Реакція Раймера — Тімана

Реакція Раймера — Тімана (англ. Reimer — Tiemann reaction) — синтез ароматичних оксиальдегідів взаємодією фенолiв з хлороформом (бромоформом) у лужному середовищі.^[1]^[2]^[3]^[4]^[5]

Механізм реакції ред.

The mechanism of the Reimer-Tiemann reaction

При взаємодії хлороформу (1) з сильною основою утворюються карбаніони (2), які зазнають швидкого альфа-елімінування з утворенням діхлоркарбену (3). Діхлоркарбен взаємодіє з орто положенням фенолят-іона (5) з утворенням дихлорметилзаміщеного фенолу (7). Після лужного гідролізу і відповідної таутомеризації утворюється продукт орто-формілювання (9).

Література ред.

Глосарій термінів з хімії // Й. Опейда, О. Швайка. Ін-т фізико-органічної хімії та вуглехімії ім. Л. М. Литвиненка НАН України, Донецький національний університет. — Донецьк : Вебер, 2008. — 758 с. — ISBN 978-966-335-206-0

Примітки ред.

↑ Reimer, K. and Tiemann, Ferd, K.; Tiemann, Ferd. (1876). Ueber die Einwirkung von Chloroform auf Phenole und besonders aromatische Oxysäuren in alkalischer Lösung. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 9 (2): 1268—1278. doi:10.1002/cber.18760090270. Архів оригіналу за 19 травня 2014. Процитовано 3 січня 2014.
↑ Wynberg, Hans (1960). The Reimer-Tiemann Reaction. Chemical Reviews. 60 (2): 169—184. doi:10.1021/cr60204a003. Архів оригіналу за 11 липня 2021. Процитовано 3 січня 2014.
↑ Wynberg, Hans and Meijer, Egbert, Hans; Meijer, Egbert W. (2005). The Reimer–Tiemann Reaction. Wiley Online Library: pg.14. doi:10.1002/0471264180.or028.01. ISBN 9780471264187. Архів оригіналу за 2 травня 2014. Процитовано 3 січня 2014. {{cite journal}}: |page= має зайвий текст (довідка)
↑ Dauben, William G. (1982). Organic Reactions, Volume 28. Hoboken, NJ: Wiley-Interscience. с. 347. ISBN 978-0471861416. Архів оригіналу за 11 червня 2016. Процитовано 17 травня 2016.
↑ Wynberg, Hans (1991). The Reimer–Tiemann Reaction. Comprehensive Organic Synthesis. 2 (Part 2): 769—775. doi:10.1016/B978-0-08-052349-1.00048-2. ISBN 978-0-08-052349-1. Архів оригіналу за 24 вересня 2015. Процитовано 3 січня 2014.

Це незавершена стаття з хімії.
Ви можете допомогти проєкту, виправивши або дописавши її.

[1] Reimer, K. and Tiemann, Ferd, K.; Tiemann, Ferd. (1876). Ueber die Einwirkung von Chloroform auf Phenole und besonders aromatische Oxysäuren in alkalischer Lösung. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 9 (2): 1268—1278. doi:10.1002/cber.18760090270. Архів оригіналу за 19 травня 2014. Процитовано 3 січня 2014.

[2] Wynberg, Hans (1960). The Reimer-Tiemann Reaction. Chemical Reviews. 60 (2): 169—184. doi:10.1021/cr60204a003. Архів оригіналу за 11 липня 2021. Процитовано 3 січня 2014.

[2005Review-3] Wynberg, Hans and Meijer, Egbert, Hans; Meijer, Egbert W. (2005). The Reimer–Tiemann Reaction. Wiley Online Library: pg.14. doi:10.1002/0471264180.or028.01. ISBN 9780471264187. Архів оригіналу за 2 травня 2014. Процитовано 3 січня 2014. {{cite journal}}: |page= має зайвий текст (довідка)

[4] Dauben, William G. (1982). Organic Reactions, Volume 28. Hoboken, NJ: Wiley-Interscience. с. 347. ISBN 978-0471861416. Архів оригіналу за 11 червня 2016. Процитовано 17 травня 2016.

[5] Wynberg, Hans (1991). The Reimer–Tiemann Reaction. Comprehensive Organic Synthesis. 2 (Part 2): 769—775. doi:10.1016/B978-0-08-052349-1.00048-2. ISBN 978-0-08-052349-1. Архів оригіналу за 24 вересня 2015. Процитовано 3 січня 2014.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]