Вікіпедія

Апігенін

хімічна сполука

Апігенін — флавоноїд з молекулярною формулою C15H10O5. Жовта кристалічна речовина, що використовувалася для фарбування шерсті. Має шрокий спектр біологічної активності. Відомо, що апігенін щонайменше частково відповідальний за хемопревентивні протиракові властивості фруктів та овочів.[2]

Апігенін[1]

Апігенін
Назва за IUPAC 5,7-дигідрокси-2-(4-гідроксифеніл)-4H-1-бензопіран-4-он
Інші назви 4’,5,7-тригідроксифлавон
Ідентифікатори
Номер CAS 520-36-5
PubChem 5280443
Номер EINECS 208-292-3
DrugBank 07352
KEGG C01477
Назва MeSH D03.383.663.283.266.450.260.110 і D03.633.100.150.266.450.260.110
ChEBI 18388
SMILES OC1=C(C(C=C(C3=CC=C(O)
C=C3)O2)=O)C2=CC(O)=C1
InChI InChI=1S/C15H10O5/c16-9-3-1-8(2-4-9)13-7-12(19)15-11(18)5-10(17)6-14(15)20-13/h1-7,16-18H
Номер Бельштейна 262620
Властивості
Молекулярна формула C15H10O5
Молекулярна маса 270,052823
Зовнішній вигляд Жовта кристалічна речовина
Тпл 345—350 °C
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Джерела в природі ред.

Апігенін міститься в багатьох фруктах і овочах, але найпоширенішими джерелами є петрушка, селера, чистотіл і ромашковий чай.[3] Сушена петрушка може містити близько 45 мг апігеніну/грам трави, а висушені квітки ромашки приблизно 3–5 мг/грам.[4] Вміст апігеніну в свіжій петрушці становить 215,5 мг/100 грамів, що набагато більше, ніж наступне джерело — зелені серцевини селери, що забезпечують 19,1 мг/100 грам.[5]

Фармакологія ред.

Апігенін відомий своїми протизапальними, антиоксидантними та протираковими ефектами. Апігенін діє шляхом модуляції різних клітинних шляхів, включаючи апоптоз, зупинку клітинного циклу та запальні сигнальні каскади. Його різноманітні дії впливають на клітинний окислювальний стрес, запалення, нейропротекторні механізми та інші.

Апігенін взаємодіє з різними молекулярними мішенями в організмі, надаючи свої фармакологічні ефекти. Він модулює такі ферменти, як циклооксигенази і ліпоксигенази, зменшуючи вироблення медіаторів запалення. Крім того, він взаємодіє з ядерними факторами транскрипції, такими як NF-kappaB, які регулюють гени, що беруть участь у запаленні та виживанні клітин. Крім того, апігенін може зв’язуватися з декількома протеїнкіназами, включаючи PI3K, Akt і MAPK, і модулювати їх, впливаючи на ріст, виживання та шляхи диференціювання клітин.[6]

Апігенін конкурентно зв’язується з ділянкою бензодіазепіну на рецепторах ГАМК А.[7][8]

Біологічна активність і механізми ред.

Антиоксидантні властивості ред.

Апігенін демонструє потужну антиоксидантну активність завдяки своїй здатності поглинати вільні радикали та пригнічувати пошкодження, спричинені окислювальним стресом. Дослідження показали його ефективність у зниженні маркерів окисного стресу в різних типах клітин. Його антиоксидантні властивості відіграють вирішальну роль у пом’якшенні пошкодження клітин і запалення.[2][9][10]

Протизапальна дія ред.

Апігенін має значну протизапальну дію, модулюючи ключові шляхи запалення. Завдяки пригніченню прозапальних цитокінів, таких як ФНП-α та Інтерлейкін-6, він зменшує запалення на клітинних і тваринних моделях. Здатність апігеніну пригнічувати активацію NF-κB сприяє його протизапальній дії.[11][12][13]

Протионкогенна активність ред.

Дослідження продемонстрували потенціал апігеніну в профілактиці та лікуванні раку. Його антипроліферативна дія на різні лінії ракових клітин включає численні механізми, включаючи зупинку клітинного циклу, індукцію апоптозу та інгібування ангіогенезу.[14] Здатність апігеніну модулювати сигнальні шляхи, такі як PI3K/Akt і MAPK, сприяє його протираковим властивостям.[15][16][17]

Нейропротекторний ефект ред.

