Перегляд вихідного коду сторінки Амигдалін

{{chembox
| Verifiedfields = changed
| verifiedrevid = 477175041
|ImageFile=Amygdalin structure.svg
|ImageSize=250px
|ImageFile2=Amygdalin-from-xtal-3D-balls.png
|ImageSize2=220px
|IUPACName= [(6-''O''-β-<small>D</small>-glucopyranosyl-β-<small>D</small>-glucopyranosyl)oxy](phenyl)acetonitrile
|OtherNames=
|Section1= {{Chembox Identifiers
|  ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = 570897
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEMBL = 461727
| InChI = 1/C20H27NO11/c21-6-10(9-4-2-1-3-5-9)30-20-18(28)16(26)14(24)12(32-20)8-29-19-17(27)15(25)13(23)11(7-22)31-19/h1-5,10-20,22-28H,7-8H2/t10-,11+,12+,13+,14+,15-,16-,17+,18+,19+,20+/m0/s1
| InChIKey = XUCIJNAGGSZNQT-JHSLDZJXBT
| SMILES1 = N#C[C@H](O[C@@H]2O[C@H](CO[C@@H]1O[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O)CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)c3ccccc3
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/C20H27NO11/c21-6-10(9-4-2-1-3-5-9)30-20-18(28)16(26)14(24)12(32-20)8-29-19-17(27)15(25)13(23)11(7-22)31-19/h1-5,10-20,22-28H,7-8H2/t10-,11+,12+,13+,14+,15-,16-,17+,18+,19+,20+/m0/s1
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = XUCIJNAGGSZNQT-JHSLDZJXSA-N
| CASNo_Ref = {{cascite|changed|??}}
| CASNo=29883-15-6
|  PubChem=34751
|  UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII = 214UUQ9N0H
| ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEBI = 17019
| SMILES=O[C@@H]3[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]3OC[C@H]2O[C@@H](OC(C#N)c1ccccc1)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]2O
|  MeSHName=Amygdalin
  }}
|Section2= {{Chembox Properties
|C=20|H=27|N=1|O=11
|  MolarMass=457.429
|  Appearance=
|  Density=
|  MeltingPt=
|  BoilingPt=
|  Solubility=
  }}
|Section3= {{Chembox Hazards
|  NFPA-H = 1
|  NFPA-F = 0
|  NFPA-R = 0
|  MainHazards=
|  FlashPt=
|  Autoignition=
  }}
| Section8 = {{Chembox Related
|  OtherAnions =
|  OtherCations =
|  OtherFunctn =
|  Function =
|  OtherCpds = [[vicianin]], [[laetrile]] }}
}}

'''Амигдалі́н''' (від {{lang-el|ἀμυγδάλη}}&nbsp;— [[мигдаль]]) — генцібіозід [[нітрил|нітрилу]] мигдалевої кислоти C<sub>20</sub>H<sub>27</sub>O<sub>11</sub>N·3H<sub>2</sub>O, [[глікозид]], що міститься в кісточках багатьох рослин роду [[Слива домашня|слив]] (''Prunus''), надаючи їм гіркого смаку. Вперше виділений з гіркого мигдалю ''Prunus amygdalus var. amara''. Ромбічні кристали з температурою плавління 215&nbsp;°C. 

У плодах мигдалю амигдалін синтезується в процесі дозрівання з пруназину&nbsp;— глікозиду нітрилу мигдалевої кислоти<ref>
{{Cite journal
| doi = 10.1104/pp.107.112979
| issn = 0032-0889
| volume = 146
| issue = 3
| pages = 1040-1052
| last = Sánchez-Pérez
| first = Raquel
| coauthors = Kirsten Jørgensen, Carl Erik Olsen, Federico Dicenta, Birger Lindberg Møller
| title = Bitterness in Almonds
| journal = Plant Physiology
| date = 2008-03
}}</ref>.

Молекула амигдаліну містить два гідролітично лабільні ефірні зв'язки і в присутності деяких ферментів, а також кислот, може гідролізуватися з утворенням дрібніших фрагментів. Залежно від хімічного складу середовища [[гідроліз]] може відбуватися по одному або ж по обидвох ефірних зв'язках. Напрямок гідролізу залежить від виду [[каталіз|каталітичного]] впливу: в присутності емульсину (природний фермент мигдалю) і при неферментативному кислотному гідролізі розщеплення йде по обох зв'язках, при цьому з однієї молекули амигдаліну утворюються дві молекули глюкози і аглікон&nbsp;— манделонітрил (нітрил мигдалевої кислоти).

