Туйон (хімія)

Туйон — це монотерпен (назва за номенклатурою ІЮПАК: 1-ізопропіл-4-метилбіцикло[3.1.0]гексан-3-он) — кетон похідний терпеноїдів, речовина без забарвлення з запахом, схожим до ментолу.

Туйон
Ідентифікатори
Номер CAS	1125-12-8
PubChem	11027
Номер EINECS	214-405-7
ChEBI	50040
SMILES	CC1C2CC2(CC1=O)C(C)C
InChI	1S/C10H16O/c1-6(2)10-4-8(10)7(3)9(11)5-10/h6-8H,4-5H2,1-3H3
Номер Бельштейна	1860055
Властивості
Молекулярна формула	C₁₀H₁₆O
Молярна маса	152,23 г/моль
Густина	0,92 г/см³
Ткип	200,5 ℃
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Може перебувати у двох стереоізомерних формах — (+)-5-туйон або α-туйон та (−)-5-туйон або β-туйон

Історія

Туйон був невідомою хімічною речовиною, поки абсент не став популярним у середині 1800-х років. Доктор Валентин Маньян, який вивчав алкоголізм, випробував чисту олію полину на тваринах і виявив, що вона викликає епілептичну реакцію, відмінну від звичайного алкоголю. Виходячи з цього, припускали, що абсент, який містить невелику кількість масла полину, небезпечніше звичайного алкоголю. Згодом було виділено туйон як причину цих реакцій. Маньян продовжив дослідження 250 осіб, які зловживали алкоголем, зазначивши, що ті, хто пив абсент, мали епілептичні напади та галюцинації. У світлі сучасних доказів ці висновки є сумнівними та, ймовірно, базуються на поганому розумінні інших хімічних речовин і хвороб і були затьмарені вірою Маньяна в те, що алкоголь і абсент «вироджують» французьку расу.

Після заборони абсенту дослідження припинилися до 1970-х років, коли журнал Nature опублікував статтю, в якій порівнював молекулярну форму туйону з ТГК, і припустив, що він так само діє на мозок, породжуючи міф про те, що туйон є каннабіноїдом

Нещодавно, після Директиви Європейської Ради № 88/388, яка дозволяє певні рівні туйону в продуктах харчування в ЄС, були проведені вищеописані дослідження, які виявили лише мінімальні рівні туйону в абсенті.

Джерела знаходження

Природні джерела

Туйон був знайдений у деяких рослинах, таких як туя, кипарис, ялівець, пижма, шавлія і гіркий полин, зазвичай у суміші своїх ізомерів щодо 1:2. Він також міститься в різних видах Mentha (м'яти).

Туйон в абсенті

Туйон найбільш відомий як хімічна речовина в напої абсент, і багато сучасних виробників перераховують свої передбачувані рівні туйону на пляшці. Свого часу вважалося, що абсент містить до 260–350 мг/л туйону, але тести показали, що це не так. Дослідження 2005 року відтворило три рецепти полину з високим вмістом 1899 і перевірило їх за допомогою мас-спектрометрії газової хроматографії (GC-MS), найвищий вміст туйону становив 4,3 мг/л. Тестування GC-MS є важливим у цій якості, оскільки газова хроматографія сама по собі може зафіксувати неточно високі показники туйону через наявність інших хімічних речовин, які заважають і додають до очевидної виміряної кількості.

Фізіологічний вплив на людину

Фармокологія

Багато років вважалося, що туйон діє на канабіноїдні рецептори подібно до ТГК на основі досліджень, які розглядали лише форми молекул. Сьогодні це відомо як помилка, і дослідження показують, що туйон не активує ці рецептори, або багато років вважалося, що туйон діє на каннабіноїдні рецептори, схожі на THC, засновані на дослідженнях, які розглядали лише форми молекул.[1] Сьогодні відомо, що це невірно, і дослідження показують, що туйон не активує ці рецептори [2]. Туйон є антагоністом ГАМК-рецепторів. Інгібуючи активацію рецептора ГАМК, нейрони можуть активуватися легше, що може викликати м’язові спазми та конвульсії.

Токсикологія

Токсикологічне дослідження альфа-туйону, більш активного з двох ізомерів, на мишах показало, що середня смертельна доза, або LD50, становить близько 45 мг/кг, з рівнем смертності 0% при 30 мг/кг і 100% при 60 мг /кг. Ті, хто отримав високу дозу, мали конвульсії, які призводили до смерті через 1 хвилину. Від 30 до 45 мг/кг миші відчували м’язові спазми в ногах, які прогресували до загальних судом до смерті або одужання. Попередня обробка діазепамом, фенобарбіталом або 1 г/кг етанолу захищала від летальної дози 100 мг/кг. Це дослідження також виявило, що альфа-туйон швидко метаболізується в печінці миші.[3]

Доза LD50 для людей невідома; однак дослідження в «Журналі досліджень алкоголю» перевіряло концентрацію уваги з низькими та високими дозами туйону в алкоголі. Дослідники вводили суб’єктам 0,28 мг/кг туйону в спирті, 0,028 мг/кг в алкоголі та просто алкоголь. Висока доза мала короткочасний негативний вплив на концентрацію уваги. Менша доза не показала помітного ефекту.