Апігенін захищає клітини нейронів від пошкодження та дегенерації. Його нейропротекторний ефект включає зменшення окислювального стресу, зменшення запалення та регуляцію нейротрофічних факторів.[18][19] Дослідження свідчать про його потенціал при нейродегенеративних станах, таких як хвороба Альцгеймера.[20][21]

Здоров'я серцево-судинної системи ред.

Дослідження вказують на позитивний вплив апігеніну на серцево-судинну систему. Його здатність регулювати ліпідний обмін, зменшувати окислювальний стрес і покращувати функцію ендотелію[22] сприяє його кардіопротекторним властивостям. Взаємодія апігеніну зі шляхами, залученими до гіпертонії та атеросклерозу, спостерігалася на моделях тварин.[23][24][25][26]

Антимікробна активність ред.

Апігенін виявляє антимікробну дію проти ряду патогенів, включаючи бактерії та гриби. Дослідження підкреслили його ефективність проти різних штамів бактерій, пояснюючи цю активність його здатністю руйнувати клітинні мембрани мікробів та пригнічувати основні ферменти.[27][28][29]

Додаткова література ред.

Примітки ред.

  1. ↑ Merck Index, 11th Edition, 763.
  2. ↑ а б Salehi, Bahare; Venditti, Alessandro; Sharifi-Rad, Mehdi; Kręgiel, Dorota; Sharifi-Rad, Javad; Durazzo, Alessandra; Lucarini, Massimo; Santini, Antonello; Souto, Eliana B. (2019-01). The Therapeutic Potential of Apigenin. International Journal of Molecular Sciences (англ.). Т. 20, № 6. с. 1305. doi:10.3390/ijms20061305. ISSN 1422-0067. PMC 6472148. PMID 30875872. Процитовано 12 грудня 2023.{{cite news}}: Обслуговування CS1: Сторінки з PMC з іншим форматом (посилання) Обслуговування CS1: Сторінки із непозначеним DOI з безкоштовним доступом (посилання)
  3. ↑ The compound in the Mediterranean diet that makes cancer cells 'mortal' Emily Caldwell, Medical Express, May 20, 2013.
  4. ↑ Shankar, Eswar; Goel, Aditi; Gupta, Karishma; Gupta, Sanjay (1 грудня 2017). Plant Flavone Apigenin: an Emerging Anticancer Agent. Current Pharmacology Reports (англ.). Т. 3, № 6. с. 423—446. doi:10.1007/s40495-017-0113-2. ISSN 2198-641X. PMC 5791748. PMID 29399439. Процитовано 12 грудня 2023.{{cite news}}: Обслуговування CS1: Сторінки з PMC з іншим форматом (посилання)
  5. ↑ Delage, PhD, Barbara (November 2015). Flavonoids. Corvallis, Oregon: Linus Pauling Institute, Oregon State University. Процитовано 26 січня 2021.
  6. ↑ Ali, Fahad; Rahul; Naz, Falaq; Jyoti, Smita; Siddique, Yasir Hasan (3 червня 2017). Health functionality of apigenin: A review. International Journal of Food Properties (англ.). Т. 20, № 6. с. 1197—1238. doi:10.1080/10942912.2016.1207188. ISSN 1094-2912. Процитовано 12 грудня 2023.
  7. ↑ Dekermendjian, K.; Kahnberg, P.; Witt, M. R.; Sterner, O.; Nielsen, M.; Liljefors, T. (21 жовтня 1999). Structure-activity relationships and molecular modeling analysis of flavonoids binding to the benzodiazepine site of the rat brain GABA(A) receptor complex. Journal of Medicinal Chemistry. 42 (21): 4343—4350. doi:10.1021/jm991010h. ISSN 0022-2623. PMID 10543878.
  8. ↑ Avallone, R.; Zanoli, P.; Puia, G.; Kleinschnitz, M.; Schreier, P.; Baraldi, M. (1 червня 2000). Pharmacological profile of apigenin, a flavonoid isolated from Matricaria chamomilla. Biochemical Pharmacology. 59 (11): 1387—1394. doi:10.1016/s0006-2952(00)00264-1. ISSN 0006-2952. PMID 10751547.
