Антоціанідини

Не слід плутати з Антоціанами.

Антоціанідіни є загальним видом рослинних пігментів. Вони є безглікозидними аналогами антоціанів, які основані на флавильному або 2-фенілхроменильному іоні, які є типом оксонієвого іона (хроменіліум згадується також як бензопиріліум).^[1] Вони утворюють великі групи поліметинових барвників. Зокрема, антоціанідіни є сольові похідні 2-фенілхроменіліум катіона, також відомого як катіона флавіліума. Як показано на схемі нижче, фенільна група у другому положенні може містити різні замісники. Як протийон для флавільних катіонів в основному буває хлоридний іон. Наявність позитивного заряду, в молекулах антоціанідинів відрізняє цей тип сполук від інших флавоноїдів. 31 мономерних антоціанідинів були належним чином ідентифіковано, більшість антоціанів основані на ціанідині (30 %), дельфінідині (22 %), а на пеларгонідині (18 %), відповідно. Всього 20 % від антоціанів основані на трьох звичайних антоціанідинах (пеонідин, мальвідин, і петунідин), які метилюються. Близько 3, 3 і 2 % від антоціанів і антоціанідинів позначені як 3-дезоксиантоціанідини, рідкісні метильовані антоціанідини, і 6-гідроксиантоціанідини, відповідно.

Тривимірна модель молекули ціанідину, представника антоціанідинів

Мохоподібні, зазвичай також містять антоціани у клітинній стінці, на основі 3-дезоксиантоціанідинів. Новий антоціанідин, рисцінідин А був виділений із печіночника Ricciocarpos natans. Його можна отримати з 6,7,2',4',6'-пентагідроксифлавілу, після зациклення двох гідроксильних груп 6' і 3. Його видимий спектр метанольного розчину HCl становить 494 нм. Цей пігмент супроводжується рисцінідином Б, який, швидше за все, оснований на двох молекулах рисцінідину А об'єднаних через 3'- або 5' -позиції. Обидва пігменти також були виявлені в печіночниках Маршанція мінлива (Marchantia polymorpha), Riccia duplex і Scapania undulata.^[2]

pH ред.

Стабільність антоціанідинів залежить від pH. При низьких значеннях рН (кисле середовище), присутні забарвлені антоціанідини, тоді як при вищих значеннях рН (основні умови) присутні у формі безбарвних халконів.

Стабільність антоціанідинів у залежності від значення pH.

Класифікація ред.

3-Деоксиантхоціанідини, такі як лютеолінілідин — це клас антоціанідинів, у ядрі яких не вистачало гідроксильної групи у 3 положенні.

Вибрані антоціани та їх замісники
Антоціанідин	R^3′	R^5′	R³	R⁵	R⁶	R⁷
Аурантинидин^[en]	−H	−H	−OH	−OH	−OH	−OH
Гирсутидин^[en]	−OCH₃	−OCH₃	−OH	−OH	−H	−OCH₃
Дельфінідин	−OH	−OH	−OH	−OH	−H	−OH
Європінідин^[en]	−OCH₃	−OH	−OH	−OCH₃	−H	−OH
Капенсинідин^[en]	−OCH₃	−OCH₃	−OH	−OCH₃	−H	−OH
Мальвідин^[en]	−OCH₃	−OCH₃	−OH	−OH	−H	−OH
Пелагонідин^[en]	−H	−H	−OH	−OH	−H	−OH
Петунідин^[en]	−OH	−OCH₃	−OH	−OH	−H	−OH
Піонідин^[en]	−OCH₃	−H	−OH	−OH	−H	−OH
Пулчелідин^[en]	−OH	−OH	−OH	−OCH₃	−H	−OH
Росинідин^[en]	−OCH₃	−H	−OH	−OH	−H	−OCH₃
Цианідин^[en]	−OH	−H	−OH	−OH	−H	−OH

Примітки ред.

↑ IUPAC Goldbook. Архів оригіналу за 3 березня 2016. Процитовано 12 березня 2018.
↑ Flavonoids : chemistry, biochemistry, and applications. Andersen, Øyvind M., Markham, Kenneth R. CRC, Taylor & Francis. 2006. ISBN 0849320216. OCLC 60454800.

Посилання ред.

Вікісховище має мультимедійні дані за темою: Антоціанідини

[1] IUPAC Goldbook. Архів оригіналу за 3 березня 2016. Процитовано 12 березня 2018.

[2] Flavonoids : chemistry, biochemistry, and applications. Andersen, Øyvind M., Markham, Kenneth R. CRC, Taylor & Francis. 2006. ISBN 0849320216. OCLC 60454800.

[1]

[2]