Амоноліз

Амоно́ліз — реакція обмінного розкладу між сполукою й амоніаком, один з видів сольволізу. Процес відбувається за механізмом нуклеофільного заміщення.

Загальний опис

Реакція зазвичай проводиться з естерами, поліамідами, спиртами та галогенопохідними органічних сполук:

• естери, зазнаючи амонолізу, утворюють аміди та спирти:

Реакція протікає як у водному, так і у спиртовому розчині.

• поліаміди при взаємодії з аміаком розпадаються на окремі ланки (під тиском та за підвищених температур):

$\mathrm {R^{1}C(O)NHR^{2}+NH_{3}\rightleftarrows R^{1}C(O)NH_{2}+R^{2}NH_{2}}$

• спирти та їхні галогенопохідні реагують з аміаком із утворенням відповідних амідів (моно-, ди- або тризаміщених) та, можливо, четвертинних сполук амонію:

$\mathrm {ROH+NH_{3}\rightleftarrows RNH_{2}+H_{2}O}$

$\mathrm {RHal+NH_{3}\rightarrow RNH_{2}+R_{2}NH+R_{3}N+[R_{4}N]Hal+HHal}$

Оксидативний амоноліз

Оксидативне амінування, одностадійний синтез азотовмісних органічних сполук (нітрилів, імідів, амідів кислот i ін.) взаємодією вуглеводнів з амоніаком i киснем у газовій фазі над гетерогенними каталізаторами (Pt, оксиди металів).

Див. також

• Нуклеофільне заміщення
• Реакція Гофмана

Джерела

• Sakamuri R. Esters, Organic // Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. — 4th. — New York : John Wiley & Sons, 2004. — Vol. 9. — P. 388-389. — ISBN 978-0-471-48517-9. — DOI:10.1002/0471238961.05192005200121.a01.pub2. (англ.)
• Weber J. N. Polyamides. General // Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. — 4th. — New York : John Wiley & Sons, 2004. — Vol. 19. — P. 225. — ISBN 978-0-471-48517-9. — DOI:10.1002/0471238961.0705140523050205.a01. (англ.)
• Logsdon J. E., Loke R. A. Propyl Alcohols. Isopropyl alcohol // Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. — 4th. — New York : John Wiley & Sons, 2004. — Vol. 20. — P. 106. — ISBN 978-0-471-48517-9. — DOI:10.1002/0471238961.0919151612150719.a01. (англ.)
• Riemenschneider W., Bolt H. M. Esters, Organic // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. — 6th. — Weinheim : Wiley-VCH, 2005. — DOI:10.1002/14356007.a09_565.pub2. (англ.)
• Глосарій термінів з хімії / уклад. Й. Опейда, О. Швайка ; Ін-т фізико-органічної хімії та вуглехімії ім. Л. М. Литвиненка НАН України, Донецький національний університет. — Дон. : Вебер, 2008. — 738 с. — ISBN 978-966-335-206-0.
• Химический энциклопедический словарь / И. Л. Кнунянц. — М. : Сов. энциклопедия, 1983. — 792 с. (рос.)