  9. ↑ Kashyap, Piyush; Shikha, Deep; Thakur, Mamta; Aneja, Ashwin (2022-04). Functionality of apigenin as a potent antioxidant with emphasis on bioavailability, metabolism, action mechanism and in vitro and in vivo studies: A review. Journal of Food Biochemistry (англ.). Т. 46, № 4. doi:10.1111/jfbc.13950. ISSN 0145-8884. Процитовано 12 грудня 2023.
  10. ↑ Kim, Muwoong; Jung, Junyang; Jeong, Na Young; Chung, Hyung-Joo (2019-09). The natural plant flavonoid apigenin is a strong antioxidant that effectively delays peripheral neurodegenerative processes. Anatomical Science International (англ.). Т. 94, № 4. с. 285—294. doi:10.1007/s12565-019-00486-2. ISSN 1447-6959. Процитовано 12 грудня 2023.
  11. ↑ Lee, Je-Hyuk; Zhou, Hong Yu; Cho, So Yean; Kim, Yeong Shik; Lee, Yong Soo; Jeong, Choon Sik (1 жовтня 2007). Anti-inflammatory mechanisms of apigenin: inhibition of cyclooxygenase-2 expression, adhesion of monocytes to human umbilical vein endothelial cells, and expression of cellular adhesion molecules. Archives of Pharmacal Research (англ.). Т. 30, № 10. с. 1318—1327. doi:10.1007/BF02980273. ISSN 1976-3786. Процитовано 12 грудня 2023.
  12. ↑ Ginwala, Rashida; Bhavsar, Raina; Chigbu, De Gaulle I.; Jain, Pooja; Khan, Zafar K. (2019-02). Potential Role of Flavonoids in Treating Chronic Inflammatory Diseases with a Special Focus on the Anti-Inflammatory Activity of Apigenin. Antioxidants (англ.). Т. 8, № 2. с. 35. doi:10.3390/antiox8020035. ISSN 2076-3921. PMC 6407021. PMID 30764536. Процитовано 12 грудня 2023.{{cite news}}: Обслуговування CS1: Сторінки з PMC з іншим форматом (посилання) Обслуговування CS1: Сторінки із непозначеним DOI з безкоштовним доступом (посилання)
  13. ↑ Xie, Ying; Liang, Dongdong; Wu, Qingke; Chen, Xuemei; Buabeid, Manal Ali; Wang, Yanfei (2019-09). A System-Level Investigation into the Mechanisms of Apigenin Against Inflammation. Natural Product Communications (англ.). Т. 14, № 9. с. 1934578X1987860. doi:10.1177/1934578X19878600. ISSN 1934-578X. Процитовано 17 грудня 2023.
  14. ↑ Shukla, Sanjeev; Gupta, Sanjay (1 червня 2010). Apigenin: A Promising Molecule for Cancer Prevention. Pharmaceutical Research (англ.). Т. 27, № 6. с. 962—978. doi:10.1007/s11095-010-0089-7. ISSN 1573-904X. PMC 2874462. PMID 20306120. Процитовано 12 грудня 2023.{{cite news}}: Обслуговування CS1: Сторінки з PMC з іншим форматом (посилання)
  15. ↑ Yan, Xiaohui; Qi, Miao; Li, Pengfei; Zhan, Yihong; Shao, Huanjie (5 жовтня 2017). Apigenin in cancer therapy: anti-cancer effects and mechanisms of action. Cell & Bioscience. Т. 7, № 1. с. 50. doi:10.1186/s13578-017-0179-x. ISSN 2045-3701. PMC 5629766. PMID 29034071. Процитовано 12 грудня 2023.{{cite news}}: Обслуговування CS1: Сторінки з PMC з іншим форматом (посилання) Обслуговування CS1: Сторінки із непозначеним DOI з безкоштовним доступом (посилання)
  16. ↑ Ashrafizadeh, Milad; Bakhoda, Mohammad Reza; Bahmanpour, Zahra; Ilkhani, Khandan; Zarrabi, Ali; Makvandi, Pooyan; Khan, Haroon; Mazaheri, Samaneh; Darvish, Maryam (2020). Apigenin as Tumor Suppressor in Cancers: Biotherapeutic Activity, Nanodelivery, and Mechanisms With Emphasis on Pancreatic Cancer. Frontiers in Chemistry. Т. 8. doi:10.3389/fchem.2020.00829. ISSN 2296-2646. PMC 7593821. PMID 33195038. Процитовано 12 грудня 2023.{{cite news}}: Обслуговування CS1: Сторінки з PMC з іншим форматом (посилання) Обслуговування CS1: Сторінки із непозначеним DOI з безкоштовним доступом (посилання)