У присутності бета-глікозидази гідроліз йде тільки за глікозидною групою, при цьому утворюються дисахарид генцибіоза та манделонітрил. У всіх випадках продуктом гідролізу є манделонітрил, який є ціангідрином та перебуває в термодинамічній рівновазі з продуктами свого негідролітичного розщеплення - бензальдегідом і ціанистим воднем (водний розчин якого відоміший як [[синильна кислота]]):
:[[Файл:Amigdaline hydrolysis.jpg|400 px]]
[[Бензальдегід]] та [[ціановодень]] — леткі, й у низьких концентраціях, незважаючи на несхожість хімічної будови, мають дуже схожий запах. Тож, характерний запах гіркого мигдалю обумовлений обома речовинами одночасно.

У шлунковому соку людини амигдалін гідролізується спочатку з відщепленням глюкози до пруназину, а потім під дією пруназин-β-глюкозідази до глюкози та манделонітрилу<ref>
{{Cite journal
| doi = 10.3109/09637481003796314
| issn = 1465-3478
| volume = 61
| issue = 8
| pages = 770-779
| last = Shim
| first = Soon-Mi
| coauthors = Hoonjeong Kwon
| title = Metabolites of amygdalin under simulated human digestive fluids
| journal = International Journal of Food Sciences and Nutrition
| accessdate = 2011-08-12
| date = 2010-12
| url = http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/20528582
}}</ref>, подальший розпад манделонітрилу з утворенням [[синильна кислота|синильної кислоти]] й обумовлює токсичність мигдалін гіркого мигдалю, кісточок персика, абрикоса, вишні, яблука й деяких інших фруктів. Прийом внутрішньо 50-60 г фруктових кісточок, які містять амигдалін може привести до важкого і навіть смертельного отруєння дорослої людини.

Гіркі сорти мигдалю із вмістом амигдаліну донині використовуються, щоб отримувати гірко-мигдалеву воду&nbsp;— водно-спиртовий дистилят, який містить близько 0,5% манделонітрилу, що становить приблизно 0,1% концентрації синильної кислоти.

Амигдалін не використовується в медицині, проте під торговою назвою «лаетрил» ({{lang-en|laetril}}) пропагується представниками «альтернативної медицини» як вітаміноподібний препарат (так званий [[вітамін B17]]) і протираковий засіб<ref name="altermedicina.com">{{Cite web |url=http://altermedicina.com/article/vitamin-v17 |title=Витамин В17 {{!}} AlterMedicina.com |accessdate=8 вересня 2011 |archiveurl=https://web.archive.org/web/20110903182837/http://altermedicina.com/article/vitamin-v17 |archivedate=3 вересня 2011 |deadurl=yes }}</ref><ref name="onco.ucoz.net">[http://onco.ucoz.net/index/vitamin_v17_protiv_raka/0-17 Онкологический портал — Витамин (В17) против рака?]</ref>, але, як такий, категорично відкидається Адміністрацією харчових продуктів і ліків США (FDA), Американським онкологічним товариством, Американською медичною Асоціацією (AMA) і деякими іншими організаціями<ref name="fitlist.ru">[http://fitlist.ru/vitamin/1596/ Витамин В17]</ref>. Відомі випадки отруєння «лаетрилом», у тому числі при прийомі його в комбінації з високими дозами вітаміну C, який знижує у тканинах рівень цистеїну, що зв'язує in vivo ціанистий водень<ref>{{Cite journal
 |doi        = 10.1345/aph.1E634
 |volume     = 39
 |issue      = 9
 |pages      = 1566 -1569
 |last       = Bromley
 |first      = Jonathan
 |coauthors  = Brett GM Hughes, David CS Leong, Nicholas A Buckley
 |title      = Life-Threatening Interaction Between Complementary Medicines: Cyanide Toxicity Following Ingestion of Amygdalin and Vitamin C
 |journal    = The Annals of Pharmacotherapy
 |accessdate = 2011-08-12
 |date       = 2005
 |url        = http://www.theannals.com/content/39/9/1566.abstract
}}{{Недоступне посилання|date=лютий 2019 |bot=InternetArchiveBot }}</ref>.

== Див. також ==
* [[Глікозиди]]

== Примітки ==
{{reflist}}

== Література ==
* {{ВТ-ЭСБЕ|Амигдалін}}

[[Категорія:Нітрили]]
[[Категорія:Глікозиди]]
[[Категорія:Токсини рослин]]
[[Категорія:Мигдаль]]
[[Категорія:Альтернативні методи лікування раку]]