Органічні фосфіни
| Ця стаття не містить посилань на джерела. (квітень 2020) |
Фосфі́́ни — це фосфорорганічні сполуки із загальною формулою RnPH3-n для простих фосфінів. Є похідними від фосфіну. Фосфіни бувають первинні (n = 1), вторинні(n = 2) та третинні (n = 3).
Фосфіни дуже токсичні, але токсичність зменшується зі збільшенням молекулярної маси.
Класифікація ред.
Прості фосфіни ред.
У простих фосфінах є лише один атом фосфору. Вони є найбільш відомими і використовуваними. Загальна формула простих фосфінів — RnPH3-n.
Дифосфіни ред.
Дифосфіни — це сполуки із загальною формулою R2P-(CH2)n — PR2 (n = 1-16).
Полідедетантні фосфіни ред.
Полідетантні фосфіни — це фосфіни, які містять більше двох атомів фосфору.
Хіральні фосфіни ред.
Хіральні фосфіни — це фосфіни, які містять хіральний атом фосфору. Зазвичай це дифосфіни.
Фізичні властивості ред.
Зазвичай фосфіни є рідинами або кристалічними речовинами з неприємним запахом. Обмежено розчинні у воді, проте добре в органічних розчинниках. Фосфіни є низькополярними речовинами.
| Радикал | RPH2 | R2PH | R3P |
|---|---|---|---|
| СН3 |
—14° |
+25° |
+41° |
| С2H5 | +25° |
+85° |
+128° |
| (СН3)2СН |
41 |
118 |
- |
| СН3—CH—CH2 |
62° |
153° |
215° |
| СН3—CH—CH2—СН2 |
107° |
210°-215 |
300° |
| СН3— (CH2)6—СН2 |
184-187° |
- |
- |
Хімічні властивості ред.
При взаємодії з галогенами утворюють галогенфосфіни чи галогенфосфорани:
Легко окиснюються, приєднуючи оксиген (первинні — до фосфонових кислот, вторинні — до фосфінових):
![{\displaystyle {\ce {CH3PH2 ->[{[O]}] CH3P(O)H2 ->[{[0]}] CH3P(O)(OH)H ->[{[O]}]CH3P(O)(OH)2}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/47f2fd6f375bb04ee8e1427f2aa992b57d6e601f)
![{\displaystyle {\ce {(CH3)2PH ->[{[O]}] CH32P(O)H ->[{[O]}] (CH3)2P(O)OH}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/5536f875f9049096566160c299d516dfaa0df552)
![{\displaystyle {\ce {(CH3)3P ->[{[O]}] (CH3)PO}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/b18e542d2b42fb483e16ed36581dfc725019e689)
Третинні фосфіни можуть приєднувати сульфур, утворюючи фосфінсульфіди:
Третинні фосфіни алкілуються, утворюючи фосфонієві солі:
![{\displaystyle {\ce {PR3 + RHal -> 2 [PR4]Hal}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/83b371826d0bb7b4a54389d4963554c89a6036cd)
При взаємодії з лужними металами первинні та вторинні фосфіни утворюють фосфіди:
Отримання ред.
Фосфіни можна отримати за допомогу реакції Гріньяра:
Фосфіни також можна з фосфонієвих солей:
Посилання ред.
- https://www.uspkhim.ru/php/getFT.phtml?jrnid=rc&paperid=1664&year_id=1968
- Глосарій термінів з хімії / уклад. Й. Опейда, О. Швайка ; Ін-т фізико-органічної хімії та вуглехімії ім. Л. М. Литвиненка НАН України, Донецький національний університет. — Дон. : Вебер, 2008. — 738 с. — ISBN 978-966-335-206-0.