  17. ↑ Imran, Muhammad; Aslam Gondal, Tanweer; Atif, Muhammad; Shahbaz, Muhammad; Batool Qaisarani, Tahira; Hanif Mughal, Muhammad; Salehi, Bahare; Martorell, Miquel; Sharifi‐Rad, Javad (2020-08). Apigenin as an anticancer agent. Phytotherapy Research (англ.). Т. 34, № 8. с. 1812—1828. doi:10.1002/ptr.6647. ISSN 0951-418X. Процитовано 12 грудня 2023.
  18. ↑ Anusha, Chandran; Sumathi, Thangarajan; Joseph, Leena Dennis (1 травня 2017). Protective role of apigenin on rotenone induced rat model of Parkinson's disease: Suppression of neuroinflammation and oxidative stress mediated apoptosis. Chemico-Biological Interactions. Т. 269. с. 67—79. doi:10.1016/j.cbi.2017.03.016. ISSN 0009-2797. Процитовано 12 грудня 2023.
  19. ↑ Wang, Xu; Li, Jinjian; Zhao, Dexi; Li, Jinhua (14 листопада 2022). |Therapeutic and preventive effects of apigenin in cerebral ischemia: a review. Food & Function (англ.). Т. 13, № 22. с. 11425—11437. doi:10.1039/D2FO02599J. ISSN 2042-650X. Процитовано 12 грудня 2023.
  20. ↑ Balez, Rachelle; Steiner, Nicole; Engel, Martin; Muñoz, Sonia Sanz; Lum, Jeremy Stephen; Wu, Yizhen; Wang, Dadong; Vallotton, Pascal; Sachdev, Perminder (12 серпня 2016). Neuroprotective effects of apigenin against inflammation, neuronal excitability and apoptosis in an induced pluripotent stem cell model of Alzheimer’s disease. Scientific Reports (англ.). Т. 6, № 1. с. 31450. doi:10.1038/srep31450. ISSN 2045-2322. PMC 4981845. PMID 27514990. Процитовано 12 грудня 2023.{{cite news}}: Обслуговування CS1: Сторінки з PMC з іншим форматом (посилання)
  21. ↑ Dourado, Naiara Silva; Souza, Cleide dos Santos; de Almeida, Monique Marylin Alves; Bispo da Silva, Alessandra; dos Santos, Balbino Lino; Silva, Victor Diogenes Amaral; De Assis, Adriano Martimbianco; da Silva, Jussemara Souza; Souza, Diogo Onofre (2020). Neuroimmunomodulatory and Neuroprotective Effects of the Flavonoid Apigenin in in vitro Models of Neuroinflammation Associated With Alzheimer’s Disease. Frontiers in Aging Neuroscience. Т. 12. doi:10.3389/fnagi.2020.00119. ISSN 1663-4365. PMC 7243840. PMID 32499693. Процитовано 12 грудня 2023.{{cite news}}: Обслуговування CS1: Сторінки з PMC з іншим форматом (посилання) Обслуговування CS1: Сторінки із непозначеним DOI з безкоштовним доступом (посилання)
  22. ↑ Clayton, Zachary S.; Hutton, David A.; Brunt, Vienna E.; VanDongen, Nicholas S.; Ziemba, Brian P.; Casso, Abigail G.; Greenberg, Nathan T.; Mercer, Amanda N.; Rossman, Matthew J. (1 липня 2021). Apigenin restores endothelial function by ameliorating oxidative stress, reverses aortic stiffening, and mitigates vascular inflammation with aging. American Journal of Physiology-Heart and Circulatory Physiology (англ.). Т. 321, № 1. с. H185—H196. doi:10.1152/ajpheart.00118.2021. ISSN 0363-6135. PMC 8321807. PMID 34114892. Процитовано 12 грудня 2023.{{cite news}}: Обслуговування CS1: Сторінки з PMC з іншим форматом (посилання)
