Урусіол
Урусіол, Урушіол (яп. ウルシオール; англ. Urushiol) — органічний маслянистий токсин, що міститься в рослинах родини Сумахові, особливо у рослинах роду Toxicodendron. Викликає алергічну шкіряну реакцію при контакті. Складова сполука японського лаку урусі, від якого походить назва токсину.
|
R = (CH2)14CH3 або R = (CH2)7CH=CH(CH2)5CH3 або R = (CH2)7CH=CHCH2CH=CH(CH2)2CH3 або R = (CH2)7CH=CHCH2CH=CHCH=CHCH3 або R = (CH2)7CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH2 та інші |
Структура та властивості ред.
Сполуки урусіолу є похідними пірокатехолу. Насичений алкільний (3-алкілпірокатехін) або ненасичений алкільний замісник (3-алкенілпірокатехін) приєднаний до центрального катехолового кільця. Рослини завжди містять суміш різних урусіолів, причому урусіоли I (2)14CH3) і III (2)7CH=CHCH2CH=CH(CH2)2CH3) зазвичай складають основний компонент, залежно від виду рослини. Ідентифіковано близько 15 речовин. Єдиним представником твердої речовини є насичений урусіол I, який є основою лаку. Суміш, отримана з лакового дерева (Toxicodendron vernicifluum), являє собою жовту жирувату рідину з температурою кипіння 200–210 °C. Усі урусіоли мінімально розчинні у воді, але добре розчиняються в спиртах і діетиловому ефірі. Ненасичені представники II-V (2)7CH=CH(CH2)5CH3, 2)7CH=CHCH2CH=CH(CH2)2CH3, 2)7CH=CHCH2CH=CHCH=CHCH3, 2)7CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH2) схильні до полімеризації. Розчини в метанолі або етанолі окислюються киснем повітря до відповідних ортохінонів навіть при кімнатній температурі [1].
Частково змішується зі спиртом та ефіром, але майже не змішується з водою. Хімічно урушіол є сумішшю кількох близьких органічних сполук. Кожен складається з катехолу, заміненого алкільним ланцюгом, що містить 15 або 17 атомів вуглецю. Алкільна група може бути насиченою або ненасиченою. Олія урусіол є сумішшю насичених і ненасичених молекул. Менше половини населення в цілому реагує на насичений урусіол, але понад 90% реагують на урусіол, що містить принаймні два ступені ненасичености (подвійні зв’язки).
Алергія ред.
та спровокований урусіолом контактний дерматит залежать від хімічної структури урусіолу. У Північній Америці, де трапляється багато випадків недуги, помічено, що реакції на шкірі залежать від ступеня насичення алкільних груп. У більшості людей урусіоли з принаймні двома подвійними зв’язками є алергенними, і менше половини населення реагують на урусіоли лише з насиченими алкільними групами [2]. Це - алергія, опосередкована антигенпрезентуючими Т-лімфоцитами. Реакція виникає тільки при попередній сенсибілізації. Ця алергія може бути спровокована у 50-70% населення Північної Америки [3].
Див.також ред.
- Toxicodendron
- Toxicodendron radicans
- Контактний дерматит, спричинений урусіолом
- Протисвербіжні засоби (Antipruritic)
Примітки ред.
- ↑ Donald G. Crosby: The poisoned weed: plants toxic to skin. Oxford University Press, 2004, ISBN 978-0-1951-5548-8, С.97–98.
- ↑ R. Hänsel, K. Keller, H. Rimpler, G. Schneider: Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis. Band 6: Drogen P–Z, 5. Auflage, Springer, 1994, ISBN 978-3-540-52639-1, S. 456–463.
- ↑ R. S. Kalish, J. A. Wood, A. LaPorte: Processing of urushiol (poison ivy) hapten by both endogenous and exogenous pathways for presentation to T cells in vitro. In: J. Clin. Invest. 1994;93(5):2039–2047; DOI:10.1172/JCI117198.
Джерела та література ред.
- Buck Tilton {2004) Wilderness First Responder: How to Recognize, Treat, and Prevent Emergencies in the Backcountry, Globe Pequot, 320 pages ISBN 0-7627-2801-9
- C.Michael Hogan (2008) Western poison-oak: Toxicodendron diversilobum, GlobalTwitcher, ed. Nicklas Stromberg [1]
Посилання ред.
- Poison Oak [Архівовано 6 жовтня 2015 у Wayback Machine.] at Wayne's Word
- The Poison Ivy Tutorial [Архівовано 11 лютого 2021 у Wayback Machine.]
