https://en.wikipedia.org/wiki/Oil-for-Food_Programme

Пуроміцин

https://en.wikipedia.org/wiki/Puromycin

https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/6060370/

https://hub.jhu.edu/2018/05/21/richard-huganir-bloomberg-distinguished-professor/

Пуроміцин
Систематична назва (IUPAC)
3′-Deoxy-N,N-dimethyl-3′-(O-methyl-L-tyrosinamido)adenosine
Ідентифікатори
Номер CAS 53-79-2
Код ATC ?
PubChem ?
Хімічні дані
Формула C22H29N7O5 
Мол. маса 471.50956 г/моль
Фармакокінетичні дані
Біодоступність ?
Метаболізм ?
Період напіврозпаду ?
Виділення ?
Терапевтичні застереження
Кат. вагітності

?

Лег. статус
Шляхи введення ?

Пуроміцин — антибіотик, відноситься до інгібіторів синтезу білка. Викликає передчасну руйнацію ланцюгів підчас трансляції. Аміноглікозиди

Синтез та властивості ред.

Актиноміцин синтезується за окисної конденсації 4-метил-3-оксі-4-метилбензойної кислоти, а сама 4-метил-3-оксі-4-метилбензойна кислота є продуктом метаболізму у мікроорганізмі-продуценті і є лабільною сполукою (ортоамінофенол), що робить можливим перебігання реакції окисної конденсації як ферментативним, та й неферментативним шляхами.

 

Виділення з продуктів гідролізу актиноміцину дезаміноактиноциніл-біс-L-треоніну й синтез цієї сполуки показали, що зв'язок хромофору із пептидною астиною молекули здійснюється за участі карбоксильних груп при атомах С-4 й С-5 актиноцину[1].

Триптофан є попередником у біосинтезі актиноміцину, оскільки радіоактивність  -триптофану включається до хромофору актиноміцину[2], гомологи триптофану інгібують синтез актиноміцину, а декотрі продукти триптофанового циклу й 4-метил-3-оксі-4-метилбензойна кислота стимулюють його.

 
Інтеркаляція актиноміцину D у ДНК[3].

Вільна 4-метил-3-оксі-4-метилбензойна кислота знаходиться у міцелії Streptomyces antibioticus у слідових кількостях[4]. Вона бере початок від бензольного циклу триптофану, її метильна група — від S-метильної групи метионіну. Можливим попередником 4-метил-3-оксі-4-метилбензойної кислоти є 4-метил-3-оксі-кінуреїн, оскільки у міцелії стрептоміцетує фермент, який каталізує 4-метил-3-оксі-4-метилбензойну кислоту у 4-метил-3-оксі-кінуреїн[5].

Біосинтез відбувається у другій стадії розвитку мікроорганізмів[6], але можливі й паралельні ріст та синтез антибіотику[7].

Примітки ред.

  1. Э.Шрёдер, К.Любке - Пептиды, том 2, с.500.
  2. SIVAK A, MELONI ML, NOBILI F, KATZ E. Biosynthesis of the actinomycin chromophore. Studies with DL-[7alpha-14C] tryptophan and L-[Me-14C] methionine. Biochim Biophys Acta. 1962 Feb 26;57:283–289.
  3. Thayaparan Paramanathan, Ioana Vladescu, Micah J. McCauley, Ioulia Rouzina2 and Mark C. Williams1 - Force spectroscopy reveals the DNA structural dynamics that govern the slow binding of Actinomycin D.
  4. Weissbach H., Redfield B., Beaven V. //J. Biological chemistry, 1965, vol.240, p.4377-4381.
  5. Periman D., Otani S., Periman K.//J.Antibiot. 1973,. Vol.23. P.289-296.
  6. Gross W., Katz E. - Application microbiology. 1957, vol.5, p.95-102.
  7. Williams W., Katz E. - Antimicrib. Agents Chemother. 1977, vol.11, p.281-390.