Користувач:KondratiukM/Чернетка

Правила Ка́на – І́нгольда – Пре́лога (також правила старшинства Кана – Інгольда – Прелога або RS-номенклатура; англ. Cahn–Ingold–Prelog priority rules, CIP rules, RS nomenclature) — номенклатурна система правил, що слугує для однозначного опису просторової орієнтації замісників на хіральному центрі або подвійному зв'язку. Ця система була вперше запропонована Робертом Сіднеєм Каном, Крістофером Келком Інгольдом і Вла́діміром Прелогом у 1966 році, а потім дороблена Владіміром Прелогом та Гюнтером Хельмхеном у 1982 році. У 1974 році ці правила були включені до рекомендацій ІЮПАК.

Іменування молекул згідно RS-номенклатури

Ідентифікація хіральних центрів

Найпершим кроком є пошук хіральних центрів. Найпоширенішими в хімії є хіральні центри, що мають чотири замісники; зазвичай вони виникають на атомах вуглецю, але також можуть існувати на атомах азоту, сірки, кремнію й фосфору. При цьому вільні електронні пари теж вважаються заступниками.

Розподіл замісників за страршинством

Кожен хіральний центр розглядаєтьтся окремо. Метою цього кроку є нумерація заступників за старшинством в порядку 1–4, що відбувається згідно наступних прравил:

1. Атоми, безпосередньо пов'язані з хіральним центром (їх називають атомами першої сфери), нумеруються в порядку спадання їхнього масового числа: замісник з найвищим масовим числом вважається найстаршим і отримує порядковий номер 1, замісник із наступним за величиною масовим числом отримує номер 2 і т. д. Під уживанням терміну «масове число» також мається на увазі, що у випадку ізотопів одного елемента (наприклад, водень, дейтерій і тритій) ізотоп з більшою кількістю нейтронів отримує вище старшинство. Вільні електронні пари отримують фіктивне атомне число 0 і тому завжди мають найнижче старшинство.
2. Якщо два або більше атомів з першої сфери є ідентичними, то вони замінюються списком усіх атомів, пов'язаних із ними (т. зв. атоми другої сфери). Замісник, що пов'язаний із атоомами другої сфери з найбільшим сумарним масовим числом, отримує найвище старшинство (приклад: бічний ланцюг ${\ce {-CH(CH3)2}}$ є старшим за ланцюг ${\ce {-CH2CH2CH3}}$).
3. Якщо атоми другої сфери теж однакові, то розглядаються атоми третьої сфери і т. д. Так робиться до тих пір, поки не буде знайдено першу відміну у замісниках.
4. Якщо розподіл за старшинством виявився неможливим навіть при розгляді атомів останньої сферри (наприклад, якщо закінчився ланцюг замісника або якщо у випадку циклічної молекули атом останньої сферри виявився атомом першої сфери іншого замісника) — тоді беруться до уваги наступні фактори:
   • Якщо в молекулі присутні подвійні зв’язки, то ізомер (Z) є старшим за ізомер (Е).
   • Якщо замісники містять хіральний центр, то дескриптор (R) є старшим за дескриптор (S).
   • Якщо замісники містять декільька хіральних центрів, то пара ідентичних дескрипторів (напр. (SS)) є старшою за пару різних (напр. (RS)).
   • У випадку наявності центрів псевдохіральності, (r) посідає старшинство над (s).

Розподіл старшинств «за годинниковою стрілкою» та «проти годинникової стрілки»

Визначення дескриптора

Для визначення дескриптора хірального центру останній споглядають так, щоб замісник з порядковим номером 1 «дивився» геть від спостерігача; при такій відносній орієнтації інші три замісника мають «дивитись» на спостерігача. Наступним кроком є відлік замісників за зростаючим порядковим номером. Якщо номери 1–2–3 розташовані за годинниковою стрілкою, то хіральний центр позначається дескриптором (R) (від лат. rectus); якщо ж вони розташовані проти годинниковоїї стрілки, то хіральний центр отримує дескриптор (S) (від лат. sinister).

Слід зауважити, що номенклатура RS не є еквівалентною номенклатурі (+/-), тому внаслідок такого теоретичного аналізу неможливо передбачити питоме обертання молекули.