Грамін

хімічна сполука

Грамін (від назв родини Gramíneae) — кристали без кольору, що нерозчинні у воді, а розчинні в органічних розчинниках.

Грамін
Інші назви 1-(1H-індол-3-іл)-N,N-диметилметанамін
Ідентифікатори
Номер CAS 87-52-5
Номер EINECS 201-749-8
KEGG C08304
ChEBI 28948
SMILES c1cccc2c1c(cn2)CN(C)C
InChI InChI=1S/C11H14N2/c1-13(2)8-9-7-12-11-6-4-3-5-10(9)11/h3-7,12H,8H2,1-2H3
Властивості
Молекулярна формула C11H14N2
Молярна маса 174,24 г/моль
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Грамін є індольним алкалоїдом, що був уперше виділений із безхлорофільних мутантів ячменю ван Улером і Геллстремом, проте міститься не тільки в злаках, але і в деяких дводольних — зокрема, в червоному клені Acer rubrum і жовтому люпині Lupinus luteus. Грамін може відігравати захисну роль у рослинах, оскільки він отруйний для багатьох організмів[1].

Синтез

ред.

Грамін можна легко отримати за допомогою реакції Манніха із використанням індолу як вихідної речовини.

 

Примітки

ред.
  1. Corcuera L.J. Biochemical Basis of the Resistance of the Barley to Aphids // Phytochemistry. — 1993. — Вип. 33. — № 4. — С. 741–747. — DOI:10.1016/0031-9422(93)85267-U.