Ітаконова кислота

Ітаконова кислота (метиленбутандіова кислота, метиленбурштинова кислота, 3-карбокси-3-бутенова кислота, пропілендикарбонова кислота) є двохосновною ненасиченою органічною кислотою із загальною формулою C₅H₆O₄. Застосовується як кополімер для карбоксилатних каучуків. В органічному синтезі використовується в реакціях гетероциклізації для одержання піролідонів, бутиролактона, метилбутандіола, детергентів, гербіцидів, стирен-бутадієнових полімерів, нітрильних латексів, розчинників (реєстраційні дані речовини CAS №: 97-65-4 HS №: 2917 1900).

Ітаконова кислота
Систематична назва	3-карбокси-3-бутенова кислота
Ідентифікатори
Номер CAS	97-65-4
Номер EINECS	202-599-6
KEGG	C00490
ChEBI	30838
SMILES	OC(CC(C(O)=O)=C)=O
InChI	InChI=1S/C5H6O4/c1-3(5(8)9)2-4(6)7/h1-2H2,(H,6,7)(H,8,9)
Номер Бельштейна	1759501
Номер Гмеліна	240640
Властивості
Молекулярна формула	C5H6O4
Молярна маса	130,1 г/моль
Густина	1,573
Тпл	166,5
Ткип	381
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Історія

Назва кислоти утворена дуже цікавим способом. Трьохосновна карбонова кислота НООС–СН₂–С(СООН)=СН–СООН відома під назвою аконітова кислота (відкрита в 1920 році Пешьє (Peschier) в Aconitum Napellus и Aconitum Paniculatum). Коли вчені відкрили двохосновну ненасичену кислоту НООС–СН₂–С(=СН₂)–СООН, в назві аконітова кислота переставили літери і отримали назву ітаконової кислоти.

Ітаконова кислота є продуктом метаболізму вуглеводів грибами роду Aspergillus, а саме Aspergillus itaconicus, що виділені в 1929 г. японським дослідником Кіношита, та Aspergillus terreus, знайденим пізніше англійським вченим Келемом (1939).

Фізичні властивості

Ітаконова кислота є кристалічною речовиною білого кольору без запаху з молекулярною масою 130,1.

Т_плав  167—168 °С, Т_кип 268 °С.

Константи дисоціації К_b=1,40.10⁻⁴, К_a=3,56.10⁻⁶. Розчинність у воді — 8,3 г/л (20 °С), 29,3 (50 °С), 72,6 (70 °С). Кислота розчиняється в етанолі, метанолі, ТГФ, діоксані, погано розчинна в диетиловому ефірі та бензолі.

Отримання

Як вихідна речовина для отримання ітаконової кислоти хімічним способом може бути використана лимонна або аконітова кислота.

Застосування

Світове виробництво перевищує 40 тис. тон на рік. Головними споживачами є хімічні компанії — виробники полімерів. Є можливість зростання попиту на кислоту у зв'язку із забороною транспортування акрилонітрилу в Європі.

Ітаконову кислоту використовують у виробництві карбоксильного стирен-бутадієнового латексу, у виробництві пластику, високоміцного скла, адгезійних і фарбуючих агентів, при виробництві карбоксильної акрилової смоли.