Карбеніцилін

Карбені́цилі́н – хімічна сполука, антибіотик, що належить до підгрупи карбоксипеніцилінів, похідних пеніциліну. Він був розроблений в фармацевтичній компанії Beecham та продавався під назвою Pyopen. Він активний проти Грам-негативних бактерій включаючи Pseudomonas aeruginosa, а також обмежено активний проти Грам-позитивних бактерій. Карбоксипеніциліни розкладаються під впливом ензимів бета-лактамаз, хоча вони стійкіші до дії лактамаз, ніж ампіцилін. Карбеніцилін є більш хімічно стабільним, ніж ампіцилін, за низьких значень pH.

Карбеніцилін
Систематизована назва за IUPAC
(2S,5R,6R)-6-{[карбокси(феніл)ацетил]аміно}-3,3-диметил-7-оксо-4-тіо-1-азабіцикло[3.2.0]гептан-2-карбонова кислота
Класифікація
ATC-код	J01CA03
PubChem	20824
CAS	4697-36-3
DrugBank
Хімічна структура
Формула	C17H18N2O6S
Мол. маса	378.4 г/моль
Фармакокінетика
Біодоступність	30 – 40%
Метаболізм
Період напіввиведення
Екскреція
Реєстрація лікарського засобу в Україні

Фармакологія

Карбеніцилін добре розчинний у воді та є кислотно-лабільним. Типовою концентрацією, при якій проявляється його антибактеріальна активність, є 50 мкг/мл.

Цей антибіотик є напівсинтетичним аналогом натурального бензил-пеніциліну. Карбеніцилін може викликати гіпокаліємію.

В молекулярній біології, а саме в молекулярному клонуванні, карбеніцилін може використовуватись як покращений реагент для селекції трансформантів. Продукти, що утворюються при його ензиматичному розкладі, є менш токсичними, ніж ті що утворюються при розкладі ампіциліну. Окрім цього, карбеніцилін є більш хімічно стабільним, ніж ампіцилін. Недоліком карбеніциліну порівняно з ампіциліном є вища ціна.

Спектр антибактеріальної активності

Карбеніцилін є активним проти бактерій, що викликають захворювання сечових шляхів, включаючи Pseudomonas aeruginosa, Escherichia coli, а також деяких представників Proteus.