Галогенування

Галогенува́ння — введення галогенів у молекули органічних сполук. Інша назва — галоїдування.

Загальний опис

Здійснюється шляхом реакції заміщення атому або радикалу у органічній молекулі атомом галогену, або шляхом реакції приєднання атома галогену до молекули органічної речовини. Механізм заміщення або приєднання атому галогену в сполуках аліфатичного ряду — вільно-радикальний. В ароматичних сполуках заміщення проходить за іонним, а приєднання — за вільнорадикальним або електрофільним (взаємодія з подвійним зв'язком) механізмом. Заміщення гідроксильної групи -ОН на галоген здійснюється під дією концентрованих галогеновмісних кислот (HHal), а також PBr₃, POCl₃, SOCl₂. Заміщення кисню у карбонільній групі внаслідок взаємодії з PCl₅ призводить до утворення гемдигалогенідів.

Схема галогенування за механізмом вільних радикалів:

${\mathsf {Cl\!\!-\!\!Cl}}\ {\stackrel {hv}{\longrightarrow }}\ {\mathsf {Cl}}\cdot {\mathsf {+}}\ {\mathsf {Cl}}\cdot$

${\mathsf {Cl}}\cdot {\mathsf {+}}\ {\mathsf {R\!\!-\!\!H}}\rightarrow {\mathsf {R}}\cdot {\mathsf {+}}\ {\mathsf {H\!\!-\!\!Cl}}$

${\mathsf {R}}\cdot {\mathsf {+}}\ {\mathsf {Cl\!\!-\!\!Cl}}\rightarrow {\mathsf {Cl}}\cdot {\mathsf {+}}\ {\mathsf {R\!\!-\!\!Cl}}$

Галогенування широко застосовується (особливо хлорування та фторування) при виробництві розчинників, барвників, лікарських засобів тощо.

Гідрогалогенування

Приєднання галогенідів водню до кратних зв'язків молекул з утворенням, напр., алкілгалогенідів. Легкість приєднання до олефінів зменшується симбатно до атомного номера галогену, причому термінальний кратний зв'язок реагує легше внутрішнього.

Гіпогалогенування

Введення галогену й гідроксигрупи в органічну сполуку шляхом приєднання гіпогалогенітних кислот HOHlg до кратних зв'язків:

>C=C< + HOHal →>C(OH)-(Hal)C<

Посилання

• Галогенування [Архівовано 16 червня 2011 у Wayback Machine.] (рос.)
• Галогенирование(рос.)

Див. також

• Дегалогенування
• Дегідрогалогенування

Література

• Глосарій термінів з хімії / уклад. Й. Опейда, О. Швайка ; Ін-т фізико-органічної хімії та вуглехімії ім. Л. М. Литвиненка НАН України, Донецький національний університет. — Дон. : Вебер, 2008. — 738 с. — ISBN 978-966-335-206-0.