  23. ↑ Xu, Yajie; Li, Xue; Wang, Hui (2022). Protective Roles of Apigenin Against Cardiometabolic Diseases: A Systematic Review. Frontiers in Nutrition. Т. 9. doi:10.3389/fnut.2022.875826. ISSN 2296-861X. PMC 9051485. PMID 35495935. Процитовано 12 грудня 2023.{{cite news}}: Обслуговування CS1: Сторінки з PMC з іншим форматом (посилання) Обслуговування CS1: Сторінки із непозначеним DOI з безкоштовним доступом (посилання)
  24. ↑ Thomas, Shilu Deepa; Jha, Niraj Kumar; Jha, Saurabh Kumar; Sadek, Bassem; Ojha, Shreesh (2023-01). Pharmacological and Molecular Insight on the Cardioprotective Role of Apigenin. Nutrients (англ.). Т. 15, № 2. с. 385. doi:10.3390/nu15020385. ISSN 2072-6643. PMC 9866972. PMID 36678254. Процитовано 12 грудня 2023.{{cite news}}: Обслуговування CS1: Сторінки з PMC з іншим форматом (посилання) Обслуговування CS1: Сторінки із непозначеним DOI з безкоштовним доступом (посилання)
  25. ↑ Xu, Kun; Yang, Yao; Lan, Ming; Wang, Jiannan; Liu, Bing; Yan, Mingjing; Wang, Hua; Li, Wenlin; Sun, Shenghui (5 квітня 2023). Apigenin alleviates oxidative stress-induced myocardial injury by regulating SIRT1 signaling pathway. European Journal of Pharmacology. Т. 944. с. 175584. doi:10.1016/j.ejphar.2023.175584. ISSN 0014-2999. Процитовано 12 грудня 2023.
  26. ↑ Sharifiaghdam, Zeynab; Amini, Seyed Mohammad; Dalouchi, Fereshteh; Behrooz, Amir Barzegar; Azizi, Yaser (2023-03). Apigenin-coated gold nanoparticles as a cardioprotective strategy against doxorubicin-induced cardiotoxicity in male rats via reducing apoptosis. Heliyon. Т. 9, № 3. с. e14024. doi:10.1016/j.heliyon.2023.e14024. ISSN 2405-8440. PMC 10006676. PMID 36915508. Процитовано 12 грудня 2023.{{cite news}}: Обслуговування CS1: Сторінки з PMC з іншим форматом (посилання)
  27. ↑ Nayaka, Hanumantappa B.; Londonkar, Ramesh L.; Umesh, Madire K.; Tukappa, Asha (13 травня 2014). Antibacterial Attributes of Apigenin, Isolated from Portulaca oleracea L. International Journal of Bacteriology (англ.). Т. 2014. с. e175851. doi:10.1155/2014/175851. ISSN 2356-6957. PMC 4745481. PMID 26904730. Процитовано 12 грудня 2023.{{cite news}}: Обслуговування CS1: Сторінки з PMC з іншим форматом (посилання) Обслуговування CS1: Сторінки із непозначеним DOI з безкоштовним доступом (посилання)
  28. ↑ Wang, Minqian; Firrman, Jenni; Liu, LinShu; Yam, Kit (16 жовтня 2019). A Review on Flavonoid Apigenin: Dietary Intake, ADME, Antimicrobial Effects, and Interactions with Human Gut Microbiota. BioMed Research International (англ.). Т. 2019. с. e7010467. doi:10.1155/2019/7010467. ISSN 2314-6133. PMC 6817918. PMID 31737673. Процитовано 12 грудня 2023.{{cite news}}: Обслуговування CS1: Сторінки з PMC з іншим форматом (посилання) Обслуговування CS1: Сторінки із непозначеним DOI з безкоштовним доступом (посилання)
  29. ↑ Kim, Suhyun; Woo, Eun‐Rhan; Lee, Dong Gun (2020-10). Apigenin promotes antibacterial activity via regulation of nitric oxide and superoxide anion production. Journal of Basic Microbiology (англ.). Т. 60, № 10. с. 862—872. doi:10.1002/jobm.202000432. ISSN 0233-111X. Процитовано 12 грудня 2023.


  Це незавершена стаття з біохімії.
Ви можете допомогти проєкту, виправивши або дописавши її.
Отримано з https://uk.wikipedia.org/w/index.php?title=Апігенін&oldid=41165743