрацій. З повітрям, що видихається, виділяється незмінений ацетон, а при його окисненні утворюється <math>\mathrm{{CO_2}}</math>. Ацетон виділяється також через нирки і шкіру<ref>Eagle J., American Industrial Hygiene Association Journal, 1973, v. 34, №&nbsp;12, p. 533–539. {{ref-en}}</ref>.

=== «Аналіз на ацетон» ===

Ацетон, [[Ацетооцтова кислота|ацетооцтова]] і [[бетаоксимасляна кислота]], об'єднуються під загальною назвою [[ацетонові тіла]]. Це продукти неповного окислення [[жир]]ів і частково [[Білки|білків]], тісно пов'язані між собою.

За нормального стану організму ацетонові тіла в загальному аналізі [[Сеча|сечі]] відсутні. Слід зазначити, що за добу з сечею таки виділяється незначна кількість цих сполук, проте такі концентрації не можуть бути визначені звичайними методами, що застосовуються в лабораторіях. Тому прийнято вважати, що в нормі в сечі ацетонових тіл немає.

Ацетонові тіла виявляються в [[Загальний аналіз сечі|загальному аналізі сечі]] при порушенні обміну [[Вуглеводи|вуглеводів]] і жирів. Таке порушення супроводжується збільшенням кількості ацетонових тіл в тканинах в [[кров]]і ([[кетонемія]]). Вміст у сечі ацетонових тіл називається [[Кетонурія|кетонурією]].

За нормальних умов організм черпає енергію в основному з [[Глюкоза|глюкози]]. Глюкоза накопичується в організмі, в першу чергу в [[Печінка|печінці]], у вигляді [[глікоген]]у. Глікоген утворює енергетичний резерв, який можна швидко мобілізувати при необхідності компенсації раптової недостачі глюкози.

При фізичних і емоційних навантаженнях, при хворобах з підвищеною температурою та інших підвищених витратах енергії запаси глікогену вичерпуються, організм починає отримувати енергію із запасів жиру. При розпаді жиру утворюються [[ацетонові тіла]], які виводяться з [[Сеча|сечею]]. Якщо з ацетоновими тілами в загальному аналізі сечі виявляється глюкоза, то це ознака [[Цукровий діабет|цукрового діабету]]. Також ацетонові тіла в загальному аналізі сечі з'являються в наслідок [[зневоднення організму]], при різкому схудненні, [[Гарячка|гарячці]], голодуванні, важких [[отруєння]]х із сильною [[Блювання|блювотою]] і [[Діарея|проносом]].

== Див. також ==
{{commonscat|Acetone}}
* [[Бутанон]]
* [[Ізопропіловий спирт]]
* [[Ацетонові тіла]]
* [[Кетони]]

== Примітки ==
{{reflist|2}}

== Джерела ==
* {{книга |автор = Андреас Ф., Гребе К. |частина = |заголовок = Химия и технология пропилена |оригінал = |посилання = |відповідальний = |видання = |місце = Ленинград |видавництво = Химия |рік = 1973 |том = |сторінки = |сторінок = 368 |серія = |isbn = |тираж = }} {{ref-ru}}
* {{книга |автор = |частина = |заголовок = Вредные вещества в промышленности. Справочник для химиков, инженеров и врачей. |оригінал = |посилання = |відповідальний = Под. ред. Лазарев Н. В. и Левиной Э. Н. |видання = |місце = Ленинград |видавництво = Химия |рік = 1976 |том = 1 |сторінки = 529-533 |сторінок = 592 |серія = |isbn = |тираж = 49000 }} {{ref-ru}}
* {{книга |автор = Шейхет Ф. И. |частина = |заголовок = Материаловедение химикатов, красителей и моющих средств |оригінал = |посилання = |відповідальний = |видання = |місце = Москва |видавництво = Легкая индустрия |рік = 1969 |том = |сторінки = 62-71 |сторінок = 324 |серія = |isbn = |тираж = 18000 }} {{ref-ru}}
* {{книга |автор = |частина = |заголовок = Химическая энциклопедия |оригінал = |посилання = |відповідальний = Под. ред. Кнунянц И. Л |видання = |місце = Москва |видавництво = Советская энциклопедия |рік = 1988 |том = 1 |сторінки = |сторінок = |серія = |isbn = |тираж = }} {{ref-ru}}
* {{книга |автор = Теддер Дж., Нехватал А., Джубб А. |частина = |заголовок = Промышленная органическая химия |оригінал = |посилання = |відповідальний = |видання = |місце = Москва |видавництво = Мир |рік = 1977 |том = |сторінки = |сторінок = 704 |серія = |isbn = |тираж = }} {{ref-ru}}

== Посилання ==
*[http://www.pharmencyclopedia.com.ua/article/2941/aceton Ацетон]  [[Фармацевтична енциклопедія]]
* {{cite web|url=http://healthy-society.com.ua/index.php?option=com_content&view=article&id=764:2012-02-01-15-04-54&catid=35:2011-04-19-08-30-36&Itemid=57|title=Запах ацетону з рота|author=|date=|work=|publisher=|accessdate=|language=|archiveurl=https://www.webcitation.org/6HWnbxQCW?url=http://healthy-society.com.ua/index.php?option=com_content|archivedate=2013-06-20|deadurl=no}}
* {{cite web|url=http://inter.ua/uk/video/program/komarovskiy/2011/03/09/aceton|title=Ацетон. Школа доктора Комаровського|author=|date=|work=|publisher=|accessdate=|language=|archiveurl=https://www.webcitation.org/6HWncebZP?url=http://inter.ua/uk/video/program/komarovskiy/2011/03/09/aceton|archivedate=2013-06-20|deadurl=no}}
* {{cite web|url=http://intellect-ua.info/news/aceton_buvae_riznim/2012-08-10-205|title=Ацетон буває різним|author=|date=|work=|publisher=|accessdate=|language=|archiveurl=https://www.webcitation.org/6HWng2kLF?url=http://intellect-ua.info/news/aceton_buvae_riznim/2012-08-10-205|archivedate=2013-06-20|deadurl=no}}

{{Добра стаття}}

[[Категорія:Кетони]]
[[Категорія:Органічні розчинники]]
[[Категорія:Полярні апротонні розчинники]]
[[Категорія:Паливні присадки]]
[[Категорія:Побутова хімія]]
[[Категорія:Психоактивні речовини]]
[[Категорія:Допоміжні речовини]]
[[Категорія:Косметичні речовини]]
[[Категорія:Товарні хімікати]]