Законодавче регулювання у продуктах

Європейський Союз

Максимальні рівні туйону в ЄС складають: [12]

• 0,5 мг/кг у їжі, не приготовленій з шавлією, та безалкогольних напоях.
• 5 мг/кг в алкогольних напоях з 25% або менше ABV.
• 10 мг/кг в алкогольних напоях з вмістом крові понад 25%.
• 25 мг/кг у їжу, приготовлену з шавлією.
• 35 мг/кг в алкоголі, позначеному як гіркий.

Сполучені Штати

Їжа та напої, що містять види артемізії, білий кедр, дубовий мох, пижмо або деревій, не повинні містити туйон.[13] Інші трави, що містять туйон, не мають обмежень. Наприклад, шавлія та шавлійна олія (яка може містити 50% + туйон) входять до списку безпечних речовин Управління з контролю за якістю харчових продуктів і медикаментів. Нещодавно закони проти абсенту були послаблені в США, оскільки тепер існує абсент, що містить туйон, який можна легально імпортувати.

Канада

У Канаді закони про алкогольні напої належать до компетенції урядів провінцій. У Британській Колумбії немає обмежень щодо вмісту туйону; Альберта, Онтаріо та Нова Шотландія дозволяють 10 мг/кг туйону; У Квебеку допускається 15 мг на кг (відповідно до SAQ) [потрібне цитування]; і в усіх інших провінціях заборонено продавати абсент, що містить туйон (хоча в Саскачевані можна придбати будь-який алкоголь, доступний у світі, купивши мінімум одну коробку, зазвичай дванадцять пляшок по 750 мл або 9 л). Окремі алкогольні напої повинні схвалити кожен продукт, перш ніж його можна буде продавати на полицях.

Список літератури

1. ^ ^{a b} Conrad III, Barnaby; (1988). Absinthe History in a Bottle. Chronicle books. ISBN 0-8118-1650-8 p. 152
2. ^ Thujone exhibits low affinity for cannabinoid receptors but fails to evoke cannabimimetic responses., Meschler JP, Howlett AC. Retrieved 5, July, 2007.
3. ^ ^{a b} Thujone Gamma-Aminobutyric acid type A receptor modulation and metabolic detoxification. Hold K., Sirisoma N., Ikeda T., Narahashi T. and Casida J. (2000). Retrieved Oct.28, 2006
4. ^ Absinthe: Attention Performance and Mood under the Influence of Thujone. DETTLING, A., GRASS, H., SCHUFF, A., SKOPP, G., STROHBECK-KUEHNER, P. AND HAFFNER, H.-TH. (2004) Retrieved Oct. 28, 2006.
5. ^ Naser B, Bodinet C, Tegtmeier M, Lindequist U. Thuja occidentalis (Arbor vitae): A Review of its Pharmaceutical, Pharmacological and Clinical Properties. Evidence Based Complementary and Alternative Medicine. 2005 Mar;2(1):69-78.
6. ^ Absinthism: a fictitious 19th century syndrome with present impact, Padosch et al. Retrieved Oct. 28, 2006.
7. ^ Thujone—Cause of absinthism? Lachenmeier, Emmert et al. Retrieved Oct. 28, 2006.
8. ^ Thujone Separating Myth from Reality Ian Hutton Retrieved Oct. 28, 2006.
9. ^ Determination of a-/b-Thujone and Related Terpenes in Absinthe using Solid Phase Extraction and Gas Chromatography, Emmert et al. Retrieved Oct. 28, 2006.
10. ^ http://home.howstuffworks.com/absinthe.htm
11. ^ Conrad III, Barnaby; (1988). Absinthe History in a Bottle. Chronicle books. ISBN 0-8118-1650-8 Pg. 101-105
12. ^ Opinion of the Scientific Committee on Food on Thujone Scientific Committee on Food (2003) Retrieved Oct 28, 2006.
13. ^ Food Additives Permitted for Direct Addition to Food for Human Consumption. Food and Drug Administration (2003). Retrieved Oct 28, 2006.
14. ^ Substances generally recognized as safe. Food and Drug Administration (2003). Retrieved Oct 28, 2006.
15. ^ http://drinklucid.com/faq.cfm Retrieved Nov. 29, 2007.

• http://drinklucid.com/faq.cfm Retrieved Nov. 29, 2007