Параоксифенілгліцин

Параоксифенілгліцин (n-оксифенілгліцин, N-(4-гідроксифеніл)-гліцин, n-оксифеніламінооцтова кислота) — похідна амінокислоти гліцину, структурна формула С₆H₄(OH)(NH-CH₂COOH).

Параоксифенілгліцин
Назва за IUPAC	Параоксифенілгліцин
Систематична назва	N-(4-гідроксифеніл) -амінооцтова кислота
Інші назви	н-оксифеніламінооцтова кислота, н-оксифенілгліцин параоксифенілгліцин, гліцин-фото
Ідентифікатори
Номер CAS	122-87-2
PubChem	67149
Номер EINECS	204-580-8
ChEBI	55443
SMILES	C1=CC(=CC=C1NCC(=O)O)O
InChI	InChI=1S/C8H9NO3/c10-7-3-1-6(2-4-7)9-5-8(11)12/h1-4,9-10H,5H2,(H,11,12)
Номер Бельштейна	2096195
Властивості
Молекулярна формула	С6H4(OH)(NH-CH2COOH)
Молярна маса	167,16 г/моль
Густина	1,411 г / см³
Тпл	244 °C (471 °F; 517 K)
Ткип	446,3 °C (835.3 °F; 719.5 K)
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Торгові назви: гліцин-фото, амфоліт, кодурол, мазанол.

Історія

Синтезована та запропонована речовина в якості проявника для фотографій в 1891 році німецьким хіміком А. Богішем, який працював на фабриці Гауффе. У тому ж році їм також був отриманий і запатентований в цих же цілях метол.

Промислове виробництво гліцину «фото» в СРСР було розпочато в 1960 році і практично припинено в 1990-ті роки.

Властивості

При кімнатній температурі дрібні білі (безбарвні) кристали. Важко розчинний у воді і спирті, легко розчинний в розчинах сульфіту, у лугах і кислотах.

Будучи відновником, у відкритій посуді повільно окиснюється киснем повітря, тому рекомендується зберігати речовину в скляному посуді з притертою пробкою. З метою уповільнити розкладання при доступі повітря, гліцин-фото стабілізують дисульфітом натрію (піросульфіт, метадисульфіт). Така добавка використовувалася при фасуванні в поліетиленові пакетики для роздрібного продажу.

Характерна реакція: в лужному середовищі при додаванні розчину азотнокислого молібдену дає синє забарвлення.

Добування

Параоксифенілгліцин отримують з монохлороцтової кислоти та 4-амінофенолу.

Нормативний документ, що використовувався в СРСР при виробництві гліцину-фото: ТУ 79-590-Х-60.

Застосування

Основне застосування — у фотографії в якості проявляючої речовини. Проявники на основі гліцину дають мало вуалі, дрібне «акуратне» зерно і використовуються для повільної прояви. Проявляючі властивості гліцину сильно залежать від температури і pH. Щоб прискорити процес проявлення, в гліцинові проявники додають луг і підвищують температуру розчину.

Проявлене зображення має нейтрально-сірий тон, хорошу проробку в деталях, глибокі тіні мають насичений чорний («оксамитовий») колір.

Готовий проявник добре зберігається.

Гліцинові проявники дуже чутливі до слідів тіосульфату натрію (знижує виявляючу здатність).

Також застосовувався при фарбуванні газетного паперу в жовті та оранжеві відтінки.

Література

• Яштолд-Говорко В. А. Фотосъемка и обработка. Съемка, формулы, термины, рецепты, химикаты. — Издание второе, стереотипное. — М.: Искусство, 1965. — С. 404. — 444 с. — (илл.).
• Шрайнер Р., Фьюсон Р. Систематический качественный анализ органических соединений = The Systematic Identification of Organic Compounds. A Laboratory Manual. Ralph L. Shriner Professor of Organic Chemistry The State University of Iowa, Reynold C. Fuson Professor of Organic Chemistry The University of Illinois. Third Edition. 1948. New York / Перевод с английского М. Е. Манденова. Под редакцией М. С. Рождественского и Г. И. Чернова. — М.: Издательство иностранной литературы, 1950. — 374 с.
• Артоболевский И. И. Политехнический словарь. — М.: Советская энциклопедия, 1977. — 608 с.
• Glafkides P. Photographic chemistry. — London : Fountain Press, 1958. — Т. 1.
• Haist G. M. Modern Photographic Processing. — New York, Chichester, Brisbane, Toronto : John Whiley and sons, 1979. — Т. 1. — (Photographic science and technology and graphic arts) — ISBN 0-471-02228-4.