Адипінова кислота

хімічна сполука

Адипі́нова кислота́ — кристалічна речовина; двохосновна, порівняно слабка.

Температура плавлення адипінової кислоти становить +150 °C, розчинність за температури +15 °C — 1,42 %, а за температури +100 °C — 61,53 % (від маси).

Завислий у повітрі пил цієї кислоти вибухонебезпечний, осілий — пожежонебезпечний. Пил кислоти подразнює слизові оболонки.

Властивості естерів адипінової кислоти ред.

Сполука tпл, °C tкип, °C/мм рт.ст. d20
4
n20
D
Метиладипінат
H3COCO(CH2)4COOH
3 160/12
Диметиладипінат
H3COCO(CH2)4COOCH3
8,5 110/2 1,0625 1,4284
Етиладипінат
H5C2OCO(CH2)4COOH
28-29 169-170/17 1,081 1,4384
Диетиладипинат
H5C2OCO(CH2)4COOC2H5
−21,4 127/13 1,0261 1,4272
Дибутиладипінат
H9C4OCO(CH2)4COOC4H9
−37,5 145/4 0,9652 1,4369
Диізопропіладипінат
HC(CH3)2OCO(CH2)4COO(CH3)2CH
136/14
Диаліладипінат
H2CHC=H2COCO(CH2)4COOCH2=CHCH2
−33 125-137/3-4 1,0235-1,025 1,4532-1,4554

Лабораторні методики синтезу ред.

Адипінову кислоту з гарним виходом можна отримати, окиснюючи її циклогексанол чи циклогексанон оксидом хрому (VI), дихроматом калію або дихроматом натрію у присутності сірчаної кислоти:

3C6H11OH + 8CrO3 + 12H2SO4 = 3HOOC-(CH2)4-COOH + 4Cr2(SO4)3 + 15H2O
3C6H11OH + 4K2Cr2O7 + 16H2SO4 = 3HOOC-(CH2)4-COOH + 4Cr2(SO4)3 + 4K2SO4 +19H2O

Дихромат калію не зручно використовувати через його низьку розчинність — в розчині окисника багато води, в якому розчиняється адипінова кислота [джерело не вказане 3990 днів].

Органічну речовину потрібно поступово вливати в окисник по краплям, тому що при цій реакції виділяться дуже багато тепла.

Посилання ред.

Джерела ред.

  • Имянитов Н.С, Рахлина Е. Н. Новый способ производства адипиновой кислоты. // Химическая промышленность. 1987. — № 12. — С. 708—711.